10-Methyl-3-acetyl-phenothiazin | 92135-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-Methyl-3-acetyl-phenothiazin
• 英文别名: 10-Methyl-3-acetyl-phenthiazin；10-Methy-3-acetyl-phenothiazin；1-(10-methyl-10H-phenothiazin-3-yl)-ethanone；1-(10-methyl-phenothiazin-3-yl)-ethanone；1-(10-Methyl-phenothiazin-3-yl)-aethanon；1-(10-Methylphenothiazin-3-yl)ethanone；1-(10-methylphenothiazin-3-yl)ethanone
• CAS: 92135-32-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: RBYXKNDXLUBBNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  444.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Methyl-3-acetyl-phenothiazin 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于H2S介导的CC键还原性切割的探针结构-反应关系

  摘要：

  最近，我们发现了H 2 S介导的C C键的还原性裂解，并将该反应用于设计检测H 2 S的探针。为了广泛阐明结构与反应性的关系，我们目前的工作进一步研究了H 2 S的作用。在H 2 S介导的还原裂解上连接到C C键的取代基，其中不同种类的吸电子基团（例如吡啶，联吡啶，三联吡啶）和给电子基团（例如咔唑，N，N-二甲基苯胺和吩噻嗪）与C偶联C债券利息。实验结果和DFT计算表明，给电子和吸电子取代基的强度会显着影响C C键的还原裂解。出乎意料的是，还原裂解不受吩噻嗪中C（2）和C（3）位置的变化影响。在此基础上，开发了具有C（3）取代吩噻嗪的两种探针（NPTZ-P1和NPTZ-P2），并成功地用于感测活HeLa细胞中的外源H 2 S，这暗示了它们在生物成像中的潜力。这项研究提供了对H 2 S介导的C的还原性裂解的结构-反应关系的进一步理解。C键，对于探索有机合成中C C键的新反应也很有价值。

  DOI：

  10.1039/d0nj02307h
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 磷酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 10-Methyl-3-acetyl-phenothiazin
  参考文献：
  名称：

  基于H2S介导的CC键还原性切割的探针结构-反应关系

  摘要：

  最近，我们发现了H 2 S介导的C C键的还原性裂解，并将该反应用于设计检测H 2 S的探针。为了广泛阐明结构与反应性的关系，我们目前的工作进一步研究了H 2 S的作用。在H 2 S介导的还原裂解上连接到C C键的取代基，其中不同种类的吸电子基团（例如吡啶，联吡啶，三联吡啶）和给电子基团（例如咔唑，N，N-二甲基苯胺和吩噻嗪）与C偶联C债券利息。实验结果和DFT计算表明，给电子和吸电子取代基的强度会显着影响C C键的还原裂解。出乎意料的是，还原裂解不受吩噻嗪中C（2）和C（3）位置的变化影响。在此基础上，开发了具有C（3）取代吩噻嗪的两种探针（NPTZ-P1和NPTZ-P2），并成功地用于感测活HeLa细胞中的外源H 2 S，这暗示了它们在生物成像中的潜力。这项研究提供了对H 2 S介导的C的还原性裂解的结构-反应关系的进一步理解。C键，对于探索有机合成中C C键的新反应也很有价值。

  DOI：

  10.1039/d0nj02307h

文献信息

• [EN] OLIGOMERIC AMINOKETONES AND THEIR USE AS PHOTOINITIATORS<br/>[FR] AMINOCÉTONES OLIGOMÈRES ET LEUR UTILISATION COMME PHOTO-INITIATEURS
  申请人：SUN CHEMICAL CORP

  公开号：WO2015023371A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The invention relates to photoactive oligomeric aminoketones of general Formulae I and II, for compositions and inks curable with ultraviolet (UV) light. The oligomeric aminoketones of the general Formula I are made by condensation of aminoketones with aldehydes, and aminoketones of the general Formula II are made by acylation of aromatic amines with phthalic anhydride, followed by esterification with a polyol. The aminoketones provide good curability of energy curable coatings and inks with UV-A light, and are proposed for photoinitiator systems for low migration inks.

  该发明涉及一般式I和II的光活性寡聚氨酮，用于能够通过紫外线（UV）光固化的组合物和油墨。一般式I的寡聚氨酮是通过氨酮与醛的缩合制备的，一般式II的氨酮是通过芳香胺与邻苯二甲酸酐的酰化，然后与多元醇酯化制备的。这些氨酮提供了对UV-A光固化涂料和油墨的良好固化性能，并被提议用于低迁移油墨的光引发剂系统。
• On the microwave-assisted synthesis of acylphenothiazine derivatives — Experiment versus theory synergism
  作者：Luiza Gaina、Dan Porumb、Ioan Silaghi-Dumitrescu、Castelia Cristea、Luminita Silaghi-Dumitrescu

  DOI：10.1139/v09-163

  日期：2010.1

  10H-Phenothiazine-3-carbaldehyde derivatives were obtained in moderate yields by the Duff formylation reaction, and 10-acetyl-phenothiazine derivatives were obtained in excellent yields by acetylating phenothiazine derivatives with acetic anhydride. A theoretical explanation for the chemoselectivity and regioselectivity of these acylation reactions applied to phenothiazine substrates was attempted by molecular-modeling

  描述了一系列酰基吩噻嗪衍生物的微波辅助合成。通过 Duff 甲酰化反应以中等产率获得 10 H-吩噻嗪-3-甲醛衍生物，通过用乙酸酐乙酰化吩噻嗪衍生物以优异的产率获得 10-乙酰-吩噻嗪衍生物。通过基于分子力学、半经验和 DFT 计算的分子建模分析，试图对这些应用于吩噻嗪底物的酰化反应的化学选择性和区域选择性进行理论解释。
• Oligomeric aminoketones and their use as photoinitiators
  申请人：SUN CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US10563073B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  The invention relates to photoactive oligomeric aminoketones of general Formulae I and II, for compositions and inks curable with ultraviolet (UV) light. The oligomeric aminoketones of the general Formula I are made by condensation of aminoketones with aldehydes, and aminoketones of the general Formula II are made by acylation of aromatic amines with phthalic anhydride, followed by esterification with a polyol. The aminoketones provide good curability of energy curable coatings and inks with UV-A light, and are proposed for photoinitiator systems for low migration inks.

  本发明涉及通式 I 和 II 的光活性低聚氨基酮，用于紫外线（UV）固化的组合物和油墨。通式 I 的低聚氨基酮是由氨基酮与醛缩合而成，通式 II 的氨基酮是由芳香胺与邻苯二甲酸酐酰化，然后与多元醇酯化而成。这种氨基酮类化合物在紫外线 A 光下具有良好的能量固化涂料和油墨固化性，建议用于低迁移油墨的光引发剂体系。
• Cauquil,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1049 - 1066
  作者：Cauquil,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cauquil et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 243, p. 590,592
  作者：Cauquil et al.

  DOI：——

  日期：——