(S)-2-amino-4-methyl-1,1-dibenzyl-1-pentanol | 79868-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-2-amino-4-methyl-1,1-dibenzyl-1-pentanol
• 英文别名: (3S)-3-amino-2-benzyl-5-methyl-1-phenylhexan-2-ol
• CAS: 79868-81-8
• 化学式: C₂₀H₂₇NO
• 分子量: 297.44
• InChiKey: DUANDTPHSQKUFN-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  455.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二碘戊烷 、 (S)-2-amino-4-methyl-1,1-dibenzyl-1-pentanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以49%的产率得到(S)-2-benzyl-5-methyl-1-phenyl-3-piperidino-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  手性氨基醇催化的二乙基锌对醛的对映选择性加成。取代效应和非线性效应

  摘要：

  合成了一系列新的衍生自（S）-亮氨酸，缬氨酸和苯丙氨酸的手性β-氨基醇，并将其作为手性催化剂用于将二乙基锌对映异构地加成到醛中。发现在甲醇碳原子上具有异丁基取代基和两个苯乙基取代基的β-氨基醇（1c）是高效且最佳的配体，其具有高对映选择性（至多97％ee）和良好的收率催化二乙基锌的加成。此外，在对映选择性催化中观察到强（+）非线性效应（不对称扩增），通过在20％ee中使用配体1c提供高水平的对映体选择（93％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00423-9
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸乙酯 、 苄基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以33%的产率得到(S)-2-amino-4-methyl-1,1-dibenzyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  手性氨基醇催化的二乙基锌对醛的对映选择性加成。取代效应和非线性效应

  摘要：

  合成了一系列新的衍生自（S）-亮氨酸，缬氨酸和苯丙氨酸的手性β-氨基醇，并将其作为手性催化剂用于将二乙基锌对映异构地加成到醛中。发现在甲醇碳原子上具有异丁基取代基和两个苯乙基取代基的β-氨基醇（1c）是高效且最佳的配体，其具有高对映选择性（至多97％ee）和良好的收率催化二乙基锌的加成。此外，在对映选择性催化中观察到强（+）非线性效应（不对称扩增），通过在20％ee中使用配体1c提供高水平的对映体选择（93％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00423-9

文献信息

• Asymmetric Reduction of Prochiral Ketones with <i>N</i>‐Sulfonylated Amino Alcohols as Catalysts
  作者：Zhongqiang Zhou、Yajing Guo

  DOI：10.1080/00397910701818586

  日期：2008.2.13

  Abstract Novel N‐sulfonylated amino alcohols were synthesized from L‐amino acids and (+)‐camphor, and their application to asymmetric reduction of prochiral ketones with NaBH4–BF3 · Et2O is described.

  摘要 由 L-氨基酸和 (+)-樟脑合成了新型 N-磺酰化氨基醇，并描述了它们在 NaBH4-BF3·Et2O 不对称还原前手性酮中的应用。
• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by chiral amino alcohols. Substituent effect and nonlinear effect
  作者：Takahiko Ohga、Satoshi Umeda、Yasuhiro Kawanami

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00423-9

  日期：2001.6

  series of chiral β-amino alcohols derived from (S)-leucine, valine, and phenylalanine have been synthesized and evaluated as chiral catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes. The β-amino alcohol (1c) possessing a isobutyl substituent and two phenethyl substituents on the carbinol carbon atom was found to be an efficient and optimal ligand to catalyze the diethylzinc addition

  合成了一系列新的衍生自（S）-亮氨酸，缬氨酸和苯丙氨酸的手性β-氨基醇，并将其作为手性催化剂用于将二乙基锌对映异构地加成到醛中。发现在甲醇碳原子上具有异丁基取代基和两个苯乙基取代基的β-氨基醇（1c）是高效且最佳的配体，其具有高对映选择性（至多97％ee）和良好的收率催化二乙基锌的加成。此外，在对映选择性催化中观察到强（+）非线性效应（不对称扩增），通过在20％ee中使用配体1c提供高水平的对映体选择（93％ee）。