5-(2-methylphenyl)indole | 646534-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-methylphenyl)indole
• 英文别名: 5-(o-tolyl)-1H-indole；5-(2-Methylphenyl)-1H-indole
• CAS: 646534-33-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: QTJWDCYMGQMCDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 5-(2-methylphenyl)indole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

  摘要：

  本规范提供了化学式1的化合物及包含该化合物的有机发光器件。

  公开号：

  KR20210043468A
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 锌 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 5-(2-methylphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Pd-tBuONO共催化好氧吲哚合成

  摘要：

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701512

文献信息

• A Highly Active and General Catalyst for the Stille Coupling Reaction of Unreactive Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Chlorides under Mild Conditions
  作者：Dong-Hwan Lee、Yingjie Qian、Ji-Hoon Park、Jong-Suk Lee、Sang-Eun Shim、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1002/adsc.201300075

  日期：2013.6.17

  efficient and general catalyst in the Stille coupling reaction of various aryl and heteroaryl chlorides with organostannanes. The results show that this catalytic system allows for the use of less reactive substrates such as deactivated or sterically hindered aryl chlorides. A catalyst loading of 0.5 mol% was sufficient to achieve excellent performance under relatively mild reaction conditions. Furthermore

  在各种芳基和杂芳基氯化物与有机锡的斯蒂尔偶联反应中，发现β-二酮亚氨基膦膦-钯配合物可作为一种有效的通用催化剂。结果表明，该催化体系允许使用反应性较低的底物，例如失活或空间受阻的芳基氯化物。0.5mol％的催化剂负载量足以在相对温和的反应条件下获得优异的性能。此外，催化剂的范围扩展到氯乙烯的偶联。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Halides Using Organotitanium Nucleophiles
  作者：Hang Wai Lee、Fuk Loi Lam、Chau Ming So、Chak Po Lau、Albert S. C. Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.200904033

  日期：2009.9.21

  couple: Catalysts generated from Pd(OAc)2 and indolylphosphine ligands are highly effective in the titanium‐mediated coupling of aryl halides. Catalyst loadings as low as 0.05 mol % Pd can be used. The mild reaction conditions also allow the coupling of aryl sulfonyl chlorides with aryl titanium reagents to generate diaryl sulfones.

  它们构成了很好的一对：由Pd（OAc）2和吲哚基膦配体生成的催化剂在钛介导的芳基卤化物偶联中非常有效。可以使用低至0.05 mol％Pd的催化剂负载量。温和的反应条件还使芳基磺酰氯与芳基钛试剂偶合生成二芳基砜。
• Remarkably Effective Phosphanes Simply with a PPh₂Moiety: Application to Pd-Catalysed Cross-Coupling Reactions for Tetra-<i>ortho</i>-substituted Biaryl Syntheses
  作者：Chau Ming So、Wing Kin Chow、Pui Ying Choy、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/chem.201000723

  日期：2010.7.19

  Expanding the horizons of ArPPh2: New applications of triarylphosphane ligands are presented. The Pd–L1 and Pd–L2 complexes offer exceptionally high activity in Suzuki–Miyaura cross‐couplings of aryl chlorides. The extremely congested synthesis of tetra‐ortho‐substituted biaryl compounds is achieved for the first time by simply using triarylphosphane ligands.

  扩展ArPPh 2的视野：提出了三芳基膦配体的新应用。Pd– L1和Pd– L2络合物在Suzuki-Miyaura芳基氯化物的交叉偶联中具有极高的活性。仅通过使用三芳基膦配体，就可以实现四邻位取代的联芳基化合物的极为拥挤的合成。
• Room-temperature highly efficient Suzuki–Miyaura reactions in water in the presence of Stilbazo
  作者：Yi-Yuan Peng、Jinbiao Liu、Xiaoli Lei、Zenlan Yin

  DOI：10.1039/c000739k

  日期：——

  An efficient catalytic system for the ligand-free Suzuki–Miyaura reaction in water at room temperature is disclosed, promoted by Stilbazo (stilbene-4,4′-bis[(1-azo)-3,4-dihydroxybenzene]-2,2′-disulfonic acid diammonium salt). The desired carbon–carbon bond formation proceeded well under mild conditions with high efficiency and good functional group tolerance.

  披露了一种高效的催化体系，用于室温下在水相中进行无配体的铃木–宫浦反应，该体系由Stilbazo（亚硫酸氨基[1-氮基]苯-4,4'-双[(1-氮基)-3,4-二羟基苯]-2,2'-二磺酸二铵盐）促进。在温和条件下，所需的碳–碳键形成过程进行良好，具有高效率和良好的功能团耐受性。
• Microwave-Promoted Suzuki Reactions of Aryl Chlorides in Aqueous Media
  作者：Guobin Miao、Ping Ye、Libing Yu、Carmen M. Baldino

  DOI：10.1021/jo047975c

  日期：2005.3.1

  The microwave-promoted Suzuki coupling reaction of aryl chlorides with boronic acids performed in an aqueous media was studied using the air- and moisture-stable catalyst POPd2 (dihydrogen di-μ-chlorodichlorobis(di-tert-butylphosphinito-κP)dipalladate (2−)). This catalyst system under microwave conditions (150 °C, 15 min) provided coupled products with yields ranging from 64% to 99%. This method tolerated

  使用空气和水分稳定的催化剂POPd2（二氢二-μ-氯二氯双（二叔丁基膦基-κP）二钯酸（2- ））。该催化剂体系在微波条件下（150°C，15分钟）提供的偶联产物的收率范围为64％至99％。该方法耐受各种取代基和空间受阻的底物。