(2-cyclopropyl[1,3]dithian-2-yl)trimethylsilane | 851225-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (2-cyclopropyl[1,3]dithian-2-yl)trimethylsilane
• 英文别名: (2-cyclopropyl-1,3-dithian-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 851225-51-9
• 化学式: C₁₀H₂₀S₂Si
• 分子量: 232.486
• InChiKey: LCFXOSWYOPGWNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-cyclopropyl[1,3]dithian-2-yl)trimethylsilane 在 chloroamine-T 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以47%的产率得到cyclopropyltrimethylsilylmethanone
  参考文献：
  名称：

  环丙基甲基锂中的环应变释放可以驱动Brook重排吗？

  摘要：

  α-环丙基-α-三烷基甲硅烷基醇盐通过将环丙基锂加至酰基硅烷中或将有机锂加至环丙基甲酰基硅烷中而形成。[1,2]-布鲁克重排导致α-甲硅烷氧基有机锂，在加热时会发生环丙烷开环反应，[1,5]-复古布鲁克重排产生γ-甲硅烷基酮。尽管环丙烷开环是有利的，但布鲁克重排仍需要阴离子稳定基团的存在才能进行。β-甲硅酮是通过在温暖的带有硅酸锂的酰基硅烷上进行Brook-retro-Brook重排而形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.099
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-cyclopropyl-1,3-dithiane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(2-cyclopropyl[1,3]dithian-2-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  环丙基甲基锂中的环应变释放可以驱动Brook重排吗？

  摘要：

  α-环丙基-α-三烷基甲硅烷基醇盐通过将环丙基锂加至酰基硅烷中或将有机锂加至环丙基甲酰基硅烷中而形成。[1,2]-布鲁克重排导致α-甲硅烷氧基有机锂，在加热时会发生环丙烷开环反应，[1,5]-复古布鲁克重排产生γ-甲硅烷基酮。尽管环丙烷开环是有利的，但布鲁克重排仍需要阴离子稳定基团的存在才能进行。β-甲硅酮是通过在温暖的带有硅酸锂的酰基硅烷上进行Brook-retro-Brook重排而形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.099