1,4-bis(4-fluorophenyl)-2,3-diphenylbutane-1,4-dione | 1403667-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 1,4-bis(4-fluorophenyl)-2,3-diphenylbutane-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-Bis(4-fluorophenyl)-2,3-diphenylbutane-1,4-dione
• CAS: 1403667-08-2
• 化学式: C₂₈H₂₀F₂O₂
• 分子量: 426.462
• InChiKey: XLBSPZKWHOOESE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-fluorophenyl)-2,3-diphenylbutane-1,4-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以176 mg的产率得到2,5-bis(4-fluorophenyl)-3,4-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  两个C的银催化偶联？H基团和四取代呋喃，噻吩和吡咯的一锅合成

  摘要：

  首次开发了两个CH基团的银催化偶联形成1,4-二酮的方法。然后将生成的酮进行环化，以一锅法反应过程从苄基酮衍生物合成四取代的呋喃，噻吩和吡咯。这种高效的合成方法利用空气作为终端氧化剂和易于获取的起始原料，具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501410
• 作为产物：
  描述：

  4'-氟-2-苯基苯乙酮 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1,4-bis(4-fluorophenyl)-2,3-diphenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过与羰基相邻的两个 C(sp3)-H 键的氧化偶联构建 1,4-二酮和四取代呋喃，铜 (II) 促进 CC 键的形成

  摘要：

  通过与羰基相邻的两个 C(sp3)-H 键的偶联，实现了铜 (II) 促进的 C-C 键形成。该协议为 2,3-二取代 1,4-二酮和四取代呋喃提供了一种简单有效的方法。该方法具有广泛的底物范围和高官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403274

文献信息

• A convenient approach for the synthesis of substituted pyrroles by using phosphoric acid as a catalyst and their photophysical properties
  作者：Yusuf Ajibola Ibrahim、Jiahui Li、Liankun Ai、Baolin Li

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132123

  日期：2022.3

  pyrrole compounds aside from six knowns, including the synthetically challenging tetra- and penta-substituted pyrroles from the corresponding 1,4-dicarbonyl through Paal-Knorr synthesis in the presence of 5% phosphoric acid as the catalyst. Our method is noteworthy for cheap catalyst, uncomplicated experimental setup under air atmosphere, scalability, and excellent yields. The fluorescence of some

  除了六种已知的吡咯化合物外，还有二十三种新的吡咯化合物，包括在 5% 磷酸作为催化剂的情况下，通过 Paal-Knorr 合成从相应的 1,4-二羰基合成具有挑战性的四取代和五取代吡咯。我们的方法值得注意的是廉价的催化剂、空气气氛下的简单实验设置、可扩展性和优异的产率。在稀溶液中研究了一些选定的吡咯的荧光，我们发现所有新型吡咯都发出强烈的蓝色荧光，并具有相当大的斯托克斯位移。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF 4-FLUORO-a-[2-METHYL-L-OXOPROPYL]-?-OXO-N-ß-DIPHENYLBENZENE BUTANE AMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 4-FLUORO-?-[2-MÉTHYL-1-OXOPROPYL]-G-OXO-N- ?-DIPHÉNYLBENZÈNE-BUTANE-AMIDE
  申请人：VIJAYASRI ORGANICS LTD

  公开号：WO2012143933A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  A process for preparation of 4-fluoro-alpha-[2-methyl-l -oxopropyl]-gama-oxo-N- beta-diphenylbenzene butane amide also known as a diketone intermediate of atorvastatin, completely devoid of impurities 3,4-difluoro-alpha-[2-methyl-l-oxopropyl]-gama-oxo-n-beta-diphenylbenzene butane amide; methyl, 2 -2[-(4-fluorophenyl)-2-oxo- 1 -phenyl ethyl)] } -4-methyl-3-oxo pentanoate; 1,4-bis(4-fluorophenyl)-2,3-diphenylbutane- 1,4-dione, 1 -(4-fluorophenyl)-2-phenyl ethanone; l-(4-fluorophenyl)-2-phenyl ethanone and containing about 0.05% or less of 2-methyl- l-oxopropyl]-gama-oxo-N-beta- diphenylbenzene butane amide. In that process the said diketone intermediate of formula 1 is obtained by maintaining temperature -25° C to 50° C during Friedel-Crafts acylation, in situ halogenation of formula II in presence of a solvent and nucleophilic substitution from a compound of formula III with formula IV in presence of a base.

