ethyl (E)-5-phenyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)pent-2-enoate | 122135-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-5-phenyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-trifluoromethanesulfonyloxy-5-phenyl-2-hexenoate
• CAS: 122135-98-2
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₅S
• 分子量: 352.331
• InChiKey: FAMSRSZJMSJOJN-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-phenyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)pent-2-enoate 在 二(三叔丁基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(2E,4e)-5-苯基-2,4-戊二烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化消除/异构化三氟甲磺酸酯成1,3-二烯

  摘要：

  染成二烯：通过标题反应合成了1,3-二烯（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。初步研究支持了一种机理上截然不同的途径，该途径涉及从阳离子乙烯基钯（II）中间体中初步消除β-氢化物，随后对相应的异戊烯中间体进行区域特异性加氢钯化以及最终消除β-氢化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201101820
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3-氧代-5-苯基-戊酸乙酯 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl (E)-5-phenyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化消除/异构化三氟甲磺酸酯成1,3-二烯

  摘要：

  染成二烯：通过标题反应合成了1,3-二烯（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。初步研究支持了一种机理上截然不同的途径，该途径涉及从阳离子乙烯基钯（II）中间体中初步消除β-氢化物，随后对相应的异戊烯中间体进行区域特异性加氢钯化以及最终消除β-氢化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201101820

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of 13-Substituted Retinoic Acids by Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of Alkenyl Stannane with Vinyl Triflate
  作者：Akimori Wada、Kouki Fukunaga、Masayoshi Ito

  DOI：10.1055/s-2001-14908

  日期：——

  A novel method for the stereoselective synthesis of all-E-, 13Z- and 9Z-retionic acid esters was developed by palladium-catalyzed cross coupling reactions of tetraenyl stannanes with E- or Z-vinyl triflates in good yields. Applying this methodology, 13-substituted all-E- and 9Z-retionic acids were prepared in satisfactory yields.

  一种新的立体选择性合成全E-、13Z-和9Z-维甲酸酯的方法，通过钯催化的四烯基锡与E型或Z型乙烯基三氟甲磺酸酯的交叉耦合反应，产率良好。应用此方法，成功以满意的产率制备了13-取代的全E-和9Z-维甲酸。
• Stereoselective Synthesis of Acetoacetate-Derived Enol Triflates
  作者：David Babinski、Omid Soltani、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/ol8010002

  日期：2008.7.3

  A highly stereoselective method for preparing ( Z)- and ( E)-enol triflates derived from substituted acetoacetate derivatives is described. The salient feature of this methodology is the use of Schotten-Baumann-type conditions to control enolate geometry using either aqueous LiOH ( Z-selective) or aqueous (Me)(4)NOH ( E-selective) in combination with triflic anhydride to provide a practical and predictable

  描述了用于制备衍生自取代的乙酰乙酸酯衍生物的（Z）-和（E）-烯醇三氟甲磺酸酯的高度立体选择性的方法。该方法的显着特征是使用Schotten-Baumann型条件通过使用LiOH水溶液（Z选择性）或（Me）（4）NOH水溶液（E选择性）与三氟甲磺酸酐组合来控制烯醇几何形状，以提供这些有价值的基材的实用且可预测的方法。
• Unified Approach to Substituted Allenoates via Pd-Catalyzed β-Hydride Elimination of (<i>E</i>)-Enol Triflates
  作者：Marie El Arba、Sara E. Dibrell、Ian T. Crouch、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02736

  日期：2017.10.6

  A robust synthesis of allenoates via a Pd-catalyzed beta-hydride elimination of (E)-enol triflates is presented. Salient features of this method include low catalyst loadings, mild reaction conditions, and the ability to access all four patterns of substituted allenoates from a single substrate class.
• Preparation and biological activity of 13-substituted retinoic acids
  作者：Akimori Wada、Kouki Fukunaga、Masayoshi Ito、Yukari Mizuguchi、Kimie Nakagawa、Toshio Okano

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.047

  日期：2004.7

  13-Demethyl or 13-substituted all-E- and 9Z-retinoic acids were synthesized using a palladium-catalyzed coupling reaction of enol triflates and tributylstannylolefins. Their biological activities were then measured. The 13-ethyl analogs exhibited approximately one-half of the antiproliferative and differentiation-inducing activity of ATRA in HL-60 cells. In contrast, in the 9Z-derivatives, all analogs, except for the 13-butyl derivatives, showed apoptosis-inducing activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• YAMAMOTO, MAKOTO;URUMA, TAKASHI;KOHMOTO, SHIGEO;YAMADA, KAZUTOSHI, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1989) N, S. 760-763
  作者：YAMAMOTO, MAKOTO、URUMA, TAKASHI、KOHMOTO, SHIGEO、YAMADA, KAZUTOSHI

  DOI：——

  日期：——