2-[双（1-甲基乙基）膦基]-1-苯基-1H-吡咯 | 1257847-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-[双（1-甲基乙基）膦基]-1-苯基-1H-吡咯
• 英文名称: diisopropylphosphinopyrrole
• 英文别名: 2-(diisoproylphosphanyl)-1-phenylpyrrole；2-(diisopropylphosphino)-1-phenylpyrrole；2-(diisopropylphosphino)-1-phenyl-1H-pyrrole；2-[Bis(1-methylethyl)phosphino]-1-phenyl-1H-pyrrole, min. 95%；(1-phenylpyrrol-2-yl)-di(propan-2-yl)phosphane
• CAS: 1257847-61-2
• 化学式: C₁₆H₂₂NP
• 分子量: 259.331
• InChiKey: PBKSJWJQKFSOFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[双（1-甲基乙基）膦基]-1-苯基-1H-吡咯 、 三溴化硼 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C(sp2)-H 键的无金属磷定向硼化

  摘要：

  膦变成了芳烃亲电 C-H 硼化的强大导向基团。该反应涉及作为关键中间体的 P 稳定化硼。它提供了一种直接、有效和通用的制备膦硼烷的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202110102
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡咯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二乙胺 作用下， 以 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2-[双（1-甲基乙基）膦基]-1-苯基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  C(sp2)-H 键的无金属磷定向硼化

  摘要：

  膦变成了芳烃亲电 C-H 硼化的强大导向基团。该反应涉及作为关键中间体的 P 稳定化硼。它提供了一种直接、有效和通用的制备膦硼烷的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202110102
• 作为试剂：
  描述：

  邻溴氟苯 、 tert-butyl diethylcarbamate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-[双（1-甲基乙基）膦基]-1-苯基-1H-吡咯 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 以61%的产率得到tert-butyk ethyl(2-fluorophenethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Controlled α- and β-Arylation of Acyclic N-Boc Amines

  摘要：

  AbstractThe palladium‐catalyzed ligand‐controlled arylation of α‐zincated acyclic amines, obtained by directed α‐lithiation and transmetalation, is described. Whereas PtBu3 gave rise to α‐arylated Boc‐protected amines, more flexible N‐phenylazole‐based phosphine ligands induced major β‐arylation through migrative cross‐coupling.

  DOI：

  10.1002/anie.201310904

文献信息

• Direct Amination of Secondary Alcohols Using Ammonia
  作者：Dennis Pingen、Christian Müller、Dieter Vogt

  DOI：10.1002/anie.201002583

  日期：2010.10.25

  Hydrogen shuttle: For the first time secondary alcohols and ammonia can be directly converted into primary amines with a selectivity of up to 99 % by using a simple ruthenium/phosphine catalyst (see scheme; R1, R2= alkyl, aryl, alkenyl; M=[Ru3(CO)12]; and L=phosphine ligand).

  氢穿梭：通过使用简单的钌/膦催化剂，仲醇和氨首次可直接以高达99％的选择性直接转化为伯胺（参见方案； R 1，R 2 =烷基，芳基，烯基； M ＝ [Ru 3（CO）12 ]；和L ＝膦配体）。
• 10.15227/orgsyn.92.0076
  作者：Millet, Anthony、Baudoin, Olivier

  DOI：10.15227/orgsyn.92.0076

  日期：——
• Metal‐Free Phosphorus‐Directed Borylation of C(sp ² )−H Bonds
  作者：Omar Sadek、Arnaud Le Gac、Nereida Hidalgo、Sonia Mallet‐Ladeira、Karinne Miqueu、Ghenwa Bouhadir、Didier Bourissou

  DOI：10.1002/anie.202110102

  日期：2022.1.3

  Phosphines turned to be powerful directing groups for the electrophilic C−H borylation of arenes. The reaction involves P-stabilized boreniums as key intermediates. It provides a direct, efficient, and general way of preparing phosphine–boranes.

  膦变成了芳烃亲电 C-H 硼化的强大导向基团。该反应涉及作为关键中间体的 P 稳定化硼。它提供了一种直接、有效和通用的制备膦硼烷的方法。