quinoline; salt of/the/ fumaric acid | 129957-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinoline; salt of/the/ fumaric acid
• 英文别名: Chinolin; Salz der Fumarsaeure；Quinolinium fumarate；(E)-4-hydroxy-4-oxobut-2-enoate;quinolin-1-ium
• CAS: 129957-93-3
• 化学式: C₄H₄O₄*C₉H₇N
• 分子量: 245.235
• InChiKey: INOPOHSUVXSUKY-WLHGVMLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 溴代丁二酸 在 乙醇 作用下， 生成 quinoline; salt of/the/ fumaric acid
  参考文献：
  名称：

  Dubreuil, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1904, vol. <3> 31, p. 909,916

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An experimental screen for quinoline/fumaric acid salts and co-crystals
  作者：Sándor L. Bekö、Martin U. Schmidt、Andrew D. Bond

  DOI：10.1039/c2ce06439a

  日期：——

  An experimental screen has been carried out for salts and co-crystals of quinoline (C9H7N) and fumaric acid (C4H4O4), including solution-based co-crystallisation from a variety of solvents, solvent-assisted and solvent-free co-grinding, and direct co-crystallisation of the starting materials. Characterised products include the previously published 1 : 1 salt, C9H8N+·C4H3O4−, and a new 2 : 1 quinoline/fumaric acid co-crystal, (C9H7N)2·C4H4O4. Attempts to influence the crystallisation outcome by addition of 6-methylquinoline yielded a second co-crystal, also with an inherent 2 : 1 quinoline/fumaric acid ratio, as a solid solution containing ca. 75% 6-methylquinoline and 25% quinoline. The corresponding co-crystal with pure 6-methylquinoline, (C10H9N)2·C4H4O4, was prepared, but the analogous structure with pure quinoline could not be obtained. Energy minimisation using dispersion-corrected density functional theory (DFT-D) calculations suggests that the hypothetical polymorph of the 2 : 1 quinoline/fumaric acid co-crystal derived from the structure of the 2 : 1 6-methylquinoline/fumaric acid co-crystal is ca. 8 kJ mol−1 less stable than the structure that is actually observed.

  已经针对喹啉（C9H7N）和富马酸（C4H4O4）的盐类和共晶体进行了实验筛选，方法包括多种溶剂的溶液共晶化、溶剂辅助和无溶剂共研磨，以及起始材料的直接共晶化。表征的产物包括之前发表的1:1盐C9H8N+·C4H3O4−和一种新的2:1喹啉/富马酸共晶体( )2· 。通过添加6-甲基喹啉来影响结晶结果的尝试，获得了第二种共晶体，仍然具有固有的2:1喹啉/富马酸比例，作为一种含有约75% 6-甲基喹啉和25%喹啉的固体溶液。对应的纯6-甲基喹啉共晶体(C10H9N)2· 也已制备，但无法获得纯喹啉的类似结构。使用经色散修正的密度泛函理论（DFT-D）计算的能量优化结果表明，从2:1 6-甲基喹啉/富马酸共晶体的结构推导出的假设多晶型，稳定性比实际观察到的结构低约8 kJ mol−1。
• Dubreuil, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1903, vol. 137, p. 1064
  作者：Dubreuil

  DOI：——

  日期：——
• Pfeiffer; Langenberg, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2931
  作者：Pfeiffer、Langenberg

  DOI：——

  日期：——
• Simon; Dubreuil, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1901, vol. 132, p. 421
  作者：Simon、Dubreuil

  DOI：——

  日期：——
• US5104885A
  申请人：——

  公开号：US5104885A

  公开（公告）日：1992-04-14