2-[双(1H-吲哚-3-基)甲基]苯酚 | 33948-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[双(1H-吲哚-3-基)甲基]苯酚
• 英文名称: 3-[(1H-indol-3-yl)(2-hydroxyphenyl)methyl]-1H-indole
• 英文别名: 2-(di(1H-indol-3-yl)methyl)phenol；3,3'-((2-hydroxyphenyl)methylene)bis(1H-indole)；[bis(indol-3-yl)-2-hydroxyphenyl]methane；2-[bis(1H-indol-3-yl)methyl]phenol
• CAS: 33948-97-9
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O
• 分子量: 338.409
• InChiKey: RMICSEYOBOALHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  342-344 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  605.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[双(1H-吲哚-3-基)甲基]苯酚 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到11-(1H-indol-3-yl)chromeno[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  一锅通过碘介导的吲哚和水杨醛的Friedel-Crafts烷基化/氧化偶联反应获得吲哚基chromeno [2,3- b ]吲哚

  摘要：

  进行了吲哚和水杨醛的I 2介导的Friedel-Crafts烷基化/氧化偶联反应。通过开发的方案，在温和的反应条件下，以良好的收率（高达88％）获得了一系列吲哚基铬诺[2,3- b ]吲哚。根据一些对照实验，初步提出了两种可能的反应机理来解释产物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.065
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 水杨醛 在 维生素 C 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到2-[双(1H-吲哚-3-基)甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  温和条件下抗坏血酸催化合成一些双（吲哚基）甲烷

  摘要：

  双（吲哚基）衍生物表现出镇静、抗菌和抗真菌活性，并且吲哚本身可用于治疗纤维肌痛、慢性疲劳和肠易激综合征。此外，双吲哚还用作高选择性比色和比例荧光分子化学传感器，也用于癌症化疗。多种催化剂如质子酸和路易斯酸、粘土、高氯酸锂、碘、Amberlyst 树脂、三苯甲基氯、氰尿酰氯以及离子液体已被用于吲哚与芳香醛的亲电取代反应以生成双(吲哚基）甲烷。然而，这些试剂不仅价格昂贵，而且其制备反应时间长，收率低；此外，它们是强酸性的，可能涉及繁琐的实验和隔离程序。抗坏血酸已被用作 C-亲核试剂，作为合成手性氧杂环丁烷和手性多元醇的中间体，作为制备手性铂-双-亚膦酸络合物催化剂的还原剂，以及作为 b 的还原脱磺酰化的催化剂-酮砜。因此决定探索其作为催化剂的潜力，我们现在报告吲哚与几种芳香醛的成功缩合。在乙醇中，吲哚和芳香醛在抗坏血酸的存在下，在室温下进行反应，对于带有给电子和吸电子取代基的芳香醛，反应以高于

  DOI：

  10.1080/00304948.2015.1088755

文献信息

• An efficient solvent free Amberlite IRA-400 Cl resin mediated multicomponent synthesis and photophysical properties of fluorescent 4 H -chromene derivatives
  作者：Gurusamy Harichandran、Parkunan Parameswari、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.12.026

  日期：2017.4

  An efficient Amberlite IRA-400 Cl basic anion exchange resin mediated multicomponent reaction of 2-hydroxybenzaldehydes, 1, 3-diketone and nucleophiles under neat condition afforded a number of fluorescent 4H-chromene derivatives in excellent yield. The structure of the synthesized compounds 4k and 4u were confirmed from single crystal XRD studies. 4H-Among the chromene derivatives, compound 4v synthesized

  在纯净条件下，高效的Amberlite IRA-400 Cl碱性阴离子交换树脂介导的2-羟基苯甲醛，1、3-二酮和亲核试剂的多组分反应以优异的收率提供了许多荧光4 H-色烯衍生物。通过单晶XRD研究证实了合成的化合物4k和4u的结构。4 H-色烯衍生物中的化合物4v由4-二乙氨基取代的2-羟基苯甲醛与二甲酮和2-羟基萘醌合成的最佳荧光材料。已经评估了所选化合物的光物理性质，如溶剂变色效应，吸收，发射，库仑位移和量子产率。合成化合物的发射特性表明它们是一类蓝色发光荧光材料。
• Hydrated ferric sulfate-catalyzed reactions of indole with aldehydes, ketones, cyclic ketones, and chromanones: Synthesis of bisindoles and trisindoles
  作者：Wayland E. Noland、Honnaiah Vijay Kumar、Grant C. Flick、Cole L. Aspros、Jong Hyeon Yoon、Andre C. Wilt、Nasim Dehkordi、Sheng Thao、Andrew K. Schneerer、Siming Gao、Kenneth J. Tritch

