(2S)-6-(N,N-dibenzylamino)-2-(para-toluenesulfonylamino)-hex-4-ynoic acid | 910040-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-6-(N,N-dibenzylamino)-2-(para-toluenesulfonylamino)-hex-4-ynoic acid
• 英文别名: (2S)-6-(dibenzylamino)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]hex-4-ynoic acid
• CAS: 910040-98-1
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 476.596
• InChiKey: DWUFWWCWVUTALP-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-6-(N,N-dibenzylamino)-2-(para-toluenesulfonylamino)-hex-4-ynoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl (L)-2-(tosylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶-2-羧酸与碳亲核试剂反应合成α-氨基酸。

  摘要：

  通过高阶铜酸盐与（2S）-N-对甲苯磺酰基氮丙啶-2-羧酸4的区域选择性反应，已经以高收率制备了多种同手性α-氨基酸。当较高阶时，该反应的区域选择性低得多，并且收率低。铜酸盐与受阻更强的氮丙啶羧酸30反应，主要产物是受保护的β-氨基酸。然而，三甲基甲硅烷基乙炔基锂与氮丙啶酸30的反应产生了被保护的α-氨基酸，该α-氨基酸被转化为被保护的异亮氨酸酯37。

  DOI：

  10.1039/b605026n
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzylpropargylamine 、 L-N-tosylaziridine 2-carboxylic acid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到(2S)-6-(N,N-dibenzylamino)-2-(para-toluenesulfonylamino)-hex-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶-2-羧酸与碳亲核试剂反应合成α-氨基酸。

  摘要：

  通过高阶铜酸盐与（2S）-N-对甲苯磺酰基氮丙啶-2-羧酸4的区域选择性反应，已经以高收率制备了多种同手性α-氨基酸。当较高阶时，该反应的区域选择性低得多，并且收率低。铜酸盐与受阻更强的氮丙啶羧酸30反应，主要产物是受保护的β-氨基酸。然而，三甲基甲硅烷基乙炔基锂与氮丙啶酸30的反应产生了被保护的α-氨基酸，该α-氨基酸被转化为被保护的异亮氨酸酯37。

  DOI：

  10.1039/b605026n

文献信息

• Synthesis of α-amino acids by reaction of aziridine-2-carboxylic acids with carbon nucleophiles
  作者：Kenneth J. M. Beresford、Nicola J. Church、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b605026n

  日期：——

  homochiral alpha-amino acids have been prepared in good yield via regioselective reaction of higher order cuprates with (2S)-N-para-toluenesulfonylaziridine-2-carboxylic acid 4. The reaction was much less regioselective and low yielding when higher order cuprates were reacted with the more hindered aziridine carboxylic acid 30, the principal products being protected beta-amino acids. Reaction of lithium tr

  通过高阶铜酸盐与（2S）-N-对甲苯磺酰基氮丙啶-2-羧酸4的区域选择性反应，已经以高收率制备了多种同手性α-氨基酸。当较高阶时，该反应的区域选择性低得多，并且收率低。铜酸盐与受阻更强的氮丙啶羧酸30反应，主要产物是受保护的β-氨基酸。然而，三甲基甲硅烷基乙炔基锂与氮丙啶酸30的反应产生了被保护的α-氨基酸，该α-氨基酸被转化为被保护的异亮氨酸酯37。