1-Allyl-5-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester | 87995-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Allyl-5-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-oxo-1-(prop-2-en-1-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate；methyl 5-oxo-1-prop-2-enylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 87995-07-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: LCOSNZBLQCQUOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Allyl-5-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester 在 二叔丁基过氧化物 、 三氯硅烷 、 oxonium 作用下， 生成 6-Methyl-3-oxo-bicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机硅自由基诱导的环化反应

  摘要：

  报道了选择性添加有机硅自由基的第一个例子。三氯甲硅烷基自由基优先攻击羰基氧原子，而三乙基甲硅烷基自由基优先攻击烯烃。形成碳-碳键以产生单环和桥联双环系统都是可能的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98046-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Chloro-allyl)-5-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以71%的产率得到1-Allyl-5-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过自由基碳环化合成稠环和桥环系统。掩蔽的1,4-二酮的一般路线。

  摘要：

  描述了一种新的合成稠合和桥环系统的方法，该方法基于将乙烯基自由基分子内加成到α，β-不饱和羰基上。该方法代表了掩蔽的γ-二酮的一般路线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81793-1

文献信息

• KRAUS, GEORGE A.;LIRAS, SPIROS, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 5265-5268
  作者：KRAUS, GEORGE A.、LIRAS, SPIROS

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of fused and bridged ring systems by free radical carbocyclization. A general route to masked 1,4-diketones.
  作者：N.N. Marinovic、H. Ramanathan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81793-1

  日期：1983.1

  A new method for the synthesis of fused and bridged ring systems based on intramolecular addition of a vinyl radical to α,β-unsaturated carbonyls is described. The method represents a general route to masked γ-diketones.

  描述了一种新的合成稠合和桥环系统的方法，该方法基于将乙烯基自由基分子内加成到α，β-不饱和羰基上。该方法代表了掩蔽的γ-二酮的一般路线。
• Organosilicon radical-induced cyclization reactions
  作者：George A. Kraus、Spiros Liras

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98046-8

  日期：1990.1

  The first examples of selective additions of organosilicon radicals are reported. Trichlorosilyl radicals preferentially attack the carbonyl oxygen atom, while triethylsilyl radicals preferentially attack alkenes. Carbon-carbon bond formation to produce both monocyclic and bridged bicyclic systems is possible.

  报道了选择性添加有机硅自由基的第一个例子。三氯甲硅烷基自由基优先攻击羰基氧原子，而三乙基甲硅烷基自由基优先攻击烯烃。形成碳-碳键以产生单环和桥联双环系统都是可能的。