1,1-bis-but-2-enyloxy-propane | 5749-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-bis-but-2-enyloxy-propane
• 英文别名: propionaldehyde di-but-2-enyl acetal；(E)-Propionaldehyd-di(but-2'-enyl)acetal；Propionaldehyd-dicrotylacetal；Dicrotylpropional；1-(1-But-2-enoxypropoxy)but-2-ene
• CAS: 5749-78-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: IGJKAEWELWCXNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.24°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9574 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis-but-2-enyloxy-propane 在 磷酸 作用下， 生成 threo-2,3-dimethyl-pent-4-enal 、 erythro-2,3-dimethyl-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  立体异构与立体化学立体异构体丙烯基-（but-2′-烯基）-

  摘要：

  （1Z，2'E）-，（1Z，2'Z）-，（1E，2'E）-和（1E，2'Z）-丙烯基丁-2'-烯基醚的气相重排（Z，E）-，（Z，Z）-，（E，E）-，和（E，Z）-1）分别变成erythro-和threo-2，3-二甲基-pent-4-en-al（在142,5°至190,0°的温度范围（20-35 Torr）下研究了erythro-和threo-2）（有关动力学数据和活化参数，请参见表2）。所有四种立体异构醚1都优先通过椅子状过渡态C重排成醛2（对于B – C，ΔΔG ≠（160°）= 2,5–2,7 kcal / mol（B =船状过渡态） 。相对比率（k rel（Z，Z）-1，（Z，E）-1，（E，Z）-1和（E，E）-1在160°的）分别为1,0、2,9、4,3和分别为9,0（请参见表5）。考虑到醚1的相对焓和在醚1的C跃迁状态下的空间相互作用（参见表6），可以估计k rel值。它们与观察到的结果非常吻合（见表5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580508
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 丙醛 在 calcium chloride 作用下， 生成 1,1-bis-but-2-enyloxy-propane
  参考文献：
  名称：

  立体异构与立体化学立体异构体丙烯基-（but-2′-烯基）-

  摘要：

  （1Z，2'E）-，（1Z，2'Z）-，（1E，2'E）-和（1E，2'Z）-丙烯基丁-2'-烯基醚的气相重排（Z，E）-，（Z，Z）-，（E，E）-，和（E，Z）-1）分别变成erythro-和threo-2，3-二甲基-pent-4-en-al（在142,5°至190,0°的温度范围（20-35 Torr）下研究了erythro-和threo-2）（有关动力学数据和活化参数，请参见表2）。所有四种立体异构醚1都优先通过椅子状过渡态C重排成醛2（对于B – C，ΔΔG ≠（160°）= 2,5–2,7 kcal / mol（B =船状过渡态） 。相对比率（k rel（Z，Z）-1，（Z，E）-1，（E，Z）-1和（E，E）-1在160°的）分别为1,0、2,9、4,3和分别为9,0（请参见表5）。考虑到醚1的相对焓和在醚1的C跃迁状态下的空间相互作用（参见表6），可以估计k rel值。它们与观察到的结果非常吻合（见表5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580508