methyl (E)-5-(2-furyl)-2-(4-tolylsulfonylamino)pent-4-enoate | 210841-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-5-(2-furyl)-2-(4-tolylsulfonylamino)pent-4-enoate
• 英文别名: methyl (E)-5-(furan-2-yl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pent-4-enoate
• CAS: 210841-56-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅S
• 分子量: 349.408
• InChiKey: WTTVYBNCYNVZNG-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5-(2-furyl)-2-(4-tolylsulfonylamino)pent-4-enoate 在 碘 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 5-(furan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 5-substituted proline derivatives and of 5-substituted pyrrole-2-carboxylates by 5-endo cyclisations featuring a method for effectively favouring these with respect to 5-exo cyclisations

  摘要：

  C-烯丙基甘氨酸磺酰胺5的五员环化反应通常会得到2,5-顺式或2,5-反式吡咯烷-2-羧酸酯11和12，产率优异，这取决于反应中是否存在碱。虽然还原为相应的吡咯烷-2-甲醇13的反应效率很高，但随后消除氢碘元素会得到混合产物14-16。适当位置的羟基可以通过五元外环化方式成功竞争磺酰胺。然而，当这种底物含有一个呋喃环连接到烯烃功能上(21)时，环化反应则发生在磺酰胺上，推测可能是呋喃氧参与的结果，得到碘吡咯烷-2-甲醇13a。最后，初始碘吡咯烷11和12在碱诱导下同时消除氢碘和甲苯-对磺酸，得到5-取代的吡咯-2-羧酸酯26。总的来说，这一序列是对肯纳吡咯合成法的补充。

  DOI：

  10.1039/b106739g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-furanyl)-2-propen-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (E)-5-(2-furyl)-2-(4-tolylsulfonylamino)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 5-substituted proline derivatives and of 5-substituted pyrrole-2-carboxylates by 5-endo cyclisations featuring a method for effectively favouring these with respect to 5-exo cyclisations

  摘要：

  C-烯丙基甘氨酸磺酰胺5的五员环化反应通常会得到2,5-顺式或2,5-反式吡咯烷-2-羧酸酯11和12，产率优异，这取决于反应中是否存在碱。虽然还原为相应的吡咯烷-2-甲醇13的反应效率很高，但随后消除氢碘元素会得到混合产物14-16。适当位置的羟基可以通过五元外环化方式成功竞争磺酰胺。然而，当这种底物含有一个呋喃环连接到烯烃功能上(21)时，环化反应则发生在磺酰胺上，推测可能是呋喃氧参与的结果，得到碘吡咯烷-2-甲醇13a。最后，初始碘吡咯烷11和12在碱诱导下同时消除氢碘和甲苯-对磺酸，得到5-取代的吡咯-2-羧酸酯26。总的来说，这一序列是对肯纳吡咯合成法的补充。

  DOI：

  10.1039/b106739g

文献信息

• A New Approach to 5-Substituted Prolines and 2-Pyrrolecarboxylates
  作者：David W. Knight、Adele L. Redfern、Jeremy Gilmore

  DOI：10.1055/s-1998-1768

  日期：1998.7

  Iodocyclisations of the allylic glycinates 7 lead either to the trans- or cis-2,5-disubstituted proline derivatives 8 or 9, depending on the reaction conditions; subsequent treatment of these with DBU in DMF gives the 2-pyrrolecarboxylates 10 and 13 in excellent yields by a double elimination of hydrogen iodide and toluenesulfinic acid.

