1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)butan-1-one | 38085-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: 1-(5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthyl)-butan-1-one；1-(5,6,7,8-Tetrahydro-[2]naphthyl)-butan-1-on；2-Butyryltetrahydronaphthalin
• CAS: 38085-25-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: WFJNOVPQFVHWCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  6.5 °C
• 沸点：
  177-178 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)butan-1-one 在 溶剂黄146 、 铂 、 锌 作用下， 生成 2,2-dimethyl-3-(5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthyl)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Courrier et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1951, vol. 232, p. 2382,2384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 、 丁酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的孟加拉玫瑰红催化甲醇催化酮的α-羟甲基化反应

  摘要：

  已经开发出使用甲醇作为羟甲基化试剂的酮的可见光介导的α-羟甲基化方法。使用1mol％的孟加拉红作为光敏剂，并使用空气作为绿色氧化剂，该反应在室温下顺利进行。实验研究表明反应是通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800467

文献信息

• Construction of C(sp²)–Si Bonds via Ligand-Promoted C–C Bonds Cleavage of Unstrained Ketones
  作者：Xing Wang、Zhen-Yu Wang、Xu Zhang、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02841

  日期：2022.10.14

  Herein, we report an efficient palladium-catalyzed silylation of aryl and alkenyl ketones via C–C bond cleavage and C–Si bond formation. This protocol features high efficiency and broad substrate scope. Further applications in the late-stage diversification of biologically important molecules demonstrate the synthetic utility of this method.

  在此，我们报道了通过 C-C 键断裂和 C-Si 键形成有效的钯催化的芳基和烯基酮的硅烷化。该协议具有高效率和广泛的基板范围。在生物重要分子的后期多样化中的进一步应用证明了这种方法的综合效用。
• The Pfitzinger Reaction in the Synthesis of Quinoline Derivatives
  作者：Ng. Ph. Buu-Hoi、R. Royer、Ng. D. Xuong、P. Jacquignon

  DOI：10.1021/jo50015a019

  日期：1953.9
• Beger, J.; Thielemann, C., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 1, p. 137 - 148
  作者：Beger, J.、Thielemann, C.

  DOI：——

  日期：——
• Exploring naphthyl-carbohydrazides as inhibitors of influenza A viruses
  作者：Sanmitra Barman、Lei You、Ran Chen、Vlad Codrea、Grace Kago、Ramakrishna Edupuganti、Jon Robertus、Robert M. Krug、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.063

  日期：2014.1

  A library of hydrazide derivatives was synthesized to target non-structural protein 1 of influenza A virus (NS1) as a means to develop anti-influenza drug leads. The lead compound 3-hydroxy-N-[(Z)-1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethylideneamino]naphthalene-2-carboxamide, which we denoted as "HENC", was identified by its ability to increase the melting temperature of the effector domain (ED) of the NS1 protein, as assayed using differential scanning fluorimetry. A library of HENC analogs was tested for inhibitory effect against influenza A virus replication in MDCK cells. A systematic diversification of HENC revealed the identity of the R group attached to the imine carbon atom significantly influenced the antiviral activity. A phenyl or cyclohexyl at this position yielded the most potent antiviral activity. The phenyl containing compound had antiviral activity similar to that of the active form of oseltamivir (Tamiflu), and had no detectable effect on cell viability. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Bailey; Staveley, Journal of the Institute of Petroleum, 1956, vol. 42, p. 97,99
  作者：Bailey、Staveley

  DOI：——

  日期：——