(3S,6S)-3-sec-butyl-6-isopropylpiperazine-2,5-dione | 35590-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S)-3-sec-butyl-6-isopropylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: 3-isopropyl-6-isobutyl-2,5-dioxopiperazine；cyclo(L-Ile-L-Val)；(3S)-3r-((S)-sec-butyl)-6c-isopropyl-piperazine-2,5-dione；(3S)-3r-((S)-sec-Butyl)-6c-isopropyl-piperazin-2,5-dion；(3S,6S)-3-[(2S)-butan-2-yl]-6-propan-2-ylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 35590-75-1
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 212.292
• InChiKey: XIQXUFYJMBDYSU-CIUDSAMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-酞酰亚胺基-3-甲基丁酸 在 四氢呋喃 、 盐酸 、 甲醇 、 乙醇 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 (3S,6S)-3-sec-butyl-6-isopropylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Obata; Mizutani, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1959, vol. 23, p. 121,123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile one-step synthesis of 2,5-diketopiperazines
  作者：Xianyu Sun、Rachita Rai、Alexander D. MacKerell、Alan I. Faden、Fengtian Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.133

  日期：2014.3

  We report a one-step protocol for the general synthesis of 2,5-diketopiperazines from an Fmoc-protected amino acid and an amino acid ester. The application of the method is highlighted by rapid and efficient preparation of various 2,5-diketopiperazines.

  我们报告了从Fmoc保护的氨基酸和氨基酸酯一般合成2,5-二酮哌嗪的一步协议。快速有效地制备各种2，5-二酮哌嗪类药物突显了该方法的应用。
• Dibutylphosphate (DBP) mediated synthesis of cyclic N,N′-disubstituted urea derivatives from amino esters: a comparative study
  作者：Sumit K. Agrawal、Manisha Sathe、A.K. Halve、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.083

  日期：2012.11

  The N,N′-disubstituted urea derivatives such as amino acid hydantoins and dihydrouracil derivatives were prepared starting from natural and unnatural amino acid esters using dibutylphosphate (DBP). During the attempted synthesis of N-heterocycles with larger than six-membered rings containing the N,N′-disubstituted urea functionalities, three unexpected products namely squamolone, N-methyl pyrrolidine-2-one

  的Ñ，Ñ '二取代的脲衍生物如氨基酸乙内酰脲和二氢尿嘧啶衍生物制备来自使用磷酸二丁酯（DBP）的天然和非天然氨基酸酯起始。在试图合成具有大于六元环的N-杂环的N-杂环的过程中，所述六元环包含N，N′-二取代的尿素官能团，分离了三种意想不到的产物，即扁豆酚酮，N-甲基吡咯烷-2-酮和二酮哌嗪。