(3Z)-3-(chloromethyl)hept-3-en-2-one | 232944-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3Z)-3-(chloromethyl)hept-3-en-2-one
• 英文别名: 3-chloromethylheptenone；(Z)-3-(chloromethyl)hept-3-en-2-one
• CAS: 232944-79-5
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.644
• InChiKey: VAWRRNUDKGAMPX-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香叶基氯 、 (3Z)-3-(chloromethyl)hept-3-en-2-one 在 氯化锌 CuI 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78.2%的产率得到法尼基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of terpenes

  摘要：

  公式（III）的萜烯化合物是通过在无水氯化锌和铜化合物或有公式（IV）的有机锌卤化合物存在下，将具有公式（I）的烯丙基卤化物与具有公式（II）的格氏试剂反应而制得，其中提供了当A-A为C-C时，R'为氢，当A-A为C=C时，X为氯。

  公开号：

  US05073659A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-亚甲基庚烷-2-酮 在 盐酸 作用下， 反应 0.02h， 以65%的产率得到(3Z)-3-(chloromethyl)hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman反应：（Z）-酮基烯丙基溴和氯化物的简便合成方法

  摘要：

  描述了从Baylis-Hillman加合物简单且方便地合成（Z）-酮烯丙基溴和氯化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00326-9

文献信息

• Process for preparing chlorinated ethylenic derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04634778A1

  公开（公告）日：1987-01-06

  Process for preparing chlorinated ethylenic derivatives of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents acetyl, formyl optionally in the form of an acetal, hydroxy optionally as an ether or ester, alkyloxycarbonyl, alkyl of 1 to 12 carbon atoms substituted by one or more acetyl, formyl optionally in the form of an acetal, hydroxy optionally in the form of an ether or ester, or alkyloxycarbonyl, alkenyl of 2 to 12 carbon atoms containing one or more double bonds optionally substituted by one or more of acetyl, formyl optionally in the form of an acetal, hydroxy optionally in the form of an ether or ester, or alkyloxycarbonyl, or R.sub.1 represents 3-sulpholenyl or a radical of formula ##STR2## in which R.sub.2 denotes a hydrogen or acetyl, by reacting chlorine in a nonpolar aprotic solvent with a compound of general formula ##STR3## in which R.sub.1 is defined as above. The products of formula I, some of which are new, are useful as intermediates in the synthesis of terpene products such as vitamin E.

  制备氯乙烯衍生物的过程的中文翻译如下：在此过程中，R.sub.1代表乙酰基、甲酰基（可选地以缩醛的形式）、羟基（可选地作为醚或酯）、烷氧羰基、1至12个碳原子的烷基（由一个或多个乙酰基、甲酰基（可选地以缩醛的形式）、羟基（可选地作为醚或酯）或烷氧羰基取代）、2至12个碳原子的烯基（含有一个或多个双键，可选地由一个或多个乙酰基、甲酰基（可选地以缩醛的形式）、羟基（可选地作为醚或酯）或烷氧羰基取代），或R.sub.1代表3-硫蒽基或公式##STR2##中的基团，其中R.sub.2表示氢或乙酰基，通过在非极性无水溶剂中用氯与一般公式##STR3##的化合物反应，其中R.sub.1如上定义。公式I的产物，其中一些是新的，可用作合成类萜产品（如维生素E）的中间体。
• US4634778A
  申请人：——

  公开号：US4634778A

  公开（公告）日：1987-01-06
• US5073659A
  申请人：——

  公开号：US5073659A

  公开（公告）日：1991-12-17
• Process for the preparation of terpenes
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05073659A1

  公开（公告）日：1991-12-17

  A terpene compound having the formula (III) is produced by reacting an allylic halide having the formula (I) with a Grignard reagent having the formula (II) in the presence of anhydrous zinc chloride and a copper compound or an organic zinc halide compound having the formula (IV) in the presence of a copper compound, provided that when A-A is C-C, R' is hydrogen and when A-A is C=C, X is chlorine. ##STR1##

  公式（III）的萜烯化合物是通过在无水氯化锌和铜化合物或有公式（IV）的有机锌卤化合物存在下，将具有公式（I）的烯丙基卤化物与具有公式（II）的格氏试剂反应而制得，其中提供了当A-A为C-C时，R'为氢，当A-A为C=C时，X为氯。
• The Baylis-Hillman reaction: An expedient synthesis of (Z)-keto allyl bromides and chlorides
  作者：Deevi Basavaiah、Rachakonda Suguna Hyma、Kisari Padmaja、Marimganti Krishnamacharyulu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00326-9

  日期：1999.5

  A simple and expedient synthesis of (Z)-keto allyl bromides and chlorides, from the Baylis-Hillman adducts is described.

  描述了从Baylis-Hillman加合物简单且方便地合成（Z）-酮烯丙基溴和氯化物。