β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-anhydro-L-galactitol | 140851-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-anhydro-L-galactitol
• 英文别名: agarobitol；agarobiitol；G-LAOH；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 140851-19-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 326.301
• InChiKey: ZBHIPTDHKXEFEV-AWXGPMDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-anhydro-L-galactitol 在 三氟乙酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 β-半乳糖苷酶 、 3,6-anhydro-L-galactitol
  参考文献：
  名称：

  由红海藻多糖生产碳水化合物构件。半乳聚糖有效转化为C-糖基醛†

  摘要：

  琼脂和角叉菜胶是丰富的天然多糖，可通过以下方法大规模获得 水从各种红色海藻中提取。这些半乳聚糖，除了是制药和食品工业的有价值的产品外，还是低成本的原料，用于制备有用的和稀有的，基于碳水化合物的结构单元，这些单元很难通过全合成获得，而且价格昂贵。半合成L-和D-构象的两组C-糖基醛的半合成。琼脂糖分别描述了α-角叉菜胶和κ-角叉菜胶。简而言之，在温和条件下，两个半乳聚糖的部分酸催化巯基分解反应得到琼脂二糖 和角蛋白（β- d -Gal p - （1→4）-3,6-脱水-醛基-大号- 和 D-半乳糖）。完全解聚琼脂糖 和κ-角叉菜胶在更苛刻的条件下产生 3,6-脱水 L-和D-半乳糖醛衍生物。通过醛糖醇形成和氧化碳-碳键裂解提供的这些产品的链缩短C-甲酰基α- L-和α- D-呋喃呋喃糖苷。以上C-糖基醛均以克量的半乳聚糖为起始以有意义的制备规模制备。最终，通过Baeyer-Villiger氧化苄基化反应建立了一种新的制备2

  DOI：

  10.1039/b816606d
• 作为产物：
  描述：

  agarobiose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-anhydro-L-galactitol
  参考文献：
  名称：

  由红海藻多糖生产碳水化合物构件。半乳聚糖有效转化为C-糖基醛†

  摘要：

  琼脂和角叉菜胶是丰富的天然多糖，可通过以下方法大规模获得 水从各种红色海藻中提取。这些半乳聚糖，除了是制药和食品工业的有价值的产品外，还是低成本的原料，用于制备有用的和稀有的，基于碳水化合物的结构单元，这些单元很难通过全合成获得，而且价格昂贵。半合成L-和D-构象的两组C-糖基醛的半合成。琼脂糖分别描述了α-角叉菜胶和κ-角叉菜胶。简而言之，在温和条件下，两个半乳聚糖的部分酸催化巯基分解反应得到琼脂二糖 和角蛋白（β- d -Gal p - （1→4）-3,6-脱水-醛基-大号- 和 D-半乳糖）。完全解聚琼脂糖 和κ-角叉菜胶在更苛刻的条件下产生 3,6-脱水 L-和D-半乳糖醛衍生物。通过醛糖醇形成和氧化碳-碳键裂解提供的这些产品的链缩短C-甲酰基α- L-和α- D-呋喃呋喃糖苷。以上C-糖基醛均以克量的半乳聚糖为起始以有意义的制备规模制备。最终，通过Baeyer-Villiger氧化苄基化反应建立了一种新的制备2

  DOI：

  10.1039/b816606d

文献信息

• Semisynthesis of Long-Chain Alkyl Ether Derivatives of Sulfated Oligosaccharides via Dibutylstannylene Acetal Intermediates
  作者：Alan G. Gonçalves、Miguel D. Noseda、M. E. R. Duarte、T. Bruce Grindley

  DOI：10.1021/jo701413y

  日期：2007.12.1

  their dibutylstannylene or (bis)dibutylstannylene acetals. In these reactions, the dibutylstannylene acetals of the terminal 1,2-diols in the alditol units were more reactive than those formed on the cis-diols of the galactopyranosidic units. This property allowed the regioselective monoalkylation of a neutral tetrasaccharide alditol (2), which contained eleven free hydroxyl groups, the highest selectivity

