[1-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxysulfonylamino]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl] 2,2-dichloroacetate | 915097-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [1-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxysulfonylamino]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl] 2,2-dichloroacetate
• CAS: 915097-15-3
• 化学式: C₂₁H₂₈Cl₂N₆O₉S
• 分子量: 611.46
• InChiKey: FPAOWDWGOGNUEU-BYQMYLLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxysulfonylamino]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl] 2,2-dichloroacetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以33 mg的产率得到(2RS)-5'-O-(3,3-dimethyl-2-hydroxybutyrylsulfamoyl) adenosine
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of inhibitors of pantothenate synthetase

  摘要：

  泛酸盐合成酶催化ATP依赖的D-泛解酸和β-丙氨酸缩合形成泛酸盐的过程。设计了十种反应中间物泛酰腺苷酸的类似物作为酶的潜在抑制剂，其中磷酸二酯被酯或磺胺甲基所取代。这些酯类都是较弱的竞争性抑制剂，而磺胺甲基类则更具活性，与其更接近于泛酰腺苷酸中间体的结构相似性相符。

  DOI：

  10.1039/b609482a
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 2-(2,2-dichloroacetyl)oxy-3,3-dimethylbutanoate 、 腺苷,2',3'-O-(1-甲基亚乙基)-,5'-氨基磺酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [1-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxysulfonylamino]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl] 2,2-dichloroacetate
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of inhibitors of pantothenate synthetase

  摘要：

  泛酸盐合成酶催化ATP依赖的D-泛解酸和β-丙氨酸缩合形成泛酸盐的过程。设计了十种反应中间物泛酰腺苷酸的类似物作为酶的潜在抑制剂，其中磷酸二酯被酯或磺胺甲基所取代。这些酯类都是较弱的竞争性抑制剂，而磺胺甲基类则更具活性，与其更接近于泛酰腺苷酸中间体的结构相似性相符。

  DOI：

  10.1039/b609482a