2,5-dioctyloxy-1,4-benzenediboronic acid | 406461-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-dioctyloxy-1,4-benzenediboronic acid
• 英文别名: Boronic acid, [2,5-bis(octyloxy)-1,4-phenylene]bis-；(4-borono-2,5-dioctoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 406461-51-6
• 化学式: C₂₂H₄₀B₂O₆
• 分子量: 422.178
• InChiKey: VMYKGXTWGGDMSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioctyloxy-1,4-benzenediboronic acid 、 4-formyl-3-hydroxyphenyl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4-[4-(4-Formyl-3-hydroxyphenyl)-2,5-dioctoxyphenyl]-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  荧光OFF-ON聚合物化学传感器与1,4-二辛氧基苯和（R，R）-salen交替键合，用于级联Zn 2+和手性识别

  摘要：

  已经描述了以钯催化的CC交叉偶联反应为关键步骤的手性主链聚合物1a – b与（R，R）-salen和1,4-二辛氧基苯的化学键连接。它们可溶于常见的有机溶剂，并作为对Zn 2+的高选择性“ OFF-ON ”荧光化学传感器。所得的Zn（II）-聚合物络合物在环境条件下对（R）-和（S）-1-苯基-N -[（吡啶-2-基）亚甲基]乙胺9显示出明显的手性识​​别。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.015
• 作为产物：
  描述：

  1,2-(二辛氧荃)苯 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2,5-dioctyloxy-1,4-benzenediboronic acid
  参考文献：
  名称：

  3,4-乙二氧基噻吩和吡啶与芴或亚苯基单元交替的共聚物：合成，光学性质和器件

  摘要：

  我们报告了基于烷基化芴或亚苯基单元的四种共轭共聚物的合成，其带隙分别通过给电子或吸电子单元（3,4-乙撑二氧基）噻吩和吡啶的规则插入而得到调节。（AB）n铃木缩聚反应可实现规则的顺序。通过尺寸排阻色谱对共聚物进行表征，发现链长约为20-30个重复单元（40-60个环），从而为潜在的光学应用带来了良好的加工性能。两个单元之间的1：1比例提高了材料在常见有机溶剂中的溶解度，从而实现了物理化学表征。拉曼和FT-IR实验表明，骨架的电子结构在中性（未掺杂）状态下相当苯，而不是喹啉的氧化结构。通过循环伏安法和UV-vis实验证明，所有共聚物均表现出有趣的电致变色性能。它们可逆地在整个可见光谱之间切换，这对于显示应用尤为重要。而且，EDOT基共聚物在NIR窗口（1200 nm到3000 nm）中具有很强的吸收能力，并且具有与该光谱窗口相关的潜在电致变色应用。使用这些共聚物作为活性层来制造发光二极管。为

  DOI：

  10.1021/ma030540r

文献信息

• Synthesis of donor-acceptor-type conjugated polymer dots as organic photocatalysts for dye degradation and hydrogen evolution
  作者：Yougjin Gwon、Seonyoung Jo、Hyun-Jun Lee、Soo Young Park、Taek Seung Lee

  DOI：10.1016/j.polymer.2021.124004

  日期：2021.8

  The cyclic voltammograms of the CPs showed their generation ability for ROS, in which the ROS generation efficiency would depend on the main chain structure. Because the CPs are inherently hydrophobic, they were fabricated in nanoparticle (NP) form for convenient use in an aqueous solution. The CP NPs showed excellent dye degradability under visible light. In addition, CPs were incorporated in a filter

  通过 Suzuki 偶联反应合成了在主链中具有各种供体-受体单元的共轭聚合物 (CP)，该有机光催化剂可以产生活性氧 (ROS) 用于染料降解和 H 2可见光照射下的演化。为了合成四种 CP，将两个供体单元（亚苯基和芴）和两个受体基团（苯并噻二唑和双噻吩基苯并噻二唑）交叉结合。CPs 的循环伏安图显示了它们对 ROS 的生成能力，其中 ROS 的生成效率取决于主链结构。由于 CP 本质上是疏水的，因此它们以纳米颗粒 (NP) 的形式制造，以便在水溶液中使用。CP NPs 在可见光下显示出优异的染料降解性。此外，CP 被掺入滤纸中，以便在简单洗涤后重复使用。CPs 产生的 ROS 在染料降解以及 H 2 在可见光照射下，释放量高达 8.4 mmol/g。
• Copolymers of 3,4-Ethylenedioxythiophene and of Pyridine Alternated with Fluorene or Phenylene Units:  Synthesis, Optical Properties, and Devices
  作者：Pierre-Henri Aubert、Martin Knipper、Lambertus Groenendaal、Laurence Lutsen、Jean Manca、Dirk Vanderzande

  DOI：10.1021/ma030540r

  日期：2004.6.1

  the synthesis of four conjugated copolymers based on alkylated fluorene or phenylene units which band gap is tuned by the regular insertion of an electron-donating or electron-withdrawing unit, (3,4-ethylenedioxy)thiophene and pyridine, respectively. The (AB)n regular sequence is achieved by Suzuki polycondensation reactions. The characterization of the copolymers by size exclusion chromatography reveals

