N'-phenyloxalyl bishydrazide | 18658-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'-phenyloxalyl bishydrazide
• 英文别名: N'-phenyloxalyldihydrazide；oxalic acid hydrazide-(N'-phenyl-hydrazide)；Oxalsaeure-hydrazid-(N'-phenyl-hydrazid)；N'~1~-Phenylethanedihydrazide；2-N'-phenylethanedihydrazide
• CAS: 18658-77-0
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂
• 分子量: 194.193
• InChiKey: GITZRWDQCZKNFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代戊酸丙酯 、 N'-phenyloxalyl bishydrazide 生成 4-[(N'-phenyl-hydrazinooxalyl)-hydrazono]-valeric acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sah; Wang, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1946, vol. 14, p. 31,35

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Oxo-(N'-phenyl-hydrazino)-acetic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N'-phenyloxalyl bishydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的芳基卤化物与水合肼的C–N交叉偶联，轻松便捷地合成芳基肼

  摘要：

  通过芳基溴和肼与易于获得的配体和水作为溶剂的铜催化交叉偶联，已经开发了一种有效且方便的芳基肼合成方法。毫克级规程适用于芳族核中带有适度给电子和吸电子取代基的芳基溴化物。不需要柱色谱就可以以高收率获得芳基肼盐酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.048
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴氯苯 、 乙烷,三氯氟- 在 N'-phenyloxalyl bishydrazide 、 四丁基溴化铵 、 copper(II) acetate monohydrate 、 2,5-己二酮 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以72%的产率得到4-chloro-N-(p-tolyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N(2)-Monosubstituted bishydrazides of oxalic acid as new efficient components of the system for the copper-catalyzed C-N cross-coupling in water

  摘要：

  在己二酮的存在下，草酸的N(2)-单取代双酰肼能够原位形成高效的配体，用于铜催化的C-N交叉偶联反应。基于所得结果，开发了一种合成二芳基胺的放大制备方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0130-6

文献信息

• An investigation of the interaction between copper(II) ion, oxalyldihydrazide, and molecular oxygen: crystal and molecular structures of products resulting from the addition of an excess of acetaldehyde
  作者：George R. Clark、Brian W. Skelton、T. Neil Waters

  DOI：10.1039/dt9760001528

  日期：——

  The end products of the reaction between copper(II) ion, an oxalyldihydrazide, ammonia, and excess of acetaldehyde, in air, have been isolated for oxalyldihydrazide itself and N-phenyloxalyldihydrazide. The two products are purple (I) and green (II) respectively and show very high absorption (ε 20 000–30 000 dm3 mol–1 cm–1) in the visible region of the spectrum. X-Ray analysis reveals that (I) crystallises

  对于草酰二酰肼本身和N-苯基草酰二酰肼，已经分离出铜（II）离子，草酰二酰肼，氨和过量的乙醛之间在空气中反应的最终产物。两种产品分别是紫色（I）和绿色（II），并且在光谱的可见区域中显示出很高的吸收率（μ20 000–30000 dm 3 mol –1 cm –1）。X射线分析表明（I）在单斜晶系中结晶[ a = 9.373（2），b = 14.34（2），c = 26.129（4）Åβ= 102.25（1）°，空间群P 2 1 / c]，而后者是正交的[ a = 16.331（2），b = 15.319（2），c = 15.336（4）Å，且空间群为Cmc 2，]。两种晶体结构均包含阴离子络合物离子，该阴离子络合物离子具有与乙醛的闭环反应而形成的笼状结构。通过重原子法从衍射仪数据中解析出结构，并通过最小二乘法将其精炼为R 0.088（1 836个反射）和0.077（1 184个反射）。
• Condensation of Aldehydes with Ketones. Methylanilinomagnesium Bromide as a Condensing Agent
  作者：Arnold T. Nielsen、Catherine Gibbons、Cort A. Zimmerman

  DOI：10.1021/ja01154a064

  日期：1951.10
• Russkikh; Abashev; Shklyaeva, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 3, p. 408 - 413
  作者：Russkikh、Abashev、Shklyaeva

  DOI：——

  日期：——
• Sah; Wang, Journal of the Chinese Chemical Society, 1946, vol. 14, p. 39,41
  作者：Sah、Wang

  DOI：——

  日期：——
• Buelow, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 2427
  作者：Buelow

  DOI：——

  日期：——