methyl 2-deuterio-2-phenylpropionate | 85020-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-deuterio-2-phenylpropionate
• 英文别名: deuterated racemic methyl 2-phenylpropanoate；(+/-)-α-Phenylpropionsaeuremethylester-α-d；Methyl-α-deuterio-phenylacetat；Benzeneacetic-I+/--d acid, I+/--methyl-, methyl ester；methyl 2-deuterio-2-phenylpropanoate
• CAS: 85020-76-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 165.196
• InChiKey: DZIQUZJSNSZOCH-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deuterio-2-phenylpropionate 在 重水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(+/-)-2-deuterio-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-氘代苯丙胺的高效实验室合成

  摘要：

  描述了一系列 2-deuterio-2-arylpropionic 酸 (α-deuterioprofens) 的高效实用实验室合成。氘的掺入水平很高，产品具有合成用途。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1105
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-deuterio-2-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  α-氘代苯丙胺的高效实验室合成

  摘要：

  描述了一系列 2-deuterio-2-arylpropionic 酸 (α-deuterioprofens) 的高效实用实验室合成。氘的掺入水平很高，产品具有合成用途。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1105

文献信息

• Organocatalytic Deuteration Induced by the Dynamic Covalent Interaction of Imidazolium Cations with Ketones
  作者：Konstantin I. Galkin、Evgeniy G. Gordeev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/adsc.202001507

  日期：2021.3.2

  organocatalytic approach based on the dynamic covalent interaction of imidazolium cations with ketones. A reaction of N‐alkyl imidazolium salts with acetone‐d6 in the presence of oxygenated bases generates a dynamic organocatalytic system with a mixture of protonated carbene/ketone adducts acting as H/D exchange catalysts. The developed methodology of the pH‐dependent deuteration showed high selectivity of labeling

  在本文中，我们提出了一种基于咪唑鎓阳离子与酮的动态共价相互作用的新的有机催化方法。N-烷基咪唑鎓盐与丙酮d 6在含氧碱的存在下反应生成动态有机催化体系，质子化的卡宾/酮加合物作为H / D交换催化剂。已开发的pH依赖性氘代方法显示出较高的标记选择性和良好的手性官能团耐受性。在这里，我们报告了一种有效的无金属氘化的独特方法，该方法可以标记各种类型的α-酸性化合物而不会造成痕量金属污染。
• Engineering the Promiscuous Racemase Activity of an Arylmalonate Decarboxylase
  作者：Robert Kourist、Yusuke Miyauchi、Daisuke Uemura、Kenji Miyamoto

  DOI：10.1002/chem.201001924

  日期：2011.1.10

  Variant G74C of arylmalonate decarboxylase (AMDase) from Bordatella bronchoseptica has a unique racemising activity towards profens. By protein engineering, variant G74C/V43A with a 20‐fold shift towards promiscuous racemisation was obtained, based on a reduced activity in the decarboxylation reaction and a two‐fold increase in the racemisation activity. The mutant showed an extended substrate range

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，
• An efficient laboratory synthesis of α-deuteriated profens
  作者：Gregory S. Coumbarides、Marco Dingjan、Jason Eames、Anthony Flinn、Julian Northen

  DOI：10.1002/jlcr.1105

  日期：2006.9

  An efficient and practical laboratory synthesis of a series of 2-deuterio-2-arylpropionic acids (α-deuterioprofens) is described. The levels of deuterium incorporation are high and the products are synthetically useful. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了一系列 2-deuterio-2-arylpropionic 酸 (α-deuterioprofens) 的高效实用实验室合成。氘的掺入水平很高，产品具有合成用途。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.