(S)-tert-butyl 3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(methoxy(methyl)amino)-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1416473-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(methoxy(methyl)amino)-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[methoxy(methyl)amino]-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1416473-39-6
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₅Si
• 分子量: 462.662
• InChiKey: INKWSNFONMBUGN-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(methoxy(methyl)amino)-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-tert-butyl 3-(2-hydroxy-5-methyl-3-oxohexyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-sattazolin

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of the antiviral natural product (+)-sattazolin is reported. The total synthesis allowed for unambiguous assignment of the absolute configuration of the hydroxyl bearing stereocenter. Strategies to circumvent an unanticipated alpha-ketol rearrangement encountered in the final steps are also outlined. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.124
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (S)-tert-butyl 3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(methoxy(methyl)amino)-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-sattazolin

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of the antiviral natural product (+)-sattazolin is reported. The total synthesis allowed for unambiguous assignment of the absolute configuration of the hydroxyl bearing stereocenter. Strategies to circumvent an unanticipated alpha-ketol rearrangement encountered in the final steps are also outlined. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.124