1,2,3,4-Tetrahydropyrido<1,2-a>indole-10-carboxaldehyde | 156237-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydropyrido<1,2-a>indole-10-carboxaldehyde
• 英文别名: 6,7,8,9-Tetrahydropyrido<1,2-a>indole-10-carbaldehyde；6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-10-carbaldehyde；Pyrido[1,2-a]indole-10-carboxaldehyde, 6,7,8,9-tetrahydro-
• CAS: 156237-84-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: CWSNCVVDOLOTBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrahydropyrido<1,2-a>indole-10-carboxaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 10-(2-aminoethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new tricyclic melatoninergic ligands

  摘要：

  We report the synthesis and biological evaluation of a series of new tricyclic analogs of the hormone melatonin, which act as probes of the constraints at the hormone's receptor site with regard to the lower N1-C2 region of the indole moiety of melatonin. Three of the new compounds, N-[2-(2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl)ethyl]acetamide (9), and the respective propionamide 10 and butyramide 11, are as potent as melatonin in the Xenopus laevis melanophore model. (C) 2001 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01125-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯丁基)吲哚-3-甲醛 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,2,3,4-Tetrahydropyrido<1,2-a>indole-10-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化合成1,2-稠合的吲哚

  摘要：

  用氢化三丁基锡和AIBN处理1-（ω-碘烷基）吲哚-3-羧醛8-13会导致自由基环化并氧化，得到1,2-稠合的吲哚14-19。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01909-2

文献信息

• Visible-Light-Driven Palladium-Catalyzed Radical Alkylation of C−H Bonds with Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Wen-Jun Zhou、Guang-Mei Cao、Guo Shen、Xing-Yong Zhu、Yong-Yuan Gui、Jian-Heng Ye、Liang Sun、Li-Li Liao、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201704513

  日期：2017.12.4

  Reported herein is a novel visible‐light photoredox system with Pd(PPh3)4 as the sole catalyst for the realization of the first direct cross‐coupling of C(sp3)−H bonds in N‐aryl tetrahydroisoquinolines with unactivated alkyl bromides. Moreover, intra‐ and intermolecular alkylations of heteroarenes were also developed under mild reaction conditions. A variety of tertiary, secondary, and primary alkyl

  本文报道了一种新型的可见光光氧化还原体系，其中Pd（PPh 3）4是实现N-芳基四氢异喹啉中C（sp 3）-H键与未活化烷基溴的第一个直接交叉偶联的唯一催化剂。此外，杂芳烃的分子内和分子间烷基化反应也在温和的反应条件下进行。各种叔，仲和伯烷基溴经过反应生成C（sp 3）-C（sp 3）和C（sp 2）-C（sp 3）债券，收益率中等至极高。这些氧化还原中性反应具有广泛的底物范围（> 60个示例），良好的功能基团耐受性和易于生成的四元中心。机理研究表明，简单的钯配合物充当可见光光催化剂，自由基参与该过程。
• Indole Functionalization via Photoredox Gold Catalysis
  作者：Sherif J. Kaldas、Alexandre Cannillo、Terry McCallum、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01260

  日期：2015.6.5

  photoredox catalyst [Au2(dppm)2]Cl2 to initiate free-radical cyclizations onto indoles is reported. Excitation of the dimeric Au(I) photocatalyst for the reduction of unactivated bromoalkanes and bromoarenes is used for the generation of carbon-centered radicals. Previous to this work, reduction processes leading to indole functionalization utilizing photoredox catalysts were limited to activated benzylic

  报道了使用光氧化还原催化剂[Au 2（dppm）2 ] Cl 2来引发在吲哚上的自由基环化。激发二聚体Au（I）光催化剂以还原未活化的溴代烷烃和溴代芳烃用于碳中心自由基的产生。在这项工作之前，利用光氧化还原催化剂导致吲哚官能化的还原过程仅限于活化的苄基或α-羰基定位的溴代烷烃。该方法为有机锡烷和发火引发剂提供了温和且安全的替代方法，可用于获得以前通过催化或化学计量方法无法获得的高能自由基。
• Barton esters for initiator-free radical cyclisation with heteroaromatic substitution
  作者：Robert Coyle、Karen Fahey、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1039/c3ob27313j

  日期：——

  first examples of efficient radical cyclisation with (hetero)aromatic substitution via Barton ester intermediates. Cyclopropyl and alkyl radicals allow access to five, six and seven-membered alicyclic-ring fused heterocycles with and without an additional fused cyclopropane, including the skeleton of the anti-cancer agent, cyclopropamitosene, expanded, and diazole analogues. Radical initiators are not

  S-（1-Oxido-2-pyridinyl）-1,1,3,3-tetramethylthiouronium hexafluorophosphate（HOTT）促进了通过Barton酯中间体进行（杂）芳香取代的有效自由基环化的第一个例子。环丙基和烷基可与五个，六个和七元脂环族稠合杂环一起使用，无论是否有其他稠合环丙烷，包括抗癌药环丙烷酰胺的骨架，展开的和 二唑类似物。自由基引发剂是不需要用于从羧酸前体的环化。
• Synthesis of 1,2-fused indoles by radical cyclisation
  作者：Christopher J. Moody、Claire L. Norton

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01909-2

  日期：1995.12

  Treatment of the 1-(ω-iodoalkyl)indole-3-carboxaldehydes 8–13 with tributyltin hydride and AIBN results in radical cyclisation with oxidation to give the 1,2-fused indoles 14–19.

  用氢化三丁基锡和AIBN处理1-（ω-碘烷基）吲哚-3-羧醛8-13会导致自由基环化并氧化，得到1,2-稠合的吲哚14-19。
• Electrochemical radical reactions of alkyl iodides: a highly efficient, clean, green alternative to tin reagents
  作者：Diyuan Li、Tsz-Kan Ma、Reuben J. Scott、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1039/d0sc01694b

  日期：——

  C-centered radicals. Intermolecular ‘tin-like’ radical reactions can subsequently be conducted under the most benign of conditions. The yields and efficiency of the processes are competitive and even superior in most cases to comparable conditions with tributyltin hydride. The use of air and electricity as the promotor (instead of a tin or other reagent) combined with the aqueous reaction media make this

  已经开发了一种电化学“氧化还原-继电器”系统，该系统可以生成以C为中心的自由基。分子间“锡样”自由基反应可随后在最温和的条件下进行。在大多数情况下，该方法的产率和效率具有竞争力，甚至优于氢化三丁基锡的可比条件。空气和电作为促进剂（代替锡或其他试剂）与水性反应介质的结合使用，使之成为这些经典C–C键形成过程的清洁且“绿色”的替代品。