1,4-dibenzyl-(S)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-2-piperazinone | 1327310-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,4-dibenzyl-(S)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-2-piperazinone
• 英文别名: (3S)-1,4-dibenzyl-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)piperazin-2-one
• CAS: 1327310-75-7
• 化学式: C₂₅H₂₅FN₂O
• 分子量: 388.485
• InChiKey: CYTCKPATXDRURT-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-2-(4-fluoro-2-methylphenyl)acetic acid (R)-pantolactone ester 、 N,N'-二苄基乙二胺 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4-dibenzyl-(S)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-2-piperazinone 、 1,4-dibenzyl-(R)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-2-piperazinone
  参考文献：
  名称：

  动态拆分α-卤代手性酯，用于合成3-取代的哌嗪-2-酮

  摘要：

  在乙二胺亲核试剂的亲核取代中，已经研究了衍生自五种手性醇的α-卤代酯的动态拆分。α-卤代酯的立体选择性取代和自发环化后，可为不对称合成高达94：6 er的3-取代的哌嗪-2-酮提供实用的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.055

文献信息

• Dynamic resolution of α-halo chiral esters for the synthesis of 3-substituted piperazin-2-ones
  作者：Jung In Jang、Seock Yong Kang、Kyoung Hee Kang、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.055

  日期：2011.8

  Dynamic resolution of α-halo esters derived from five chiral alcohols has been investigated in nucleophilic substitution with ethylenediamine nucleophiles. Stereoselective substitution of α-halo esters and following spontaneous cyclization provide a practical protocol for asymmetric syntheses of 3-substituted piperazin-2-ones up to 94:6 er.

  在乙二胺亲核试剂的亲核取代中，已经研究了衍生自五种手性醇的α-卤代酯的动态拆分。α-卤代酯的立体选择性取代和自发环化后，可为不对称合成高达94：6 er的3-取代的哌嗪-2-酮提供实用的方案。