  我们报告了基于烷基化芴或亚苯基单元的四种共轭共聚物的合成，其带隙分别通过给电子或吸电子单元（3,4-乙撑二氧基）噻吩和吡啶的规则插入而得到调节。（AB）n铃木缩聚反应可实现规则的顺序。通过尺寸排阻色谱对共聚物进行表征，发现链长约为20-30个重复单元（40-60个环），从而为潜在的光学应用带来了良好的加工性能。两个单元之间的1：1比例提高了材料在常见有机溶剂中的溶解度，从而实现了物理化学表征。拉曼和FT-IR实验表明，骨架的电子结构在中性（未掺杂）状态下相当苯，而不是喹啉的氧化结构。通过循环伏安法和UV-vis实验证明，所有共聚物均表现出有趣的电致变色性能。它们可逆地在整个可见光谱之间切换，这对于显示应用尤为重要。而且，EDOT基共聚物在NIR窗口（1200 nm到3000 nm）中具有很强的吸收能力，并且具有与该光谱窗口相关的潜在电致变色应用。使用这些共聚物作为活性层来制造发光二极管。为
• Fluorescent OFF–ON polymer chemosensor bonded alternatively with 1,4-dioctyloxybenzene and (R,R)-salen for cascade Zn2+ and chiral recognition
  作者：Sekarpandi Sakthivel、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.04.015

  日期：2012.4

  main chain polymers 1a–b bonded alternatively with (R,R)-salen and 1,4-dioctyloxybenzene has been described employing a palladium-catalyzed C–C cross-coupling reaction as the key step. They are soluble in common organic solvents and act as a highly selective ‘OFF–ON’ fluorescent chemosensors toward Zn2+. The resultant Zn(II)-polymer complexes exhibit significant chiral recognition toward (R)- and (S

  已经描述了以钯催化的CC交叉偶联反应为关键步骤的手性主链聚合物1a – b与（R，R）-salen和1,4-二辛氧基苯的化学键连接。它们可溶于常见的有机溶剂，并作为对Zn 2+的高选择性“ OFF-ON ”荧光化学传感器。所得的Zn（II）-聚合物络合物在环境条件下对（R）-和（S）-1-苯基-N -[（吡啶-2-基）亚甲基]乙胺9显示出明显的手性识​​别。
• Electroactive Nanorods and Nanorings Designed by Supramolecular Association of π-Conjugated Oligomers
  作者：Olivier J. Dautel、Mike Robitzer、Jean-Charles Flores、Denis Tondelier、Françoise Serein-Spirau、Jean-Pierre Lère-Porte、David Guérin、Stéphane Lenfant、Monique Tillard、Dominique Vuillaume、Joël J. E. Moreau

  DOI：10.1002/chem.200701638

  日期：2008.5.9

  techniques (AFM, EFM, etc.). Nano-objects have successfully been fabricated from the pristine organogel under appropriate dilution conditions. In particular, nanorods and nanorings composed of the electroactive organogelator have been isolated and characterized. With additional support from an electrochemical study of the organogelator in solution, it has been demonstrated by the EFM technique that such nano-objects

  在对半导体纳米物体的设计和隔离的研究中，已经实现了新的双脲基π-π共轭有机胶凝剂的合成。发现该低聚（亚苯基亚乙撑基）衍生物能够形成一维超分子组装体，从而导致几种溶剂的凝胶化。已经用不同的技术（AFM，EFM等）研究了它的自组装特性。纳米物体已经在适当的稀释条件下成功地由原始有机凝胶制成。特别地，已经分离和表征了由电活性有机胶凝剂组成的纳米棒和纳米环。在溶液中有机胶凝剂的电化学研究的额外支持下，通过EFM技术已经证明，这种纳米物体能够展现电荷传输特性，这是制造纳米级光电器件所必需的。观察到可以在微米上沿单个纳米物体（纳米节和纳米环）注入正电荷并使其离域，并且值得注意的是，没有电荷存储在纳米环的中心。还观察到纳米结构中的地形构造阻止了运输和离域。在负偏压下（即电子注入）进行了相同的实验，但未观察到电荷离域。这些结果可能与1的性质有关，后者是一个良好的电子给体，因此它很容易被氧化，但很难还原。纳
• Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Oligo(phenylenevinylene)s via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Hiroyuki Katayama、Masato Nagao、Fumiyuki Ozawa、Masashi Ikegami、Tatsuo Arai

  DOI：10.1021/jo052602c

  日期：2006.3.31

  cis-Oligo(phenylenevinylene)s (OPVs) are synthesized by Suzuki−Miyaura coupling of arylboronic acids with (Z)-bromoalkenes in over 96% geometrical purity. On the other hand, trans-oligo(phenylenevinylene)s can be synthesized by Hiyama coupling of aryl iodide with (E)-alkenylsilanes in almost perfect purities. Effect of π-conjugation chain length on photoisomerization behavior of OPVs is described.

  顺式-低聚（亚苯基亚乙烯基）（OPV）是通过芳族硼酸与（Z）-溴代烯烃的Suzuki-Miyaura偶联以96％以上的几何纯度合成的。另一方面，反式-低聚（亚苯基亚乙烯基）可以通过芳基碘化物与（E）-烯基硅烷的Hiyama偶联以几乎完美的纯度来合成。描述了π共轭链长度对OPVs光异构化行为的影响。