imidazole-4-acrylic acid N-hydroxysuccinimide ester | 264270-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: imidazole-4-acrylic acid N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: 4-imidazoleacrylic acid N-hydroxysuccinimide ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (E)-3-(1H-imidazol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 264270-82-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₄
• 分子量: 235.199
• InChiKey: ABVKJLVPKPEQEW-DAFODLJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazole-4-acrylic acid N-hydroxysuccinimide ester 在 氨 作用下， 以90%的产率得到imidazole-4-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  源自尿烷酸的核苷：CG碱基对的潜在配体

  摘要：

  合成了基于咪唑-4-丙烯酰胺（尿烷酰胺）的核苷类似物，并研究了其作为胞嘧啶-鸟苷Watson-Crick碱基对的特异性配体的用途。在室温和低温下在二氯甲烷中进行的一维和二维1 H NMR实验不仅表明缔合强度，而且还通过形成两个氢键证实了新型核苷与碱基对的特异性结合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02046-9
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 反式尿刊酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 imidazole-4-acrylic acid N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  扩展了使用KOD Dash DNA聚合酶通过PCR制备的修饰DNA的库。

  摘要：

  制备了通过氨基连接臂在C5位带有各种官能团的胸苷类似物，并检测了使用嗜热KOD Dash DNA聚合酶进行PCR的底物活性。该酶接受在C5位带有吡啶，咪唑，生物素，阳离子带电的胍盐，阳离子带电的氨基，巯基吡啶基和菲咯啉基团的胸苷类似物，形成相应的PCR产物。然而，在C5位带有羧基的胸苷类似物是较差的底物，无法获得相应的PCR产物。带有巯基的胸苷类似物也是该酶的不良底物，因为它在PCR条件下通过二硫键二聚。该酶几乎不接受带有负电荷的羧基或大体积基团的胸苷类似物作为底物。KOD Dash DNA聚合酶具有比其他任何DNA聚合酶都要宽的底物特异性，它将扩展可通过PCR制备的修饰DNA的种类。

  DOI：

  10.1039/b504330a

文献信息

• RNA Cleavage by a DNA Enzyme with Extended Chemical Functionality
  作者：Stephen W. Santoro、Gerald F. Joyce、Kandasamy Sakthivel、Svetlana Gramatikova、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ja993688s

  日期：2000.3.1

  imidazole-containing residues. The enzyme can be made to cleave RNAs of almost any sequence by simple alteration of the two substrate-recognition domains that surround the catalytic domain. The enzyme operates with multiple turnover in the presence of micromolar concentrations of Zn2+, exhibiting saturation kinetics and a catalytic rate of >1 min-1. The imidazole-containing DNA enzyme, one of the smallest known

  体外选择技术被应用于开发含有三个催化必需咪唑基团并催化 RNA 底物裂解的 DNA 酶。用于选择的核酸文库是通过聚合酶催化掺入 C5-咪唑功能化脱氧尿苷代替胸苷来构建的。化学合成用于定义仅由 12 个残基组成的最小化催化域。催化域形成紧凑的发夹结构，显示三个含咪唑的残基。通过简单改变围绕催化结构域的两个底物识别结构域，该酶可以切割几乎任何序列的 RNA。该酶在微摩尔浓度的 Zn2+ 存在下以多次周转运行，表现出饱和动力学和大于 1 min-1 的催化速率。含咪唑的 DNA 酶是已知最小的核酸酶之一，它将核酸酶的底物识别特性和蛋白质酶的化学功能结合在一个小分子中，但用途广泛且催化效率高。
• System for delivering therapeutic agents into living cells and cells nuclei
  申请人：Segev David

  公开号：US20080004234A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  A novel class of oligomeric compounds designed for forming conjugates with biologically active substances and delivering these substances to a desired bodily target are disclosed. Novel conjugates of these oligomeric compounds and biologically active moieties, pharmaceutical compositions containing such conjugates, and uses thereof as delivery systems for delivering the biologically active substances to a desired target are further disclosed. Processes of preparing the conjugates and the oligomeric compounds and novel intermediates designed for and used in these processes are also disclosed.

  本发明揭示了一类新型的寡聚化合物，旨在与生物活性物质形成共轭物，并将这些物质传递到所需的身体靶点。本发明还揭示了这些寡聚化合物与生物活性物质的新型共轭物，含有这种共轭物的制药组合物，以及将其用作传递生物活性物质到所需目标的传递系统的用途。本发明还揭示了制备这些共轭物和寡聚化合物的过程以及设计和用于这些过程的新型中间体。
• Expanding the Potential of DNA for Binding and Catalysis: Highly Functionalized dUTP Derivatives That Are Substrates for Thermostable DNA Polymerases
  作者：Kandasamy Sakthivel、Carlos F. Barbas III

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981102)37:20<2872::aid-anie2872>3.0.co;2-5

  日期：1998.11.2

  The discovery of a simple structural motif allows for the enzymatic synthesis by polymerase chain reactions (PCR) of modified DNA (see reaction scheme) bearing side chains similar or even identical to those of several amino acids. Libraries of DNA functionalized with both cationic and anionic groups may now be readily prepared. R=I, HgCl; X=functional group.
• US8680062B2
  申请人：——

  公开号：US8680062B2

  公开（公告）日：2014-03-25
• WO2023/62110
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——