3-(4'-methylphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 194724-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4'-methylphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-p-tolyldihydrofuran-2(3H)-one；3-(4-Methylphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 194724-92-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: FIDOTPIYTHFLSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-methylphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-3,3-dimethyl-1-((R)-2-(9-methyl-9H-carbazol-4-yl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxobutan-2-yl)thiourea 、 4-吡咯烷基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-3-benzoyl-3-p-tolyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Acylation of Silyl Ketene Acetals through Fluoride Anion-Binding Catalysis

  摘要：

  A highly enantioselective acylation of silyl ketene acetals with acyl fluorides has been developed to generate useful alpha,alpha-disubstituted butyrolactone products. This transformation is promoted by a new thiourea catalyst and 4-pyrrolidinopyridine and represents the first example of enantioselective thiourea anion-binding catalysis with fluoride.

  DOI：

  10.1021/ja205602j
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 四甲基乙二胺 、 magnesium 、 lithium chloride 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 3-(4'-methylphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用二芳基锌试剂钴取代的α-溴α-氟β-内酰胺的钴催化α-芳基化：泛化为功能化的溴衍生物。

  摘要：

  本文公开了α-溴α-氟β-内酰胺与二芳基锌或二烯丙基锌试剂的钴催化交叉偶联。该协议被证明是通用的，化学选择性的并且操作简单，可以使β-内酰胺的C4功能化。底物的范围扩大到α-溴内酰胺和酰胺，α-溴内酯和酯以及含N和O的杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.202001721

文献信息

• Enantioselective synthesis of tertiary α-chloro esters by non-covalent catalysis
  作者：Richard Y. Liu、Masayuki Wasa、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.124

  日期：2015.6

  We report an enantioselective approach to tertiary α-chloro esters through the reaction of silyl ketene acetals and N-chlorosuccinimide. The reaction is promoted by a chiral squaramide catalyst, which is proposed to engage both reagents exclusively through non-covalent interactions. Application of the tertiary chloride products in stereospecific substitution reactions is demonstrated.

  我们报告了通过甲硅烷基乙烯酮缩醛与N-氯代琥珀酰亚胺的反应，对叔α-氯代酯的对映选择性方法。该反应由手性方酰胺催化剂促进，该催化剂被建议仅通过非共价相互作用使两种试剂结合。证明了叔氯化物在立体有择取代反应中的应用。