3,4-diaza-2,2-dimethyl-7-phenyl-1,6,10-trioxaspiro[5,4]dec-3-ene | 499238-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-diaza-2,2-dimethyl-7-phenyl-1,6,10-trioxaspiro[5,4]dec-3-ene
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-7-phenyl-1,6,10-trioxa-3,4-diazaspiro[4.5]dec-3-ene
• CAS: 499238-37-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: KQQJFNMJHVRPKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diaza-2,2-dimethyl-7-phenyl-1,6,10-trioxaspiro[5,4]dec-3-ene 、 叔丁醇 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到2-tert-butoxy-4-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  螺稠合恶二唑啉的热解：羰基叶立德？环状卡宾？双自由基序列

  摘要：

  苯中的螺稠合恶二唑啉 1 的热解导致 N2 损失，形成羰基叶立德中间体。大多数叶立德裂解为丙酮和 4-苯基-1,3-二恶烷-2-亚基，它们可以被叔丁醇捕获。在没有捕集剂的情况下，卡宾遵循的主要途径是裂解成双自由基 5-苯基-2-氧杂-1-氧-1,5-戊二基。后者的双自由基与 α-苯基-γ-丁内酯偶联并脱羧得到环丙苯。来自反应的其他产物是卡宾明显插入苯溶剂的 CH 键和丙酮的 CH 键的产物。这样的反应似乎史无前例？？提出了替代的非卡宾机制。关键词：二恶卡宾，羰基叶立德，环丙苯，双自由基，内酯，恶二唑啉。

  DOI：

  10.1139/v02-126
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丙二醇 在 吡啶 、 一水合肼 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3,4-diaza-2,2-dimethyl-7-phenyl-1,6,10-trioxaspiro[5,4]dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  螺稠合恶二唑啉的热解：羰基叶立德？环状卡宾？双自由基序列

  摘要：

  苯中的螺稠合恶二唑啉 1 的热解导致 N2 损失，形成羰基叶立德中间体。大多数叶立德裂解为丙酮和 4-苯基-1,3-二恶烷-2-亚基，它们可以被叔丁醇捕获。在没有捕集剂的情况下，卡宾遵循的主要途径是裂解成双自由基 5-苯基-2-氧杂-1-氧-1,5-戊二基。后者的双自由基与 α-苯基-γ-丁内酯偶联并脱羧得到环丙苯。来自反应的其他产物是卡宾明显插入苯溶剂的 CH 键和丙酮的 CH 键的产物。这样的反应似乎史无前例？？提出了替代的非卡宾机制。关键词：二恶卡宾，羰基叶立德，环丙苯，双自由基，内酯，恶二唑啉。

  DOI：

  10.1139/v02-126

文献信息

• Remarkable aromatic substitution by a 1,5-diradical
  作者：Nadine Merkley、Darren L Reid、John Warkentin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00158-2

  日期：2002.3

  Genera Lion of 2,6-dioxa-3-phenylcyclohexylidene in benzene leads to 2,4-diphenyl-1.3-dioxane, the product of apparent insertion into a CH bond of benzene. However, that product arises from attack of a diradical intermediate on benzene. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.