(1S,5R,6S)-6-tert-butyl 4-methyl 2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-4,6-dicarboxylate | 1367350-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1S,5R,6S)-6-tert-butyl 4-methyl 2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-4,6-dicarboxylate
• 英文别名: 6-O-tert-butyl 4-O-methyl (1S,5R,6S)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-4,6-dicarboxylate
• CAS: 1367350-08-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: OXWXQXXFVYSEHS-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6S)-6-tert-butyl 4-methyl 2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-4,6-dicarboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (−)-paeonilide

  摘要：

  首次报道了（−)-paeonilide的对映选择性合成。从廉价的呋喃-3-羧酸出发，通过不对称环丙烷化-内酯化的级联反应以及在类似醛的位点进行立体选择性的侧链插入，该目标单萜合成经过12个步骤获得。

  DOI：

  10.1039/c2cc18172j
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 硫酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 苯肼 、 S-4,5-二氢-2-(2-((S)-4,5-二氢-4-异丙基噁唑-2-基)丙-2-基)-4-异丙基噁唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,5R,6S)-6-tert-butyl 4-methyl 2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-4,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (−)-paeonilide

  摘要：

  首次报道了（−)-paeonilide的对映选择性合成。从廉价的呋喃-3-羧酸出发，通过不对称环丙烷化-内酯化的级联反应以及在类似醛的位点进行立体选择性的侧链插入，该目标单萜合成经过12个步骤获得。

  DOI：

  10.1039/c2cc18172j

文献信息

• Enantioselective synthesis of (−)-paeonilide
  作者：Klaus Harrar、Oliver Reiser

  DOI：10.1039/c2cc18172j

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of (−)-paeonilide is reported. Starting from inexpensive furan-3-carboxylic acid the targeted monoterpene was obtained in 12 steps via an asymmetric cyclopropanation-lactonization cascade and a stereoselective side chain insertion at an acetal-like position.

  首次报道了（−)-paeonilide的对映选择性合成。从廉价的呋喃-3-羧酸出发，通过不对称环丙烷化-内酯化的级联反应以及在类似醛的位点进行立体选择性的侧链插入，该目标单萜合成经过12个步骤获得。