(3β,20R)-4,4-dimethylcholesta-5,7-dien-3-ol | 53296-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,20R)-4,4-dimethylcholesta-5,7-dien-3-ol
• 英文别名: 4,4-dimethylcholesta-5,7-dien-3β-ol；4,4-dimethylcholesta-5,7-dienol；32-nor-lanosta-5,7-dien-3β-ol；Cholesta-5,7-dien-3-ol, 4,4-dimethyl-, (3beta)-；(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 53296-71-2
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: IQFRFFMCXODFGM-SRJXFZCCSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  505.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,20R)-4,4-dimethylcholesta-5,7-dien-3-ol 在 10% palladium on active carbon 吡啶 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 3β-benzoyloxy-4,4-dimethyl-5α,14β-cholest-8-en-15-one
  参考文献：
  名称：

  Morisaki; Igata; Yamamoto, Chemical and pharmaceutical bulletin, 2000, vol. 48, # 10, p. 1474 - 1479

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胆甾-4,7-二烯-3-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (3β,20R)-4,4-dimethylcholesta-5,7-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Morisaki; Igata; Yamamoto, Chemical and pharmaceutical bulletin, 2000, vol. 48, # 10, p. 1474 - 1479

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Processive kinetics in the three-step lanosterol 14α-demethylation reaction catalyzed by human cytochrome P450 51A1
  作者：Kevin D. McCarty、Molly E. Sullivan、Yasuhiro Tateishi、Tatiana Y. Hargrove、Galina I. Lepesheva、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1016/j.jbc.2023.104841

  日期：2023.7

  substrate in the Kandutsch-Russell cholesterol pathway). 24,25-Dihydrolanosterol and the corresponding P450 51A1 reaction intermediates, the 14α-alcohol and -aldehyde derivatives of dihydrolanosterol, were synthesized to study the kinetic processivity of the overall 14α-demethylation reaction of human P450 51A1. A combination of steady-state kinetic parameters, steady-state binding constants, dissociation

  细胞色素 P450 (P450, CYP) 家族 51 酶催化甾醇的 14α-去甲基化，产生用于膜和类固醇生产以及信号分子的关键产品。在哺乳动物中，P450 51 催化羊毛甾醇的 3 步、6 电子氧化，形成 (4β,5α)-4,4-二甲基-cholestra-8,14,24-trien-3-ol (FF-MAS)。P450 51A1 还可以使用 24,25-二氢羊毛甾醇（Kandutsch-Russell 胆固醇途径中的天然底物）。合成了24,25-二氢羊毛甾醇和相应的P450 51A1反应中间体，即二氢羊毛甾醇的14α-醇和醛衍生物，以研究人P450 51A1的整个14α-去甲基化反应的动力学持续过程。稳态动力学参数、稳态结合常数、P450-甾醇复合物的解离速率以及 P450-二氢羊毛甾醇复合物氧化时间过程的动力学模型的组合表明，整个反应是高度持续的，  k off  P450 51A1
• Gautschi; Bloch, Journal of Biological Chemistry, 1958, vol. 233, p. 1343,1346
  作者：Gautschi、Bloch

  DOI：——

  日期：——
• Ohki,E., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1960, vol. 8, p. 46 - 50
  作者：Ohki,E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Meiosis-Activating Sterols Containing Fluorine.
  作者：Martin Wenckens、Frederik Grønvald、John Bondo Hansen、Olle Matsson、Jadwiga Trocha-Grimshaw、Ole Hammerich、Inger Søtofte、Bengt Långström

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-0503

  日期：——

  It is documented that specific types of sterol play a major role in the resumption of meiosis in oocytes from mice in vitro. 4,4-Dimethyl-5 alpha-cholesta-8,14,24-trien-3 beta-ol (FF-MAS) isolated from human follicular fluid and 4,4-dimethyl-5 alpha-cholesta-8,24-dien-3 beta-ol (T-MAS) isolated from bull testicular tissue, have been shown to activate (promote) meiosis in vitro. In order to evaluate the biological activity and stability of such compounds, new demethylsterol derivatives have been synthesised. Using diethylaminosulfur trifluoride (DAST) it was possible to synthesise selected Delta(8), Delta(14) sterols with mono and difluoro substitution at C3.
• Ohki,E., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1960, vol. 8, p. 229 - 235
  作者：Ohki,E.

  DOI：——

  日期：——