(E)-6-chlorohex-2-en-1-ol | 128984-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-chlorohex-2-en-1-ol
• CAS: 128984-50-9
• 化学式: C₆H₁₁ClO
• 分子量: 134.606
• InChiKey: NMZYKEUBKVDBOZ-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-chlorohex-2-en-1-ol 在 sodium iodide 作用下， 生成 (E)-tert-butyl((6-iodohex-2-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Thermal cycloreversion of 2,2-dimethyl-6 (.omega.-hydroxyalkyl)-4H-1,3-dioxin-4-ones: mono-, di-, and trimeric macrocyclic .beta.-keto lactones by intramolecular trapping of (.omega.-hydroxy)acylketenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00070a047
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-hexyn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以43%的产率得到(E)-6-chlorohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Thermal cycloreversion of 2,2-dimethyl-6 (.omega.-hydroxyalkyl)-4H-1,3-dioxin-4-ones: mono-, di-, and trimeric macrocyclic .beta.-keto lactones by intramolecular trapping of (.omega.-hydroxy)acylketenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00070a047

文献信息

• Efficient Organocatalytic Construction of C4-Alkyl Substituted Piperidines and Their Application to the Synthesis of (+)-α-Skytanthine
  作者：Shinya Shiomi、Erika Sugahara、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/chem.201503117

  日期：2015.10.12

  Chiral piperidines which contain an alkyl group at C4 positions are one of the important architectures because it is appeared in several natural products. An efficient protocol for the preparation of C4‐alkyl substituted chiral piperidines using secondary amine catalyzed formal aza [3+3] cycloaddition reaction with aliphatic α,β‐unsaturated aldehydes and thiomalonamate derivatives is reported. In our

  在C4位上含有烷基的手性哌啶是重要的结构之一，因为它出现在几种天然产物中。据报道，使用仲胺催化的正式氮杂[3 + 3]环加成反应与脂肪族α，β-不饱和醛和硫代丙二酸酯衍生物可有效制备C4-烷基取代的手性哌啶。在我们的反应体系中，硫代丙二酸酯是一种出色的亲核试剂，添加合适的酸及其量是有机催化反应中促进作用的重要因素。此外，水和甲醇也具有加速作用。这些努力导致在合适的反应时间内在多克规模的合成中仅负载0.1mol％的催化剂。此外，通过使用我们开发的反应作为关键步骤，对（+）-α-skytanthine进行有效的对映选择性全合成，总收率为15％。所有的碳和氮单元均通过一步以高对映选择性引入。
• CpRu/Brønsted Acid-Catalyzed Enantioselective Dehydrative Cyclization of Pyrroles N-Tethered with Allylic Alcohols
  作者：Shoutaro Iwase、Yusuke Suzuki、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00290

  日期：2020.3.6

  A cationic CpRu/halogen/Brønsted acid hybrid catalyst (R cat) with the axially chiral Cl-Naph-PyCOOH ligand (naph = naphthyl, py = pyridine) is highly efficient for dehydrative cyclization of pyrroles to construct 1,2-fused-2-allylated pyrroles that, so far, have not been achieved. The mechanistic study has implied that hydrogen and halogen bonds play a key role for facilitating the R,SRu-catalyzed

  具有轴向手性Cl-Naph-PyCOOH配体（萘=萘基，py =吡啶）的阳离子CpRu /卤素/布朗斯台德酸杂化催化剂（R cat）对于吡咯的脱水环化反应非常有效，可构建1,2-fused-2到目前为止尚未实现的烯丙基化吡咯。机理研究表明，氢和卤素键通过σ-烯丙基中间体促进R，SRu催化反应路径起关键作用，而非对映体R，RRu cat通过π-烯丙基中间体缓慢生成次要对映体。
• Chemo- and Enantioselective Pd/B Hybrid Catalysis for the Construction of Acyclic Quaternary Carbons: Migratory Allylation of <i>O</i>-Allyl Esters to α-<i>C</i>-Allyl Carboxylic Acids
  作者：Taiki Fujita、Tomohiro Yamamoto、Yuya Morita、Hongyu Chen、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.8b02783

  日期：2018.5.9

  We describe herein the asymmetric synthesis of α-allyl carboxylic acids containing an α-quaternary stereocenter by a chiral hybrid catalyst system comprising palladium and boron complexes. The reaction proceeded through palladium-catalyzed ionization of α,α-disubstituted O-allyl esters for the generation of chiral π-allyl palladium complex as an electrophile, boron-catalyzed enolization of the carboxylate

  我们在本文中描述了通过包含钯和硼配合物的手性混合催化剂体系不对称合成含有 α-季铵立体中心的 α-烯丙基羧酸。该反应通过钯催化的 α,α-二取代 O-烯丙酯电离生成手性 π-烯丙基钯配合物作为亲电试剂，硼催化羧酸部分的烯醇化生成手性 α,α-二取代羧酸衍生的烯醇化物作为亲核试剂，以及由此产生的亲核试剂和亲电子试剂之间的对映选择性偶联。硼和钯催化剂的手性配体的适当组合至关重要。反应在羧酸基团的 α 位进行化学选择性。
• Thermal cycloreversion of 2,2-dimethyl-6 (.omega.-hydroxyalkyl)-4H-1,3-dioxin-4-ones: mono-, di-, and trimeric macrocyclic .beta.-keto lactones by intramolecular trapping of (.omega.-hydroxy)acylketenes
  作者：Chixu Chen、Erik K. Quinn、Marilyn M. Olmstead、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo00070a047

  日期：1993.8