  硫酸化寡糖的长链烷基醚衍生物按以下方式半合成：将两种天然存在的红海藻半乳聚糖（中性琼脂糖和κ-角叉菜聚糖）进行部分还原水解，得到中性和硫酸化的寡糖醛糖醇。中性二糖醛糖醇（1）和其三苯甲基醚（5）通过形成二丁基锡亚烷基或（双）二丁基锡亚锡缩醛而被硫酸化和/或烷基化。在这些反应中，醛糖醇单元中的末端1，2-二醇的二丁基亚锡缩醛比在吡喃半乳糖苷单元的顺式-二醇上形成的那些更具反应性。该性质允许中性四糖醛糖醇的区域选择性单烷基化（2），其中含有11个游离羟基，是二丁基亚锡缩醛所观察到的最高选择性。通过天然硫酸化的二糖醛糖醇的区域选择性烷基化（10，κ-角叉菜胶衍生物）也获得了烷基化/硫酸化的衍生物（11）。
• Production of carbohydrate building blocks from red seaweed polysaccharides. Efficient conversion of galactans into C-glycosyl aldehydes
  作者：Diogo R. B. Ducatti、Alessandro Massi、Miguel D. Noseda、Maria Eugênia R. Duarte、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1039/b816606d

  日期：——

  and D-galactose, respectively) derivatives. Complete depolymerization of agarose and kappa-carrageenan under harsher conditions produced 3,6-anhydro L- and D-galactose aldehyde derivatives. Chain shortening of these products via alditol formation and oxidative carbon-carbon bond cleavage furnished C-formyl α-L- and α-D-threofuranosides. The above C-glycosyl aldehydes were all prepared on a meaningful

  琼脂和角叉菜胶是丰富的天然多糖，可通过以下方法大规模获得 水从各种红色海藻中提取。这些半乳聚糖，除了是制药和食品工业的有价值的产品外，还是低成本的原料，用于制备有用的和稀有的，基于碳水化合物的结构单元，这些单元很难通过全合成获得，而且价格昂贵。半合成L-和D-构象的两组C-糖基醛的半合成。琼脂糖分别描述了α-角叉菜胶和κ-角叉菜胶。简而言之，在温和条件下，两个半乳聚糖的部分酸催化巯基分解反应得到琼脂二糖 和角蛋白（β- d -Gal p - （1→4）-3,6-脱水-醛基-大号- 和 D-半乳糖）。完全解聚琼脂糖 和κ-角叉菜胶在更苛刻的条件下产生 3,6-脱水 L-和D-半乳糖醛衍生物。通过醛糖醇形成和氧化碳-碳键裂解提供的这些产品的链缩短C-甲酰基α- L-和α- D-呋喃呋喃糖苷。以上C-糖基醛均以克量的半乳聚糖为起始以有意义的制备规模制备。最终，通过Baeyer-Villiger氧化苄基化反应建立了一种新的制备2
• Biological upgrading of 3,6-anhydro-<scp>l</scp>-galactose from agarose to a new platform chemical
  作者：Dong Hyun Kim、Jing-Jing Liu、Jae Won Lee、Jeffrey G. Pelton、Eun Ju Yun、Sora Yu、Yong-Su Jin、Kyoung Heon Kim

  DOI：10.1039/c9gc04265b

  日期：——

  This study demonstrated the novel biological upgrading (using engineered yeast cells) of 3,6-anhydro-l-galactose, the main but untapped sugar of red macroalgal biomass, to 3,6-anhydro-l-galactitol that can be converted to various valuable chemicals including isosorbide.

  这项研究展示了一种新型的生物升级技术（使用工程酵母细胞），将红色大型藻类生物质中主要但未被利用的糖——3,6-脱水-l-半乳糖升级为3,6-脱水-l-半乳醇，后者可转化为各种有价值的化学品，包括异山梨醇。