(3S)-5-oxo-5-(2-trimethylsilylethoxy)-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)pentanoic acid | 182247-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-5-oxo-5-(2-trimethylsilylethoxy)-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)pentanoic acid
• CAS: 182247-16-1
• 化学式: C₁₆H₃₂O₆Si₂
• 分子量: 376.597
• InChiKey: WVFOSVQIRQTTMD-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-oxo-5-(2-trimethylsilylethoxy)-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)pentanoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 AAL-toxin TA₁
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of AAL-toxin TA1

  摘要：

  Two alternative synthetic routes of the left-half segment 5 have been developed. Efficient condensation between the left and right segments followed by Pd-catalyzed deoxygenation and further elaboration achieved the first total synthesis of AAL-toxin TA(1). This allowed us to synthesize various AAL-toxin analogs which would be useful for investigating SAR studies of AAL-toxins. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01322-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzyl-succinic acid bis-(2-trimethylsilanyl-ethyl) ester 在 ruthenium(II) chloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以59%的产率得到(3S)-5-oxo-5-(2-trimethylsilylethoxy)-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  AAL毒素的合成研究：通过不对称的二羟基化高效构建两个邻二醇部分

  摘要：

  不对称二羟基化已被用于合成AAL毒素关键中间体中的两个邻位抗二醇部分。该策略允许有效构建AAL毒素主链的左右链段。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01339-1

文献信息

• Total synthesis of AAL-toxin TA1
  作者：Hideaki Oikawa、Daisuke Yamawaki、Takashi Kagawa、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01322-2

  日期：1999.9

  Two alternative synthetic routes of the left-half segment 5 have been developed. Efficient condensation between the left and right segments followed by Pd-catalyzed deoxygenation and further elaboration achieved the first total synthesis of AAL-toxin TA(1). This allowed us to synthesize various AAL-toxin analogs which would be useful for investigating SAR studies of AAL-toxins. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic study of AAL-toxins: Efficient construction of two vicinal diol moieties by asymmetric dihydroxylation
  作者：Hideaki Oikawa、Takashi Kagawa、Tomonori Kobayashi、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01339-1

  日期：1996.8

  Asymmetric dihydroxylation has been applied to syntheses of two vicinal anti-diol moieties in key intermediates of AAL-toxins. The strategy allowed efficient construction of left- and right segments of AAL-toxin main chain.

  不对称二羟基化已被用于合成AAL毒素关键中间体中的两个邻位抗二醇部分。该策略允许有效构建AAL毒素主链的左右链段。