5-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-pentanoic acid methyl ester | 1847-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-(4-methoxyphenyl)-5-oxopentanoate；4-<4-Methoxy-benzoyl>-buttersaeure-methylester
• CAS: 1847-68-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: FZIZKCLZDZFXCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  152-153 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-pentanoic acid methyl ester 生成 5-(4-甲氧基苯基)-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  The photodimerization of 3-(p-anisyl)-2-cyclohexenone and 3-(p-nitrophenyl)-2-cyclohexenone

  摘要：

  对3-(对甲氧基苯基)-2-环己烯酮和3-(对硝基苯基)-2-环己烯酮进行紫外辐射后，在每种情况下都发现形成了单一的光二聚体，其结构已被确定为分别为顺式-反式-顺式头对头环丁烷衍生物XI和XIII。

  DOI：

  10.1139/v67-475
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-5-氧代戊酸 在 盐酸 、 硫酸 、 ketoreductase-P₂-C₀₂ 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 mercury dichloride 、 锌 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  组合光氧化还原/酶促 CH 苄基羟基化。

  摘要：

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201909426

文献信息

• Ruthenium(II) Complexes of 4′‐(Aryl)‐2,2′:6′,2′′‐terpyridyl Ligands as Simple Catalysts for the Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Apurba Maity、Amit Sil、Sanjib K. Patra

  DOI：10.1002/ejic.201800585

  日期：2018.9.30

  characterized by single‐crystal X‐ray diffraction studies. Photophysical and electrochemical studies of the RuII complexes were performed to elucidate the effects of the 4′‐aryl substituents of L1–L3. These RuII complexes show good catalytic activities in the transfer hydrogenation (TH) of ketones with a wide substrates scope in 2‐propanol under reflux. An optimization study revealed that the neutral RuII complexes

  通过使[RuCl]反应合成了一系列阳离子[Ru（L）（PPh 3）2 Cl] +（1-3）和中性[Ru（L）（PPh 3）Cl 2 ]（4-6）Ru II配合物。2（PPh 3）2 ]带有4'-（芳基）-2,2'：6'，2''-基于吡啶基的配体（L1 - L3），带有各种芳基（甲苯基，苯基和4-氟苯基）。合成的Ru II配合物通过各种光谱技术如FTIR和多核NMR光谱以及HRMS进行了明确表征。中性复合物（4–6）也通过单晶X射线衍射研究对其结构进行了表征。对Ru II配合物进行了光物理和电化学研究，以阐明L1 - L3的4'-芳基取代基的作用。这些Ru II配合物在回流条件下在2-丙醇中具有广泛底物范围的酮的转移加氢（TH）中显示出良好的催化活性。优化研究表明，对于TH反应，中性Ru II配合物比阳离子Ru II配合物更好。最后，[Ru（L1）（PPh 3）2 H] +（7）具有[RuII–
• Increasing the Open Circuit Voltage of Bulk-Heterojunction Solar Cells by Raising the LUMO Level of the Acceptor
  作者：Floris B. Kooistra、Joop Knol、Fredrik Kastenberg、Lacramioara M. Popescu、Wiljan J. H. Verhees、Jan M. Kroon、Jan C. Hummelen

  DOI：10.1021/ol062666p

  日期：2007.2.1

  We report the synthesis, characterization, and electrochemical properties of ten new fullerene derivatives for usage in organic solar cells. The phenyl ring of PCBM was substituted with electron-donating and electron-withdrawing substituents to study their influence on the LUMO level of the parent fullerene. We varied the LUMO level over a range of 86 mV and show a small but significant change of the

  我们报告了十个新的富勒烯衍生物用于有机太阳能电池的合成，表征和电化学性能。用给电子和吸电子取代基取代PCBM的苯环，以研究它们对母体富勒烯LUMO含量的影响。我们将LUMO电平在86 mV的范围内进行了变化，并显示了在MDMO-PPV：甲基富勒烯本体-异质结光伏电池中应用时，开路电压有微小但显着的变化。[结构：见文字]。
• Asymmetric Bromolactonization Catalyzed by a C3-Symmetric Chiral Trisimidazoline
  作者：Kenichi Murai、Tomoyo Matsushita、Akira Nakamura、Shunsuke Fukushima、Masato Shimura、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1002/anie.201005409

  日期：2010.11.22

  A productive alliance: In an enantioselective organocatalytic bromolactonization of 5‐substituted hex‐5‐enoic acids (see scheme), it appears that the formation of an ion pair through interaction of the trisimidazoline catalyst 1 with the substrate both creates a chiral environment and promotes the cyclization by activating the carboxylic acid. DBDMH=1,3‐dibromo‐5,5‐dimethylhydantoin.

  一个有效的联盟：在5个取代的6-5个烯酸的对映选择性有机催化溴化内酰胺中（参见方案），似乎通过三咪唑啉催化剂1与底物的相互作用形成离子对，既创造了手性环境，又促进了通过活化羧酸环化。DBDMH = 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲。
• Manganese-catalyzed ring-opening carbonylation of cyclobutanol derivatives
  作者：Tim Meyer、Zhiping Yin、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.028

  日期：2019.3

  Herein, we report a manganese-catalyzed ring-opening carbonylation of cyclobutanol derivatives through cyclic CC bond cleavage. The reaction happens via a radical-mediated pathway to selectively generate 1,5-ketoesters. A variety of substrates with substituents on the aromatic ring reacted with linear alcohols of different chain lengths. Obtained aliphatic esters are very attractive since they are

  在本文中，我们报道了锰通过环C C键断裂而催化的环丁醇衍生物的开环羰基化反应。该反应通过自由基介导的途径发生，以选择性地产生1，5-酮酸酯。芳环上具有取代基的各种底物与不同链长的线性醇反应。所获得的脂族酯非常有吸引力，因为它们通常难以获得。
• A general and straightforward approach to α,ω-ketoesters
  作者：Francesco Babudri、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00805-8

  日期：1996.10

  Chemoselective cross-coupling reactions of monoesters of dicarboxylic acid chlorides with organocopper reagents derived from Grignard reagents, cuprous bromide, and lithium bromide, provide a simple and straightforward method for synthesizing a variety of ketoesters.

  二羧酸氯化物单酯与衍生自格氏试剂，溴化亚铜和溴化锂的有机铜试剂的化学选择性交叉偶联反应为合成各种酮酸酯提供了一种简单明了的方法。