ethyl 3-benzylidenecarbazate | 16208-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-benzylidenecarbazate
• 英文别名: Benzaldehyde Ethoxycarbohydrazone；benzaldehyde ethyl carbazone；benzylidene-carbazic acid ethyl ester；Benzyliden-carbazidsaeure-aethylester；Benzylidenhydrazin-N-carbonsaeureaethylester；Benzylidenhydrazinoameisensaeureaethylester；Ethyl hydrogen benzylidenecarbonohydrazonate；ethyl N-(benzylideneamino)carbamate
• CAS: 16208-36-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: FHPDVJQZJBNJCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzylidenecarbazate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 B2H6-THF 、 水 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 苄基三甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 N,N'-二苄基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  光化学环收缩法合成1,2-二氮杂环丁酮（氮杂-β-内酰胺）

  摘要：

  在醇，二乙胺或水的存在下辐照4-重氮吡唑烷-3,5-二酮（11）产生1,2-二氮杂二酮（12），其通过光化学Wolff重排与环收缩形成，然后使所得的烯酮与亲核试剂。在双环重氮化合物（11d）的情况下，断裂反应与环收缩竞争。氮杂-β-内酰胺（12）在其红外光谱中显示出预期的高频羰基拉伸。酸（12e）易于脱羧得到4-未取代的1,2-二苄基二氮杂二酮（28），其四元环通过碱水解，氢化铝锂或乙硼烷裂解得到（29），（30）和（31）（方案9）。将（12e）的羧基取代基修饰成酰氨基的尝试是失败的。

  DOI：

  10.1039/p19870000877
• 作为产物：
  描述：

  ethoxycarbonylhydrazono-phenyl-acetic acid 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl 3-benzylidenecarbazate
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统作为潜在的1,3-偶极：第一部分20 1的α-亚氨基酸脱羧。硫酰胺合成的机理及应用

  摘要：

  由α-酮酸和伯胺制得的α-氨基酸在⩽80℃下于苯或二氯甲烷中加热时，容易脱羧成相应的亚胺。脱羧反应通过1,2-ylide进行，可以被硫捕获，从而以高收率得到相应的仲硫代酰胺。来自仲胺和∞-酮酸的1,2-内酯可以原位生成并用硫捕获，从而以优异的收率得到叔硫酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86099-3

文献信息

• Heterocyclic prostaglandin analogues. Part 4. Piperazine-2,5-diones, pyrazolidine-3,5-diones, 1,2,4-triazolidinediones, 1,3,4-oxadiazolidinediones and 1,3,4-thiadiazolidinediones
  作者：Paul Barraclough、A. Gordon Caldwell、C. John Harris、Norman Whittaker

  DOI：10.1039/p19810002096

  日期：——

  Piperazinedione prostaglandin analogues (10) have been prepared from the previously described di-substituted glycine esters (8). The corresponding pyrazolidinediones (27) and triazolidinediones (30) were obtained by multi-step synthesis from ethyl carbazate (19)via the common intermediates (23). An oxadiazolidinedione (37) and a thiadiazolidinedione (40b) are also described. The piperazinedione (10c)

  哌嗪二酮前列腺素类似物（10）是由先前描述的二取代的甘氨酸酯（8）制备的。相应的吡唑烷二酮（27）和三唑烷二酮（30）是通过氨基甲酸乙酯（19）通过通用中间体（23）进行多步合成而获得的。还描述了恶二唑烷二酮（37）和噻二唑烷二酮（40b）。哌嗪二酮（10c）和三唑烷二酮（30c）具有约。前列腺素E 1的抗聚集力的十分之一。一些结构-活动关系已经出现。
• [EN] USE OF DYNAMIC MIXTURES FOR A CONTROLLED RELEASE OF FRAGRANCES<br/>[FR] UTILISATION DE MELANGES DYNAMIQUES POUR LIBERATION CONTROLEE DE FRAGRANCES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2006016248A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention relates to a delivery system in the form of a dynamic mixture obtained by reacting together, in the presence of water, at least one hydrazine derivative with at least one perfuming, flavoring, insect repellent or attractant, bactericide and/or fungicide aldehyde or ketone. The invention's mixture is capable of releasing in a controlled and prolonged manner said aldehyde or ketone in the surrounding environment. Furthermore, the present invention concerns also the use of said dynamic mixtures as perfuming ingredients as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's mixtures.

  本发明涉及一种交互反应得到的动态混合物形式的递送系统，所述动态混合物是通过在水的存在下，将至少一种肼衍生物与至少一种香料、调味剂、驱虫剂或诱引剂、杀菌剂和/或杀菌醛或酮一起反应而获得的。本发明的混合物能够在周围环境中以受控和持久的方式释放所述的醛或酮。此外，本发明还涉及将所述动态混合物用作香料成分，以及包含本发明混合物的香水组合物或香水制品的用途。
• X=Y-ZH Systems as potential 1,3-dipoles
  作者：Ronald Grigg、Marie Dowling、Maurice W. Jordan、Visuvanathar Sridharan、Sunit Thianpatanagul

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87793-0

  日期：——

  Hydrazones of aldehydes and ketones undergo intermolecular cycloaddition to electronegative olefins via azomethine imines, formed by a formal 1,2-prototropic shift, in low to moderate yield on heating in xylene or ethanol. In some instances the reaction is diverted to give products derived (at least formally) from an ene reaction. Similar intramolecular cycloadditions occur with unactivated terminal

  醛和酮的dra通过在正式的1,2-质子转移反应中形成的偶氮甲亚胺，在二甲苯或乙醇中加热时，产率低至中等，从而发生分子间环加成反应。在某些情况下，使反应转向以产生（至少正式地）衍生自烯反应的产物。未活化的末端烯烃和炔烃也会发生类似的分子内环加成反应。
• Triethylamine-Mediated Generation of a Synthetic Equivalent of Parent Azomethine Imine by Condensation of Ethyl 3-Benzylcarbazate with Paraformaldehyde
  作者：Shuji Kanemasa、Naoki Tomoshige、Eiji Wada、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.62.3944

  日期：1989.12

  A synthetic equivalent of parent azomethine imine is accessible by simple heating of ethyl 3-benzylcarbazate with paraformaldehyde under reflux in toluene in the presence of triethylamine, which effectively suppresses the undesired formation of imine dimers. The resulting imines can be trapped with a variety of dipolarophiles.

  在三乙胺的存在下，通过在甲苯中回流下简单加热 3-苄基氨基甲酸乙酯和多聚甲醛，可以得到母体偶氮甲碱亚胺的合成等价物，这有效地抑制了不需要的亚胺二聚体的形成。产生的亚胺可以被各种偶极体捕获。
• Facile synthesis of highly functionalized stable ketenimines by a three-component reaction of alkyl isocyanides, dialkyl acetylenedicarboxylates and ethyl carbazones
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Hossein Anaraki-Ardakani、Fatemeh Ghanea

  DOI：10.1007/s00706-008-0039-9

  日期：2009.4

  AbstractThe reactive intermediate generated by the reaction of alkyl isocyanides and dialkyl acetylenedicarboxylates was trapped by ethyl carbazones to produce stable ketenimine derivatives in good yield. The reaction is characterized by mild conditions, high selectivity, and tolerance to various functional groups. Graphical abstract

  摘要由烷基异氰化物和乙炔二羧酸二烷基酯反应生成的反应性中间体被乙基氨基甲酸乙酯截留，从而以高收率生产出稳定的酮亚胺衍生物。该反应的特征在于温和的条件，高的选择性和对各种官能团的耐受性。 图形概要