2-[双(1H-吡咯-2-基)甲基]吡啶 | 266341-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-[双(1H-吡咯-2-基)甲基]吡啶
• 英文名称: 2-(di(1H-pyrrol-2-yl)methyl)pyridine
• 英文别名: 5-(2-pyridyl)dipyrromethane；2-pyridyl-dipyrromethane；Pyridine, 2-(di-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-；2-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]pyridine
• CAS: 266341-15-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: VOEBVDJEINFRJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  428.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[双(1H-吡咯-2-基)甲基]吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺旋手性N，N，O，O-硼螯合双吡咯烷酮的圆偏振发光

  摘要：

  螺旋手性Ñ，Ñ，ø，ö -硼螯合dipyrromethenes表明溶液相圆偏振发光（CPL）在可见光谱的红色区域（λ EM（最大）从621到663纳米）。母体二吡咯亚甲基通过3,5-邻苯酚取代基对硼的O螯合而不对称，从而在荧光团中引起螺旋手性。（|的高发光不对称因素的结合克LUM |高达4.7×10 -3）和荧光量子产率（Φ ˚F 高达0.73）可以从这些简单的小型有机荧光团中获得非常高效的圆偏振红色发射，从而可以在将来基于CPL的生物成像中应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201504484
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 吡咯 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-[双(1H-吡咯-2-基)甲基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  螺旋手性N，N，O，O-硼螯合双吡咯烷酮的圆偏振发光

  摘要：

  螺旋手性Ñ，Ñ，ø，ö -硼螯合dipyrromethenes表明溶液相圆偏振发光（CPL）在可见光谱的红色区域（λ EM（最大）从621到663纳米）。母体二吡咯亚甲基通过3,5-邻苯酚取代基对硼的O螯合而不对称，从而在荧光团中引起螺旋手性。（|的高发光不对称因素的结合克LUM |高达4.7×10 -3）和荧光量子产率（Φ ˚F 高达0.73）可以从这些简单的小型有机荧光团中获得非常高效的圆偏振红色发射，从而可以在将来基于CPL的生物成像中应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201504484

文献信息

• Rational or Statistical Routes from 1-Acyldipyrromethanes to <i>meso</i>-Substituted Porphyrins. Distinct Patterns, Multiple Pyridyl Substituents, and Amphipathic Architectures
  作者：Dilek Kiper Dogutan、Marcin Ptaszek、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo800588n

  日期：2008.8.1

  New methodology is described for the synthesis of porphyrins bearing four (A4, cis-A2B2, cis-ABC2, trans-A2B2) or fewer (A, cis-AB, cis-A2, trans-A2) meso substituents. The method entails condensation of two 1-acyldipyrromethanes in the presence of a metal salt (MgBr2, 3 mol equiv) and a noncoordinating base (DBU, 10 mol equiv) in a noncoordinating solvent (toluene) with heating (conventional or microwave

  描述了一种新的合成方法，用于合成带有四个（A 4，顺式-A 2 B 2，顺式-ABC 2，反式-A 2 B 2）或更少（A，顺式-AB，顺式-A 2，反式- A 2）内消旋取代基。该方法需要在金属盐（MgBr 2，3摩尔当量）和非配位碱（DBU，10摩尔当量）在非配位溶剂（甲苯）中加热（常规或微波辐射）并暴露于空气中。反式-A 2 B 2-或反式-A 2-卟啉的合理合成是通过两个相同的1-酰基二吡咯甲烷的缩合反应实现的。各种内消旋的统计综合通过两个不相同的1-酰基吡咯烷甲烷的缩合获得取代的卟啉。两种途径都具有吸引人的特征，包括（1）无加扰；（2）高浓度（100 mM）的大环形成步骤中的高收率（最高60％）；（3）合理的范围（芳基，杂芳基，烷基或无取代基），（4）微波辐射反应时间短（〜2 h），（5）容易进行脱金属的卟啉镁产物和（6）色谱纯化简便。统计途径的主要优点是获得了顺式取代的卟啉，而没有相应的反式异构体。例如，A
• Friedel–Crafts hydroxyalkylation through activation of a carbonyl group using AlBr3: an easy access to pyridyl aryl/heteroaryl carbinols
  作者：Adhikesavan Harikrishnan、Jayaraman Selvakumar、Elumalai Gnanamani、Suman Bhattacharya、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c2nj40871f

