2-bromoallyl 2-methallyl ether | 87279-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromoallyl 2-methallyl ether
• 英文别名: 3-(2-Bromoprop-2-enoxy)-2-methylprop-1-ene
• CAS: 87279-94-5
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: YFAJUUYEIKJRDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((E)-2-溴乙烯基)-4-甲氧基苯 、 2-bromoallyl 2-methallyl ether 在 (S)-2-(2-(3,5-difluoropyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl)propan-2-ol 、 nickel dibromide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化环化偶联反应对未活化烯烃的对映选择性还原二乙烯基化

  摘要：

  系链烯烃的催化不对称双碳官能化已成为生产手性环状分子的有前途的工具；然而，它通常依赖于芳基链烯烃来形成苯稠合化合物。在此，我们报告了非芳香族底物 2-溴-1,6-二烯的对映选择性交叉亲电二乙烯基化反应。因此，该方法为新的手性环状结构提供了一条途径，这是在各种生物活性化合物中发现的关键结构基序。该反应在温和条件下进行，使用手性t -Bu-pmrox 和 3,5-difluoro-pyrox 配体导致形成具有高化学选择性、区域选择性和对映选择性的二乙烯基化产物。该方法适用于将手性杂环和碳环并入复杂分子中。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05670
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1-丙烯 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-bromoallyl 2-methallyl ether
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclizations of bromodialkenyl ethers and amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a005

文献信息

• SHI, L.;NARULA, C. K.;MAK, K. T.;KAO, L.;XU, Y.;HECK, R. F., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 3894-3900
  作者：SHI, L.、NARULA, C. K.、MAK, K. T.、KAO, L.、XU, Y.、HECK, R. F.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Reductive Divinylation of Unactivated Alkenes by Nickel-Catalyzed Cyclization Coupling Reaction
  作者：Jin-Bao Qiao、Ya-Qian Zhang、Qi-Wei Yao、Zhen-Zhen Zhao、Xuejing Peng、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.1c05670

  日期：2021.8.25

  benzene-fused compounds. Herein, we report an enantioselective cross-electrophile divinylation reaction of nonaromatic substrates, 2-bromo-1,6-dienes. The approach thus offers a route to new chiral cyclic architectures, which are key structural motifs found in various biologically active compounds. The reaction proceeds under mild conditions, and the use of chiral t-Bu-pmrox and 3,5-difluoro-pyrox ligands

  系链烯烃的催化不对称双碳官能化已成为生产手性环状分子的有前途的工具；然而，它通常依赖于芳基链烯烃来形成苯稠合化合物。在此，我们报告了非芳香族底物 2-溴-1,6-二烯的对映选择性交叉亲电二乙烯基化反应。因此，该方法为新的手性环状结构提供了一条途径，这是在各种生物活性化合物中发现的关键结构基序。该反应在温和条件下进行，使用手性t -Bu-pmrox 和 3,5-difluoro-pyrox 配体导致形成具有高化学选择性、区域选择性和对映选择性的二乙烯基化产物。该方法适用于将手性杂环和碳环并入复杂分子中。
• Palladium-catalyzed cyclizations of bromodialkenyl ethers and amines
  作者：L. Shi、C. K. Narula、K. T. Mak、L. Kao、Y. Xu、R. F. Heck

  DOI：10.1021/jo00170a005

  日期：1983.11