  根据反应条件的不同，烯丙基糖苷酸 7 的碘环化反应可以得到反式或顺式 2,5- 二取代脯氨酸衍生物 8 或 9；随后在 DMF 中用 DBU 处理这些衍生物，通过碘化氢和甲苯亚磺酸的双重消解，可以得到产率极高的 2-吡咯羧酸盐 10 和 13。
• Selenocyclisations of homoallylic sulfonamides: stereoselective methods for the elaboration of substituted pyrrolidines, pyrrolines and derivatives
  作者：Andrew D. Jones、Adele L. Redfern、David W. Knight、Ian R. Morgan、Andrew C. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.018

  日期：2006.9

  Selenocyclisations of the homoallylic sulfonamides [e.g., 26, 28 and 30] using phenylselanyl halides lead exclusively to β-selanyl-pyrrolidines [e.g., 27, 29 and 31] by an overall 5-endo-trig pathway, but with considerable variations in the stereochemical outcome, depending upon the substituents and the precise conditions used. Subsequent oxidative eliminations lead smoothly to the corresponding 3-pyrrolines

  的高烯丙基磺酰胺Selenocyclisations [例如，26，28和30 ]使用phenylselanyl卤化物只导致β-selanyl-吡咯烷[例如，27，29和31 ]由一个整体5-内切- TRIG途径，但在相当大的差异立体化学结果，取决于取代基和使用的精确条件。随后的氧化消除平滑地导致相应的3-吡咯啉，并因此产生多羟基化的吡咯烷。
• Selenocyclisations of homoallylic sulfonamides: A highly stereoselective route to both cis- and trans-2,5-dihydropyrroles
  作者：Andrew D. Jones、David W. Knight、Adele L. Redfern、Jeremy Gilmore

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00380-9

  日期：1999.4

  Overall 5-endo-trig selenocyclisations of homoallylic sulfonamides proceed smoothly and highly stereoselectively, under a selection of conditions, to give excellent yields of selenopyrrolidines and the related trans- or cis-2,5-dihydropyrroles, after oxidation and elimination. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The synthesis of 5-substituted proline derivatives and of 5-substituted pyrrole-2-carboxylates by 5-endo cyclisations featuring a method for effectively favouring these with respect to 5-exo cyclisations
  作者：David W. Knight、Adele L. Redfern、Jeremy Gilmore

  DOI：10.1039/b106739g

  日期：2001.11.1

  Overall 5-endo cyclisations of the C-allylic glycine sulfonamides 5 lead to usually excellent yields of the 2,5-cis- or 2,5-trans-pyrrolidine-2-carboxylates 11 and 12 respectively, depending upon whether base is absent or present. While reductions to the corresponding pyrrolidine-2-methanols 13 proved efficient, subsequent eliminations of the elements of hydrogen iodide gave mixtures of products 14–16. Suitably positioned hydroxy groups compete successfully with the sulfonamide via a 5-exo cyclisation mode. However, when such a substrate contains a furan ring attached to the alkene function (21), then cyclisation does occur at the sulfonamide, presumably by participation of the furan oxygen, to give an iodopyrrolidine-2-methanol 13a. Finally, base-induced elimination of both hydrogen iodide and toluene-p-sulfinic acid from the initial iodopyrrolidines 11 and 12 leads to 5-substituted pyrrole-2-carboxylates 26. Overall, this sequence is complementary to the Kenner pyrrole synthesis.

  C-烯丙基甘氨酸磺酰胺5的五员环化反应通常会得到2,5-顺式或2,5-反式吡咯烷-2-羧酸酯11和12，产率优异，这取决于反应中是否存在碱。虽然还原为相应的吡咯烷-2-甲醇13的反应效率很高，但随后消除氢碘元素会得到混合产物14-16。适当位置的羟基可以通过五元外环化方式成功竞争磺酰胺。然而，当这种底物含有一个呋喃环连接到烯烃功能上(21)时，环化反应则发生在磺酰胺上，推测可能是呋喃氧参与的结果，得到碘吡咯烷-2-甲醇13a。最后，初始碘吡咯烷11和12在碱诱导下同时消除氢碘和甲苯-对磺酸，得到5-取代的吡咯-2-羧酸酯26。总的来说，这一序列是对肯纳吡咯合成法的补充。