  日期：——

  Aromatic electrophilic substitution of aromatic/electron rich heteroaromatic compounds with AlBr3 activated aldehydes/ketone to afford pyridyl aryl/heteroaryl or diaryl carbinols is described. The strong electron donating group dictates the regiochemical outcome of the product.

  描述了芳香族/电子丰富的杂芳香化合物与AlBr3激活的醛/酮进行芳香电亲核取代反应，以获得吡啶基芳香烃/杂芳烃或二芳基碳醇。强电子给体基团决定了产物的区位化学结果。
• Cascade sensing of gold and thiols with imidazole-bearing functional porphyrins
  作者：Joo-Ho Kim、Young-Hwan Jeong、Hee-Jae Yoon、Helen Tran、Luis M. Campos、Woo-Dong Jang

  DOI：10.1039/c4cc05261g

  日期：——

  An imidazole-bearing zinc porphyrin (PZn) has been designed for the selective detection of Au³⁺, and the porphyrin and gold complex (PZn·Au³⁺) can additionally be used to identify gold-binding functional groups such as cysteine residues and other mercaptans.

  设计了一种含咪唑基的锌卟啉（PZn），用于选择性检测Au ³⁺，卟啉和金络合物（PZn·Au³⁺）还可以用于识别与金结合的功能基团，如半胱氨酸残基和其他巯基。
• Pyridyl-Substituted Corrole Isomers: Synthesis and their Regulation to G-quadruplex Structures
  作者：Heng Ma、Ming Zhang、Dan Zhang、Rong Huang、Yang Zhao、Hao Yang、Yijing Liu、Xiaocheng Weng、Yangyang Zhou、Minggang Deng、Liang Xu、Xiang Zhou

  DOI：10.1002/asia.200900270

  日期：2010.1.4

  synthesize five cationic methylpyridylium corroles and compare the interactions of corroles with different types of G‐quadruplexes such as cmyc, htelo, and bcl2 by using surface plasmon resonance. Because of the importance of human telomere G‐quadruplex DNA, we focus on the biological properties of the interactions between human telomere G‐quadruplex DNA and corrole isomers using CD, Tm, PCR‐stop (PCR= polymerase

  G-四链体DNA在设计和开发抗癌药物的潜在治疗靶标中起着重要作用。由于启动子区域或端粒中的各种G-四链体序列可以形成不同的二级结构模式并显示出多种生物学功能，因此可能需要通过区分G-四链体的变异类型来治疗不同疾病的G-四链体相互作用试剂。我们合成了五种阳离子甲基吡啶鎓盐，并利用表面等离振子共振比较了该环氧乙烷与不同类型的G-四链体（如cmyc，htelo和bcl2）之间的相互作用。由于人类端粒G-四链体DNA的重要性，我们使用CD，T m重点研究了人类端粒G-四链体DNA与Corrole异构体之间相互作用的生物学特性。，PCR终止（PCR =聚合酶链反应）和聚合酶终止测定法，证明了该小分子具有出色的诱导和稳定G-四链体的能力。这项研究提供了第一个实验性洞察力，以了解如何通过可能针对潜在的选择性癌症治疗进行了优化的一组甲基吡啶鎓盐异构体对不同的G-四链体实现选择性。
• Rational Synthesis of Meso-Substituted Porphyrins Bearing One Nitrogen Heterocyclic Group
  作者：Dorota Gryko、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo9918100

  日期：2000.4.1