(2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol | 438479-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (2-methyl-1H-indol-3-yl)-phenylmethanol
• CAS: 438479-05-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: QHNGTHHXITYLMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-methyl-3-benzylindole
  参考文献：
  名称：

  使用H 2作为还原剂通过还原烷基化反应制备2,3-二取代的吲哚的有效途径

  摘要：

  通过在环境压力下使用氢作为一种清洁的原子经济的还原剂，通过2-取代的吲哚的还原烷基化反应，开发了一种高效的2,3-二取代的吲哚途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.099
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 、 苯基溴化镁 以66%的产率得到(2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  醇的SN1型反应对醛的有机催化不对称烷基化

  摘要：

  工作酒精！醛类难以捉摸的对映选择性催化α-烷基化反应，是通过使用能够形成稳定碳正离子的醇来实施的（见方案，TFA =三氟乙酸）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805423

文献信息

• S_N1-Type Alkylation of <i>N</i>-Heteroaromatics with Alcohols
  作者：Mingyan Xiao、Didi Ren、Lubin Xu、Shuai-Shuai Li、Liping Yu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02294

  日期：2017.11.3

  The organocatalytic alkylation of 2-methyl-N-heteroaromatics with alcohols has been achieved via SN1-type C(sp3)–H functionalization, providing a green and efficient synthesis of indole and ferrocene-functionalized N-heteroaromatics in high yields.

  通过S N 1型C（sp 3）–H官能化已经实现了2-甲基-N-杂芳族化合物与醇的有机催化烷基化，从而以高收率提供了绿色高效的吲哚和二茂铁官能化的N-杂芳族化合物的合成。
• Enantioselective and Diastereodivergent Synthesis of Spiroindolenines via Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Cycloaddition
  作者：Thomas Varlet、Mateja Matišić、Elsa Van Elslande、Luc Neuville、Vincent Gandon、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/jacs.1c04648

  日期：2021.8.4

  A diastereodivergent and enantioselective synthesis of chiral spirocyclohexyl-indolenines with four contiguous stereogenic centers is achieved by a chiral phosphoric acid-catalyzed cycloaddition of 2-susbtituted 3-indolylmethanols with 1,3-dienecarbamates. Modular access to two different diastereoisomers with high enantioselectivities was obtained by careful choice of reaction conditions. Their functional

  通过手性磷酸催化的 2-取代的 3-吲哚甲醇与 1,3-二烯氨基甲酸酯的环加成反应，实现了具有四个连续立体中心的手性螺环己基-假吲哚的非对映发散和对映选择性合成。通过仔细选择反应条件，可以获得对两种不同非对映异构体的模块化访问，并具有高对映选择性。它们的官能团操作提供了对富含对映体的螺环己基-二氢吲哚和-羟基吲哚的有效途径。已经使用 DFT 计算确定了这种立体控制的起源，与我们之前处理 enecarbamates 的工作相比，它揭示了一种意想不到的机制。
• Asymmetric Diels–Alder Reaction of 2-Methyl-3-indolylmethanols via in Situ Generation of <i>o</i>-Quinodimethanes
  作者：You-Cai Xiao、Qing-Qing Zhou、Lin Dong、Tian-Yu Liu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol302853m

  日期：2012.12.7

  An asymmetric Diels–Alder reaction of 2-methyl-3-indolylmethanols and α,β-unsaturated aldehydes has been developed that relies on in situ generation of active indole-2,3-quinodimethane intermediates under mild acidic conditions and uses a secondary chiral amine as iminium activation catalyst. An array of highly enantioenriched tetrahydrocarbazoles have been efficiently produced in fair to good yields

  已经开发了2-甲基-3-吲哚基甲醇和α，β-不饱和醛的不对称Diels-Alder反应，该反应依赖于在温和的酸性条件下原位生成活性吲哚-2,3-喹二甲烷中间体，并使用仲手性胺作为亚胺活化催化剂。一系列高对映体富集的四氢咔唑已被有效地生产，以公平至良好的产率。
• A highly efficient route to C-3 alkyl-substituted indoles via a metal-free transfer hydrogenation
  作者：Cai Chen、Huan-Xi Feng、Zhi-Long Li、Pin-Wen Cai、Yan-Kai Liu、Lian-Hai Shan、Xian-Li Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.064

  日期：2014.7

  A highly efficient route to C-3 alkyl-substituted indoles via completely metal-free catalytic transfer hydrogenation of 3-indolemethanols was developed. This process proceeds via vinylogous iminium intermediates formed in situ in the presence of Brønsted acids, and Hantzsch ester is used as the reductant. The reduction works extremely well with a large substrate scope, and the yields exceed 90% in

  开发了通过3-吲哚甲醇的完全无金属催化转移加氢制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径。该过程是通过在布朗斯台德酸的存在下原位形成的乙烯基亚胺基中间体进行的，汉茨酯用作还原剂。在较大的基材范围内，还原效果非常好，几乎在所有情况下，成品率均超过90％。
• 一种基于五甲川菁染料为骨架的近红外荧光化合物的制备方法
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN114249986A

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明涉及一种近红外荧光五甲川吲哚菁染料及其制备方法，属于化工有机染料合成领域。该染料最明显的特征是在近红外一区有较强的吸收，以吲哚五甲川为母体，具有良好的光、热稳定性，使其在分子标记、近红外荧光成像、光动力治疗、光热治疗领域均有良好的应用前景。