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.061

  日期：2017.7

  Hydrated ferric sulfate [Fe2(SO4)3·xH2O] has been found to be an efficient catalyst for condensation of bisindoles or trisindoles with aliphatic or aryl aldehydes and ketones including methyl and ethyl-alkyl ketones, methyl aryl ketones, cyclic ketones, and 4-chromanones in 19–96% yields. Trisindoles and 2,2'-alkylidenebisindoles were obtained from indole-3-carbaldehydes or 3-methylindole in 72–84% yields

  水合硫酸铁[Fe 2（SO 4）3 · x H 2 O]被发现是双吲哚或三吲哚与脂族或芳基醛和酮（包括甲基和乙基烷基酮，甲基芳基酮）缩合的有效催化剂，环酮和4-chromanones的产率为19-96％。从吲哚-3-甲醛或3-甲基吲哚获得三吲哚和2,2'-亚烷基双吲哚，产率为72–84％。总共使用了43种底物，得到33种双吲哚，3种三吲哚和一种2：2产物。其中有十七个是新的。用Fe 2（SO 4）3 · x加热乙醇悬浮液可获得最佳结果。H 2 O负载量为60 mg / mmol亲电试剂。反应时间通常为1-4小时，而受阻亲电试剂则需要8-24小时。这些条件足够强以促进吲哚与底物的2：1缩合，而不会形成高阶副产物，几乎没有例外。该策略的特征在于催化剂对各种官能团的耐受性，易于获得的起始原料，简单的操作，温和的反应条件以及对环境友好。
• Catalytic efficiency of β-cyclodextrin hydrate-chemoselective reaction of indoles with aldehydes in aqueous medium
  作者：Asit Kumar Das、Nayim Sepay、Sneha Nandy、Avishek Ghatak、Sanjay Bhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152231

  日期：2020.9

  β-cyclodextrin hydrate has been investigated towards the eco-compatible synthesis of bis-(indolyl)methanes in aqueous medium by the chemoselective reaction of indoles with differently substituted aryl and alkyl aldehydes under mild reaction conditions. The catalytic attributes of β-cyclodextrin hydrate were also demonstrated through molecular docking and DFT studies. Reactions were slower in D2O than in H2O

  通过在温和的反应条件下，吲哚与不同取代的芳基和烷基醛的化学选择性反应，研究了β-环糊精水合物对水介质中双-（吲哚基）甲烷的生态相容性合成的催化效率。β-环糊精水合物的催化特性也通过分子对接和DFT研究得到证实。D 2 O中的反应比H 2 O中的反应慢。在当前条件下，芳基和烷基酮不受影响。通过分子间以及分子内竞争实验已经建立了极好的化学选择性。绿色化学计量的计算表明，该反应具有较高的原子经济性和较小的E因子。
• PEG-SO₃H as a Catalyst for the Preparation of Bis-Indolyl and Tris-Indolyl Methanes in Aqueous Media
  作者：V. Jhansi Rani、K. Veena Vani、C. Venkata Rao

  DOI：10.1080/00397911.2010.551700

  日期：2012.7.15

  Abstract A facile, efficient, and green synthesis of bis-indolyl and tris-indolyl methanes has been developed by one-pot condensation of indole with structurally diverse aldehydes and ketones in the presence of poly(ethylene glycol)–bound sulfonic acid as catalyst at room temperature. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在聚（乙二醇）结合的磺酸作为催化剂存在下，通过吲哚与结构不同的醛和酮的一锅缩合，开发了一种简便、高效和绿色的双吲哚和三吲哚甲烷合成方法。室内温度。图形概要
• A New Amphiphilic Brønsted Acid as Catalyst for the Friedel-Crafts Reactions of Indoles in Water
  作者：Yuan Cheng、Xiongyu Ou、Jimei Ma、Linhao Sun、Zhong-Hua Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201801612

  日期：2019.1.10

  A designed Brønsted acid enables Friedel–Crafts alkylation of indoles in water, whose hydrophobic aggregations of fluorocarbon chains, along with phenyl ring, protected acid sites from bulk water and enriched the substrates. The amphiphilic structure has been proven crucial for the high catalytic efficiency.

  一种经过设计的布朗斯台德酸可以使水中的吲哚进行弗瑞德-克拉夫茨烷基化，其氟碳链的疏水性聚集以及苯环可以保护酸性部位免受大量水的侵蚀，并富集了底物。已经证明两亲结构对于高催化效率至关重要。