  一种制备4-氟-α-[2-甲基-1-氧丙基]-γ-羟基-N-β-二苯基苯丁酰胺的过程，也被称为阿托伐他汀的二酮中间体，完全不含杂质3,4-二氟-α-[2-甲基-1-氧丙基]-γ-羟基-N-β-二苯基苯丁酰胺；2--2-[(4-氟苯基)-2-氧代-1-苯基乙基)]}-4-甲基-3-氧代戊酸甲酯；1,4-双(4-氟苯基)-2,3-二苯基丁烷-1,4-二酮，1-(4-氟苯基)-2-苯基乙酮；1-(4-氟苯基)-2-苯基乙酮，含有约0.05%或更少的2-甲基-1-氧丙基]-γ-羟基-N-β-二苯基苯丁酰胺。在该过程中，通过在Friedel-Crafts酰化反应期间保持温度在-25°C至50°C，利用溶剂和在碱的存在下，通过在位卤代反应从公式III的化合物与公式IV进行亲核取代来获得公式1的所述二酮中间体。
• Copper(II)-Promoted C-C Bond Formation by Oxidative Coupling of Two C(sp³)-H Bonds Adjacent to Carbonyl Group to Construct 1,4-Diketones and Tetrasubstituted Furans
  作者：Shuai Mao、Ya-Ru Gao、Shao-Liang Zhang、Dong-Dong Guo、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201403274

  日期：2015.2

  The copper(II)-promoted C–C bond formation from the coupling of two C(sp3)–H bonds that are adjacent to a carbonyl group was achieved. This protocol offers a simple and efficient approach to 2,3-disubstituted 1,4-diketones and tetrasubstituted furans. This method features a wide substrate scope and high functional group tolerance.

  通过与羰基相邻的两个 C(sp3)-H 键的偶联，实现了铜 (II) 促进的 C-C 键形成。该协议为 2,3-二取代 1,4-二酮和四取代呋喃提供了一种简单有效的方法。该方法具有广泛的底物范围和高官能团耐受性。
• PROCESS FOR PREPARATION OF 4-FLUORO-alpha-[2METHYL-L-OXOPROPYL]-gamma-OXO-N-beta-DIPHENYLBENZENE BUTANE AMIDE
  申请人：Srivatsavayi Jagapathi Raju

  公开号：US20130184493A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  A process for preparation of 4-fluoro-α-[2-methyl-1-oxopropyl]-γ-oxo-N-β-diphenylbenzene butane amide also known as a diketone intermediate of atorvastatin, completely devoid of impurities 3,4-difluoro-α-[2-methyl-1-oxopropyl]-γ-oxo-n-β-diphenylbenzene butane amide; methyl, 2-2[-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1-phenylethyl)]}-4-methyl-3-oxo pentanoate; 1,4-bis(4-fluorophenyl)-2,3-diphenylbutane-1,4-dione, 1-(4-fluorophenyl)-2-phenyl ethanone; 1-(4-fluorophenyl)-2-phenyl ethanone and containing about 0.05% or less of 2-methyl-1-oxopropyl]-γ-oxo-N-β-diphenylbenzene butane amide. In that process the said diketone intermediate of formula 1 is obtained by maintaining temperature −25° C. to 50° C. during Friedel-Crafts acylation, in situ halogenation of formula II in presence of a solvent and nucleophilic substitution from a compound of formula III with formula IV in presence of a base.

  一种制备阿托伐他汀二酮中间体4-氟-α-[2-甲基-1-氧代丙基]-γ-氧代-N-β-二苯基苯丁酰丁酰胺的工艺，完全不含杂质3,4-二氟-α-[2-甲基-1-氧代丙基]-γ-氧代-N-β-二苯基苯丁酰丁酰胺；甲基，2-2[-(4-氟苯基)-2-氧代-1-苯基乙基)]}-4-甲基-3-氧代戊酸酯；1,4-双(4-氟苯基)-2,3-二苯基丁烷-1,4-二酮，1-(4-氟苯基)-2-苯基乙酮；1-(4-氟苯基)-2-苯基乙酮，含有约0.05％或更少的2-甲基-1-氧代丙基]-γ-氧代-N-β-二苯基苯丁酰丁酰胺。在该过程中，通过在Friedel-Crafts酰化过程中保持温度为-25℃至50℃，在溶剂存在下进行公告II的原位卤代化和从公式III的化合物中在碱的存在下进行公式IV的亲核取代，获得公式1的所述二酮中间体。
• US8946479B2
  申请人：——

  公开号：US8946479B2

  公开（公告）日：2015-02-03