ethyl trans-(2-phenylcyclopropyl)prop-2(E)-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl trans-(2-phenylcyclopropyl)prop-2(E)-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-((1SR,2SR)-2-phenylcyclopropyl)acrylate；trans-1-(trans-β-Ethoxycarbonylvinyl)-2-phenylcyclopropan；ethyl (E)-3-[(1R,2S)-2-phenylcyclopropyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: PEEFCGIMKBGSEH-AYSSICMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans-(2-phenylcyclopropyl)prop-2(E)-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((1SR,2SR)-2-((E)-3-azidoprop-1-en-1-yl)cyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基烯胺羧酸盐的铜介导氧化转化合成氮杂杂环

  摘要：

  已经开发了一种合成 3-氮杂双环 [3.1.0] 己-2-烯的方法，通过分子内环丙烷化容易获得的 N-烯丙烯胺羧酸盐。两个互补的反应条件，CuBr 介导的有氧和 CuBr2 催化的 PhIO2 介导的系统通过烯烃的碳氧化有效地诱导逐步环丙烷化。5-取代的3-氮杂双环[3.1.0]己-2-烯的氧化环丙烷开环也被开发用于合成高度取代的吡啶。此外，在乙酸存在下使用 NaBH3CN 实现了 3-氮杂双环 [3.1.0] 己-2-烯到 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷的非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ja500382c
• 作为产物：
  描述：

  trans-(3-phenylcyclopropyl)methanol 在 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 ethyl trans-(2-phenylcyclopropyl)prop-2(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  双环丙烷的非对映选择性合成

  摘要：

  研究了反式乙烯基环丙烷的非对映选择性环丙烷化。主要和次要异构体的立体化学是通过两种异构体的非对映选择性合成来确定的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88459-5

文献信息

• Asymmetric synthesis of bicyclopropane derivatives
  作者：Anthony G.M. Barrett、Wendel W. Doubleday、Gary J. Tustin

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00934-9

  日期：1996.11

  Both syn-and anti-bicyclopropane derivatives have been prepared with good relative and absolute stereocontrol using reagent controlled asymmetric cyclopropanation reactions. Double Simmons-Smith cyclopropanation of 2,4-dien-1-ols stereoselectively gave the corresponding anti-bicyclopropane derivatives.

  两个顺式-和反-bicyclopropane衍生物已被制备具有良好的相对和绝对立体控制使用试剂受控不对称环丙烷反应。2,4-二烯-1-醇的双Simmons-Smith环丙烷化立体选择得到相应的抗-双环丙烷衍生物。
• Vinylcyclopropylacyl and polyeneacyl radicals. Intramolecular ketene alkyl radical additions in ring synthesis
  作者：Beno�t De Boeck、Nicola M. A. Herbert、Nicole M. Harrington-Frost、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b413816n

  日期：——

  intramolecular cyclisations of their ketene alkyl radical intermediates. Under the same radical-initiating conditions the selenyl esters derived from o-vinylbenzoic acid and o-vinylcinnamic acid undergo intramolecular cyclisations producing 1-indanone and 5,6-dihydrobenzocyclohepten-7-one respectively in 60-70% yields. A tandem radical cyclisation from the alpha,beta,gamma,delta-diene selenyl ester 31 provides

  在回流的苯中用Bu（3）SnH-AIBN处理多种取代的乙烯基环丙基硒基酯，例如11，会导致相应的酰基自由基中间体，这些中间体会通过其乙烯酮烷基自由基等价物进行重排和分子内环化，从而在50-60中生成环己烯酮％ 屈服。相比之下，用Bu（3）SnH-AIBN处理共轭三烯硒烯基酯，例如32，可通过其烯酮烷基自由基中间体的分子内环化反应生成取代的2-环戊烯酮。在相同的自由基引发条件下，衍生自邻乙烯基苯甲酸和邻乙烯基肉桂酸的硒基酯进行分子内环化，分别以60-70％的产率产生1-茚满酮和5,6-二氢苯并环庚基-7-one。从alpha，beta，gamma串联串联进行的环化反应
• Vinylcyclopropylacyl Radicals: Intramolecular Ketene Additions leading to Concise Syntheses of Cyclohexenones
  作者：Nicola Herbert、Gerald Pattenden

  DOI：10.1055/s-1997-708

  日期：——

  Treatment of a range of vinylcyclopropyl selenyl esters with Bu3SnH-AIBN produces cyclohexenone products (50-60%) via 6-exo-dig radical cyclisations involving ketene intermediates.

  一系列乙烯基环丙烯基硒酯与 Bu3SnH-AIBN 反应，生成环己烯酮产品（产率为 50-60%），该反应通过涉及酮烯中间体的 6-exo-dig 自由基环加成反应进行。
• Studies on the Diastereoselective Preparation of Bis-cyclopropanes
  作者：Cory R. Theberge、Christopher A. Verbicky、Charles K. Zercher

  DOI：10.1021/jo961235p

  日期：1996.1.1

  will result from unique primary structures. Any effort to address these issues demands that stereoselective methods for the preparation of polycyclopropanes be developed. We have investigated the application of zinc-carbenoid cyclopropanation in the presence of chiral dioxaboralanes to the preparation of eight stereochemically unique bicyclopropanes. The trans-vinylcyclopropane starting materials demonstrated

  两种天然产物FR-900848和U-106305的鉴定引起了人们对构型异构，构象异构和聚环丙烷生物活性之间关系的兴趣。通过分子建模研究构型和构象异构性之间关系的努力表明，独特的一级结构将产生明显不同的三维结构。解决这些问题的任何努力都要求开发用于制备聚环丙烷的立体选择方法。我们已经研究了在手性二氧杂硼烷存在下锌-类胡萝卜素环丙烷化在制备八种立体化学独特的双环丙烷中的应用。反式乙烯基环丙烷起始材料显示出极小的底物诱导的立体选择性，而顺式乙烯基环丙烷显示出中等至优异的立体控制。提出了一种基于基质的立体控制模型。我们还使用了在这项研究中收集到的光谱数据来探测底物介导的铑（II）催化的重氮乙酸乙酯与乙烯基环丙烷的环丙烷化中的立体控制。