(R)-2-deuterio-2-phenylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-2-deuterio-2-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (R)-2-deuterio-2-phenylpropionic acid；(2R)-2-deuterio-2-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 151.169
• InChiKey: YPGCWEMNNLXISK-DZWZAEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基乙醇 、 (R)-2-deuterio-2-phenylpropanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  D-标记的2-芳基-丙酸和丁酸的平行动力学拆分，使用恶唑烷二酮-2-对映体的准对映体组合

  摘要：

  讨论了使用准对映异构的恶唑烷-2-酮的等摩尔组合，消旋2-芳基-2-氘代丙酸和丁酸的平行动力学拆分。非对映异构体的选择性很高，导致对映体纯D标记产物的收率很高。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20727
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-3-[2-deuterio-2-phenylpropionyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 双氧水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到(R)-2-deuterio-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  D-标记的2-芳基-丙酸和丁酸的平行动力学拆分，使用恶唑烷二酮-2-对映体的准对映体组合

  摘要：

  讨论了使用准对映异构的恶唑烷-2-酮的等摩尔组合，消旋2-芳基-2-氘代丙酸和丁酸的平行动力学拆分。非对映异构体的选择性很高，导致对映体纯D标记产物的收率很高。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20727

文献信息

• Microbial Deracemization of α-Substituted Carboxylic Acids:  Substrate Specificity and Mechanistic Investigation
  作者：Dai-ichiro Kato、Satoshi Mitsuda、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1021/jo034253x

  日期：2003.9.1

  A new enzymatic method for the preparation of optically active alpha-substituted carboxylic acids is reported. This technique is called deracemization reaction, which provides us with a route to obtain the enantiomerically pure compounds, theoretically in 100% yield starting from the racemic mixture. This means that the synthesis of a racemate is almost equal to the synthesis of the optically active

  报道了一种用于制备旋光的α-取代的羧酸的新的酶促方法。这项技术称为脱硝反应，它为我们提供了从外消旋混合物开始，理论上以100％的收率获得对映体纯化合物的途径。这意味着外消旋体的合成几乎与旋光化合物的合成相同，并且该概念与不对称合成中通常被接受的概念完全不同。使用不断增长的诺卡氏夜蛾诺卡氏菌JCM3208的细胞系统，可以使2-芳基-和2-芳基氧基丙酸的外消旋物顺利脱硫，并以高化学收率（> 50％）回收富含（R）-形式的产物。此外，使用旋光性起始化合物和氘代衍生物以及抑制剂，
• Microbial Deracemization of α-Substituted Carboxylic Acids
  作者：Dai-ichiro Kato、Satoshi Mitsuda、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1021/ol0170556

  日期：2002.2.1

  [GRAPHICS]n enzyme system of Nocardia diaphanozonaria JCM 3208 catalyzes the inversion of the chirality of various alpha-substituted carboxylic acids, such as 2-phenylpropanoic acid and 2-phenoxypropanoic acid derivatives, via a novel deracemization reaction.
• Parallel kinetic resolution of D-labelled 2-aryl-propionic and butanoic acids using<i>quasi</i>-enantiomeric combinations of oxazolidin-2-ones
  作者：Elliot Coulbeck、Marco Dingjan、Jason Eames

  DOI：10.1002/chir.20727

  日期：——

  The parallel kinetic resolution of racemic 2‐aryl‐2‐deuterio‐propionic and butanoic acids using an equimolar combination of quasi‐enantiomeric oxazolidin‐2‐ones is discussed. The levels of diastereoselectivity were high leading to enantiomerically pure D‐labeled products in good yield. Chirality, 2010. © 2009 Wiley‐Liss, Inc.

  讨论了使用准对映异构的恶唑烷-2-酮的等摩尔组合，消旋2-芳基-2-氘代丙酸和丁酸的平行动力学拆分。非对映异构体的选择性很高，导致对映体纯D标记产物的收率很高。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。