1,1'-methylenebis(1H-pyrrole-2-carboxaldehyde) | 81263-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-methylenebis(1H-pyrrole-2-carboxaldehyde)
• 英文别名: 1,1'-Methylenbis(2-pyrrolcarbaldehyd)；2,2'-diformyl-1,1'-dipyrrolylmethane；1,1'-methylenebis-2-formylpyrrole；1,1a(2)-Methylenebis[1H-pyrrole-2-carboxaldehyde]；1-[(2-formylpyrrol-1-yl)methyl]pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 81263-90-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: GAJXAKIQKLHDCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144.5-145 °C
• 沸点：
  399.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-methylenebis(1H-pyrrole-2-carboxaldehyde) 在 钯 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1'<(3,4-dihydro-2,2'-pyrromethen-5<1H>-on-1'-yl)methyl>-3,4-dimethyl-2,2'-pyrromethen-5<1H>-one
  参考文献：
  名称：

  胆蛋白质子化生色团模型系统的合成，性质和反应性

  摘要：

  制备了3种2,3,22,23,24-五氢21 H -biline-1,19-dion-10-enium盐：17,18,22,23-tetramethyl-2,3,22,23，具有中央挠性结构的24-五氢-21 H-联苯-1,19-二价-10--10-甲磺酸盐（1），具有中央Z-syn结构的10 - syn -locked 22,23-亚甲基同系物（2）以及它的8,12-异亚丙基同系物（3），这是第一种具有中心E-抗结构的胆汁色素。为了进行比较，相应的E-anti 22,23,24-trihydrobilinedionium盐3a也准备好了。2，3单键诱导了更离域的带电系统，其荧光量子产率高于完全共轭体系所观察到的荧光量子产率。采用E-抗构象的柔性系统1、1a不显示荧光。与Z-syn系统相比，E-anti系统的斯托克斯位移更大。在五氢胆碱盐中，最高正电荷位于中心的C10原子上，从1开始可以明显看出1

  DOI：

  10.1002/recl.19871060303
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-3-甲醛 、 二氯甲烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到1,1'-methylenebis(1H-pyrrole-2-carboxaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  Gonzalez, Carlos R.; Greenhouse, Robert, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 5, p. 1127 - 1130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flitsch, Wilhelm; Lubisch, Wilfried, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1424 - 1435
  作者：Flitsch, Wilhelm、Lubisch, Wilfried

  DOI：——

  日期：——
• Groot, J. A. de; Steen, R. van der; Fokkens, R., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 1, p. 35 - 40
  作者：Groot, J. A. de、Steen, R. van der、Fokkens, R.、Lugtenburg, J.

  DOI：——

  日期：——
• FLITSCH, W.;LUBISCH, W., CHEM. BER., 1984, 117, N 4, 1424-1435
  作者：FLITSCH, W.、LUBISCH, W.

  DOI：——

  日期：——
• GONZALEZ, R. C.;GREENHOUSE, R., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 5, 1127-1130
  作者：GONZALEZ, R. C.、GREENHOUSE, R.

  DOI：——

  日期：——