pent-4'-enyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 163121-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pent-4'-enyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: pent-4-enyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside；(2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-6-pent-4-enoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 163121-72-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: KZTBMTNXSWESDD-PNVOZDDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4'-enyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 4 A molecular sieve 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的葡糖苷酶II的二糖底物的合成。

  摘要：

  荧光标记的二糖Glcalpha（1→3）GlcalphaOR和Glcalpha（1→3）ManalphaOR都是糖蛋白加工酶葡糖苷酶II的两个底物，是通过使用正戊烯基连接子在异头位置。这允许通过一系列的氧化氢硼化，甲磺酰化，叠氮化物置换，伴随整体脱保护的还原和肽偶联而引入a丁酸标记。通过使用三氟甲磺酸甲酯作为促进剂，很容易在正戊烯基糖苷存在下选择性活化全硫代糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00255-6
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 65.0~100.0 ℃ 、28.0 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 pent-4'-enyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的葡糖苷酶II的二糖底物的合成。

  摘要：

  荧光标记的二糖Glcalpha（1→3）GlcalphaOR和Glcalpha（1→3）ManalphaOR都是糖蛋白加工酶葡糖苷酶II的两个底物，是通过使用正戊烯基连接子在异头位置。这允许通过一系列的氧化氢硼化，甲磺酰化，叠氮化物置换，伴随整体脱保护的还原和肽偶联而引入a丁酸标记。通过使用三氟甲磺酸甲酯作为促进剂，很容易在正戊烯基糖苷存在下选择性活化全硫代糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00255-6

文献信息

• Studies Related to Synthesis of Glycophosphatidylinositol Membrane-Bound Protein Anchors. 6. Convergent Assembly of Subunits
  作者：Robert Madsen、Uko E. Udodong、Carmichael Roberts、David R. Mootoo、Peter Konradsson、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ja00110a011

  日期：1995.2

  Glycophosphatidylinositol anchors of membrane-bound proteins are thought to comprise a common pentasaccharide core containing mannan, glucosamine, and inositol residues. A synthetic route to this core is described. In addition, the complete heptasaccharide moiety of the rat brain Thy-1 membrane anchor, the first mammalian membrane anchor to be characterized, has been synthesized. In the case of the Thy-1 anchor, the synthetic plan is based on three building blocks comprising glucosamine-inositol, galactosamine-mannose, and trimannan residues. Although glycosyl donors other than n-pentenyl glycosides (NPGs) have been used in preparing each of these building blocks, the final assembly of the heptasaccharide utilizes NPGs as the only glycosyl donors. The mildness of the conditions for these coupling reactions has allowed us to make provisions for subsequent installation of the three phosphodiester units.
• Synthesis of fluorescence-labelled disaccharide substrates of glucosidase II
  作者：Ian Cumpstey、Terry D Butters、Richard J Tennant-Eyles、Antony J Fairbanks、Robert R France、Mark R Wormald

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00255-6

  日期：2003.9

  The fluorescence-labelled disaccharides Glcalpha(1-->3)GlcalphaOR and Glcalpha(1-->3)ManalphaOR, both substrates for the glycoprotein-processing enzyme glucosidase II, were synthesised via the use of a n-pentenyl-derived linker at the anomeric position. This allowed incorporation of a pyrenebutyric acid label, via a sequence of oxidative hydroboration, mesylation, azide displacement, reduction with

  荧光标记的二糖Glcalpha（1→3）GlcalphaOR和Glcalpha（1→3）ManalphaOR都是糖蛋白加工酶葡糖苷酶II的两个底物，是通过使用正戊烯基连接子在异头位置。这允许通过一系列的氧化氢硼化，甲磺酰化，叠氮化物置换，伴随整体脱保护的还原和肽偶联而引入a丁酸标记。通过使用三氟甲磺酸甲酯作为促进剂，很容易在正戊烯基糖苷存在下选择性活化全硫代糖苷。