1-Benzyl-3-acetylpyrrole | 128942-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Benzyl-3-acetylpyrrole
• 英文别名: 3-acetyl-1-benzylpyrrole；1-(1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone；1-(1-benzylpyrrol-3-yl)ethanone
• CAS: 128942-91-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: JCALYQSLZRAAAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3-acetylpyrrole 在 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到1-Benzyl-3-chloroacetylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Croce, Piero Dalla; Ferraccioli, Rafaella; Ritieni, Alberto, Synthesis, 1990, # 3, p. 212 - 213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吡咯 在 水 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Benzyl-3-acetylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  腈盐与吲哚，吡咯及其衍生物在亚胺，酮和仲胺合成中的反应

  摘要：

  的反应Ñ甲基和Ñ与吲哚和吡咯及其衍生物-乙基- nitrilium盐得到亚胺或亚胺盐以良好的收率。在经过仔细的碱化后，从这些盐中获得相关的亚胺，然后通过与碱的水溶液加热将亚胺盐或亚胺水解，从而以良好的收率得到相关的酮。或者，可以在甲醇中使用硼氢化钠还原亚胺盐，得到相关的仲胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.005

文献信息

• Aromatic heterocycle compounds having HIV integrase inhibiting activities
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US06620841B1

  公开（公告）日：2003-09-16

  A compound of the formula (I): wherein X is hydroxy, protected hydroxy or optionally substituted amino; Y is —COORA wherein RA is hydrogen or ester residue, —CONRBRC wherein RB and RC each is independently hydrogen or amide residue, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; and A1 is optionally substituted heteroaryl; provided that a compound wherein Y and/or A1 is optionally substituted indol-3-yl is excluded, a tautomer, a prodrug, a pharmaceutically acceptable salt or a hydrate thereof has an inhibitory activity against an integrase.

  公式（I）的化合物：其中X是羟基，保护羟基或可选择取代的氨基；Y是—COORA，其中RA是氢或酯基，—CONRBRC，其中RB和RC分别独立地是氢或酰胺基，可选择取代的芳基或可选择取代的杂环芳基；而A1是可选择取代的杂环芳基；前提是化合物中Y和/或A1为可选择取代的吲哚-3-基团的化合物被排除在外，其互变体、前药、药学上可接受的盐或水合物对整合酶具有抑制活性。
• A Mild Method for the Direct Fluorination of Pyrroles by Using a Lipophilic Anionic Phase‐Transfer Catalyst
  作者：Kenichi Hiramatsu、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1002/ejoc.201600570

  日期：2016.7

  A mild fluorination method for pyrroles, based on anionic phase-transfer catalysis by using Selectfluor, a lipophilic phosphoric acid, and a base in an apolar solvent is described. The thus obtained fluorinated pyrroles bearing a wide variety of functional groups are attractive building blocks for medicinal chemistry.

  描述了一种基于阴离子相转移催化的吡咯温和氟化方法，该方法使用 Selectfluor、亲脂性磷酸和非极性溶剂中的碱。由此获得的带有多种官能团的氟化吡咯是药物化学的有吸引力的组成部分。
• A Facile Synthesis of 3-Acyl-1-alkylpyrroles
  作者：Shang-Shing P. Chou、Tien-Min Yuan

  DOI：10.1055/s-1991-26409

  日期：——

  The title compounds 3 were synthesized in good yield by the reaction of dienes 1 with primary aliphatic amines followed by treatment with sodium methoxide.

  通过二烯1与脂肪伯胺反应，然后用甲醇钠处理，以良好的收率合成了标题化合物3。
• Heteroaromatic derivatives having an inhibitory activity against HIV integrase
  申请人：——

  公开号：US20040002485A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A compound of the formula (I): 1 wherein X is hydroxy, protected hydroxy or optionally substituted amino; Y is —COOR A wherein R A is hydrogen or ester residue, —CONR B R C wherein R B and R C each is independently hydrogen or amide residue, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; and A 1 is optionally substituted heteroaryl; provided that a compound wherein Y and/or A 1 is optionally substituted indol-3-yl is excluded, a tautomer, a prodrug, a pharmaceutically acceptable salt or a hydrate thereof has an inhibitory activity against an integrase.

  式(I)的化合物：其中X为羟基，保护羟基或可选取代的氨基；Y为—COORA，其中RA为氢或酯基残基，—CONRBRC，其中RB和RC各自独立地为氢或酰胺基残基，可选取代的芳基或可选取代的杂芳基；且A1为可选取代的杂芳基；但其中Y和/或A1为可选取代的吲哚-3-基的化合物被排除，其互变异构体、前药、药物可接受的盐或水合物具有对整合酶的抑制活性。
• Thiazole derivatives
  申请人：Nakajima Takao

  公开号：US20070105919A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  (Wherein n is an integer of from 0 to 3; R 1 is substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, a substituted or unsubstituted alicyclic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group; R 2 is halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aryl, a substituted or unsubstituted alicyclic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, —COR 8 , or the like; R 3 and R 4 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aralkyl, —COR 12 , or the like) For example, provided are adenosine A 2A receptor antagonists comprising, as the active ingredient, a thiazole derivative represented by a general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the like.

  其中n为0至3的整数；R1代表取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的脂环杂环基或取代或未取代的芳香杂环基；R2代表卤素、取代或未取代的低碳基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的脂环杂环基、取代或未取代的芳香杂环基、-COR8或类似物；R3和R4可以相同也可以不同，每个代表氢原子、取代或未取代的低碳基、取代或未取代的芳基烷基、-COR12或类似物。例如，提供了包含噻唑衍生物的腺苷A2A受体拮抗剂作为活性成分，其表示为通式（I）或其药学上可接受的盐等。