2-O-((2',3',4',6'-tetra-O-acetyl)-β-D-galactosyl)hydroxyethyl methacrylate | 47703-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-O-((2',3',4',6'-tetra-O-acetyl)-β-D-galactosyl)hydroxyethyl methacrylate
• 英文别名: 2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactosyloxy)ethyl methacrylate；(2-O-methacryloyl)2-hydroxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl beta-D-galactopyranoside；2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 47703-15-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₁₂
• 分子量: 460.435
• InChiKey: UKXDUWYOZALDNG-ZMIKWESLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-((2',3',4',6'-tetra-O-acetyl)-β-D-galactosyl)hydroxyethyl methacrylate 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到2-(β-D-galactosyloxy)ethyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  Facile in situ preparation of biologically active multivalent glyconanoparticles

  摘要：

  生物活性多价糖纳米颗粒通过在HAuCl4水溶液中还原通过RAFT聚合制备的明确定义的糖聚合物，以一种极其简单的方法制备。

  DOI：

  10.1039/b608383h
• 作为产物：
  描述：

  β-半乳糖苷酶 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 2-O-((2',3',4',6'-tetra-O-acetyl)-β-D-galactosyl)hydroxyethyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  CARBOHYDRATE-BASED COMPOSITIONS AND METHODS FOR TARGETED DRUG DELIVERY

  摘要：

  本文提供了一种用于细胞内递送的组合物和方法。这些组合物是聚合物组合物，其中聚合物作为治疗和/或诊断试剂的载体。这些聚合物组合物在将治疗和/或诊断试剂有针对性地递送至细胞方面非常有效。这些聚合物组合物包括一个包含碳水化合物基团的靶向部分，有效地靶向特定的细胞表面受体。这些聚合物组合物还包括一个结合部分，有效地将待递送至细胞的治疗和/或诊断试剂与之结合。

  公开号：

  US20140235790A1

文献信息

• Facile in situ preparation of biologically active multivalent glyconanoparticles
  作者：Sebastian G. Spain、Luca Albertin、Neil R. Cameron

  DOI：10.1039/b608383h

  日期：——

  Biologically active multivalent glyconanoparticles are prepared in an extremely simple method by reduction of well-defined glycopolymers, prepared by RAFT polymerisation, in an aqueous solution of HAuCl4.

  生物活性多价糖纳米颗粒通过在HAuCl4水溶液中还原通过RAFT聚合制备的明确定义的糖聚合物，以一种极其简单的方法制备。
• Investigation of the interaction between peanut agglutinin and synthetic glycopolymeric multivalent ligands
  作者：Moira Ambrosi、Neil R. Cameron、Benjamin G. Davis、Snjezana Stolnik

  DOI：10.1039/b411555b

  日期：——

  The interaction between synthetic glycoplymers bearing β-D-galactose side groups and the lectin peanut agglutinin (PNA) was investigated by UV-difference spectroscopy and isothermal titration calorimetry (ITC). UV-difference spectroscopy indicated that the polymer–lectin interaction was stronger than that between PNA and either the corresponding monomer, D-galactose or D-lactose. The thermodynamics of binding (K, ΔG, ΔH, ΔS and n) were determined from ITC data by fitting with a two-site, non-cooperative binding model. It was found that the glycopolymer displayed around a 50 times greater affinity for the lectin than the parent carbohydrate, and around 10 times greater than the monomer, on a valency-corrected basis. Binding was found to be entropically driven, and was accompanied by aggregation and precipitation of protein molecules. Furthermore, interesting differences between polymers prepared either from deacetylated monomers, or by deacetylation of pre-formed polymers, were found.

  通过紫外差光谱和等温滴定量热法 (ITC) 研究了带有 β-D-半乳糖侧基的合成糖聚合物与凝集素花生凝集素 (PNA) 之间的相互作用。紫外差光谱表明，聚合物与凝集素之间的相互作用强于 PNA 与相应单体 D-半乳糖或 D-乳糖之间的相互作用。结合热力学（K、ΔG、ΔH、ΔS 和 n）是通过拟合两位点非合作结合模型从 ITC 数据确定的。结果发现，在价态校正的基础上，糖聚合物对凝集素的亲和力比母体碳水化合物高约 50 倍，比单体高约 10 倍。发现结合是熵驱动的，并伴随着蛋白质分子的聚集和沉淀。此外，还发现了由脱乙酰单体制备的聚合物或通过预形成聚合物脱乙酰制备的聚合物之间的有趣差异。
• HETEROGENEOUS POLYMERIC MICELLES FOR INTRACELLULAR DELIVERY
  申请人：Johnson Paul

  公开号：US20120021514A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Compositions comprising a heterogeneous polymeric micelle and an agent (e.g., a polynucleotide) associated with the micelle are disclosed, together with methods for intracellular delivery of such agent.

  本发明揭示了包括异质性聚合物胶束和与该胶束相关联的剂（例如多核苷酸）的组合物，以及用于细胞内输送此类剂的方法。
• Ambrosi, Moira; Batsanov, Andrei S.; Cameron, Neil R., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, # 1, p. 45 - 52
  作者：Ambrosi, Moira、Batsanov, Andrei S.、Cameron, Neil R.、Davis, Benjamin G.、Howard, Judith A.K.、Hunter, Rob

  DOI：——

  日期：——
• US9211250B2
  申请人：——

  公开号：US9211250B2

  公开（公告）日：2015-12-15