2-(4’-dimethylaminophenyl)-6-nitrobenzoxazole | 439586-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4’-dimethylaminophenyl)-6-nitrobenzoxazole
• 英文别名: 2-(4'-dimethylaminophenyl)-6-nitrobenzoxazole；N,N-dimethyl-4-(6-nitro-1,3-benzoxazol-2-yl)aniline
• CAS: 439586-35-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃
• 分子量: 283.287
• InChiKey: XDCOBMZEOBEHNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4’-dimethylaminophenyl)-6-nitrobenzoxazole 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到2-(4’-dimethylaminophenyl)-6-aminobenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的重氮盐对芳基胺进行一锅放射性碘化：制备125 I成像剂

  摘要：

  描述了一种操作简单，一锅，两步的串联程序，该程序允许将放射性碘通过稳定的重氮盐掺入芳基胺中。温和的条件可以耐受各种官能团和取代模式，从而可以后期快速地获得各种125 I标记的芳基化合物和SPECT放射性示踪剂。

  DOI：

  10.1039/c7cc06211g
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸 、 2-氨基-5-硝基苯酚 在 硼酸 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以54%的产率得到2-(4’-dimethylaminophenyl)-6-nitrobenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的重氮盐对芳基胺进行一锅放射性碘化：制备125 I成像剂

  摘要：

  描述了一种操作简单，一锅，两步的串联程序，该程序允许将放射性碘通过稳定的重氮盐掺入芳基胺中。温和的条件可以耐受各种官能团和取代模式，从而可以后期快速地获得各种125 I标记的芳基化合物和SPECT放射性示踪剂。

  DOI：

  10.1039/c7cc06211g

文献信息

• Late stage iodination of biologically active agents using a one-pot process from aryl amines
  作者：Nikki L. Sloan、Sajinder K. Luthra、Graeme McRobbie、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c7ra11860k

  日期：——

  from readily available aryl amines via stable diazonium salts has been developed. The operationally simple procedure and mild conditions allow late-stage iodination of a wide range of aryl compounds bearing various functional groups and substitution patterns. A novel synthetic strategy involving the preparation of nitroaryl compounds followed by a chemoselective tin(II) dichloride reduction and the use

  已经开发了一种简单有效的一锅串联程序，该程序通过稳定的重氮盐从容易获得的芳基胺生成芳基碘化物。操作简单的程序和温和的条件允许对各种带有各种官能团和取代方式的芳基化合物进行后期碘化。还开发了一种新颖的合成策略，包括制备硝基芳基化合物，然后还原化学选择性的二氯化锡（II）以及使用一锅重氮化-碘化转化反应。通过制备许多具有医学重要性的化合物，包括CNS1261（一种N-甲基-D的SPECT显像剂），证明了该方法的普遍适用性。-天冬氨酸（NMDA）受体和IBOX，一种用于检测大脑淀粉样斑块的化合物。
• Synthesis of 5- and 6-substituted 2-(4-dimethylaminophenyl)-1,3-benzoxazoles and their in vitro and in vivo evaluation as imaging agents for amyloid plaque
  作者：Sven H. Hausner、David Alagille、Andrei O. Koren、Louis Amici、Julie K. Staley、Kelly P. Cosgrove、Ronald M. Baldwin、Gilles D. Tamagnan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.033

  日期：2009.1

  A series of novel 5- and 6-substituted 2-(4-dimethylaminophenyl)-1,3-benzoxazoles was synthesized and their potential as imaging probes for Alzheimer’s Disease (AD)-related amyloid plaque was evaluated in vitro and in vivo. In vitro binding affinities for Aβ1–40 peptide of several of these compounds were in the low-nanomolar range . The lowest Ki of 9.3 nM was found for N-(2-(4-(dimethylamino)phenyl)-1

  合成了一系列新型 5-和 6-取代 2-(4-二甲基氨基苯基)-1,3-苯并恶唑，并在体外和体内评估了它们作为阿尔茨海默病 (AD) 相关淀粉样蛋白斑块成像探针的潜力。其中几种化合物的 Aβ1-40 肽的体外结合亲和力在低纳摩尔范围内。N- (2-(4-(二甲氨基)苯基)-1,3-苯并恶唑-5-基)-4-碘苯甲酰胺( 1e )的最低K i为9.3 nM 。随后通过相应的三丁基甲锡烷基前体的碘脱烷基化制备其123 I-放射性标记形式（[ 123 I] 1e），并使用 SPECT 成像在狒狒模型中进行体内评估。与我们的预期相反，1e没有在任何显着程度上穿过血脑屏障 (BBB)。
• Compounds and methods useful for rescuing cells from beta-amyloid toxicity and treatment of Alzheimer's disease
  申请人：Jin Lee-Way

  公开号：US20070254889A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formulae I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX and X, or pharmaceutically acceptable salts thereof and excipients. The present invention provides a method of inhibiting β-amyloid plaque aggregation, the method comprising introducing into a mammal an aggregation-inhibiting amount of a compound of Formula I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX or X or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide or prodrug thereof. By inhibiting amyloid aggregation, this method is capable of rescuing cells that otherwise would be susceptible or further damaged by amyloidosis.

  本发明涉及一种制药组合物，包括式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX和X中的一个或多个化合物，或其药学上可接受的盐和辅料。本发明提供了一种抑制β-淀粉样斑块聚集的方法，该方法包括向哺乳动物中引入式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX或X中的一种化合物或其药学上可接受的盐、酯、酰胺或前药的抑制聚集量。通过抑制淀粉样聚集，该方法能够挽救那些本来易受淀粉样蛋白病损伤的细胞。
• US7425318B2
  申请人：——

  公开号：US7425318B2

  公开（公告）日：2008-09-16
• USRE44338E1
  申请人：——

  公开号：USRE44338E1

  公开（公告）日：2013-07-02