(E)-2,2-dimethylcyclohexanone oxime | 4500-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-2,2-dimethylcyclohexanone oxime
• 英文别名: E-2,2-Dimethylcyclohexanone oxime；2,2-dimethyl-cyclohexanone (E)-oxime；(E)-2,2-Dimethylcyclohexanonoxim；2,2-Dimethyl-cyclohexanonoxim；(NE)-N-(2,2-dimethylcyclohexylidene)hydroxylamine
• CAS: 4500-17-8；66417-98-9
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: SJMQCPHPTFSSRN-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  58-62 °C
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethylcyclohexanone oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2-二甲基环己胺
  参考文献：
  名称：

  McLean,C.D.; Middleton,S., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 2659 - 2667

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环己酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以49%的产率得到(E)-2,2-dimethylcyclohexanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Beckmann重排的结构相关性研究：一系列环己酮肟衍生物的X射线结构分析和13C-13C一键偶联常数研究*

  摘要：

  一系列环己酮和4-叔肟肟衍生物（1和4）的X射线结构确定了丁基丁基己酮，其中肟氮（OR）上的氧化取代基的电子需求被系统地改变。可以确定的是，随着OR基团对电子的需求增加，N-OR键的距离也会增加，这与键断裂的早期阶段是一致的。与这种结构效应同时出现的是，N1-C1-C2键角明显关闭，这与反平面碳向氮取代基迁移的早期阶段一致。这些结构效应与这些肟衍生物的基态结构中贝克曼重排早期的表现相一致。但是，在这种重排中，参与的碳的碳-碳键距离并未随OR取代基的电子需求而系统地变化，这表明结构效应太小而无法使用X射线晶体学检测到。然而对超共轭作用敏感的13 C– 13 C 1键耦合常数显示出随着OR取代基的电子需求而系统地变化。2，2-二甲基环己酮肟5衍生物的结构效应相似，但幅度较小，2,2-二甲基环己酮是一种容易发生贝克曼断裂而不是贝克曼重排的底物。

  DOI：

  10.1071/ch12079

文献信息

• Oxidation of unactivated methyl groups via a cyclopalladation reaction
  作者：Jack E. Baldwin、Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c39850000126

  日期：——

  The successive cyclopalladation–oxidation of E-pinacolone, E-2,2-dimethylcyclohexanone, 2,2,6,6-tetramethylcyclohexanone, and E-lupanone oxime led to the corresponding β-acetoxy derivatives; the second palladation in the case of the acetoxy compounds (2) and (8) takes place in one of the remaining methyl groups, being a regiospecific process, and in the case of the cyclic oximes the palladation occurs

  E-松果酮，E -2,2-二甲基环己酮，2,2,6,6-四甲基环己酮和E-卢潘酮肟的连续环钯-氧化反应生成相应的β-乙酰氧基衍生物。在乙酰氧基化合物（2）和（8）的情况下，第二palpalation发生在剩余的甲基之一中，这是区域特异性过程，在环状肟的情况下，palpalation发生在赤道甲基中。
• Synthetic routes for the generation of 7,7-dialkyl azepin-2-ones
  作者：Jeffrey A. Robl、Ellen Sieber-McMaster、Richard Sulsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02109-0

  日期：1996.12

  Three diverse synthetic routes to C-7 dialkylated and spiro-alkylated azepinones are described. Compounds of this type may be used as conformationally restricted dipeptide surrogates. Additionally, the chiral synthesis of novel cyclopropanated lysine derivative 29 is demonstrated. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• A useful, regiospecific synthesis of isoxazoles
  作者：Gary N. Barber、R. A. Olofson

  DOI：10.1021/jo00409a017

  日期：1978.7
• BRENNAN, THOMAS M.;HENDRICK, MICHAEL E.
  作者：BRENNAN, THOMAS M.、HENDRICK, MICHAEL E.

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN, J. E.;JONES, R. H.;NAJERA, C.;YUS, M., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 4, 699-711
  作者：BALDWIN, J. E.、JONES, R. H.、NAJERA, C.、YUS, M.

  DOI：——

  日期：——