环丁羧酸,2-甲基-,甲基酯,(1S,2R)-(9CI) | 7687-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环丁羧酸,2-甲基-,甲基酯,(1S,2R)-(9CI)
• 英文名称: (+/-)-cis-1-carbomethoxy-2-methylcyclobutane
• 英文别名: cis-1-methoxycarbonyl-2-methylcyclobutane；cis-2-Methyl-cyclobutan-1-carbonsaeure-methylester；methyl (1S,2R)-2-methylcyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 7687-35-6；14132-44-6；57705-62-1；134785-21-0；134877-07-9；134877-12-6
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: IPLXTRMYBBOEKU-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁羧酸,2-甲基-,甲基酯,(1S,2R)-(9CI) 在 硫酸 、 1,8-双二甲氨基萘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 (+)-(1R,2S)-cis-1-methoxycarbonyl-2-methylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  （1R，2S）-（+）-顺-1-甲氧基羰基-2-甲基环丁烷的合成，拆分和绝对立体化学

  摘要：

  分五个步骤有效地制备了未被反式异构体污染的外消旋顺式-1-甲氧基羰基-2-甲基环丁烷。从（R）-（-）-苯基甘醇中分离出相应的酰胺。由（+）-顺式-1-甲氧基羰基-2-甲基环丁烷的酰胺的X射线晶体结构测定表明，它具有（1R，2S）绝对立体化学，构型分配的修正。

  DOI：

  10.1021/jo0009550
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,5R)-3-oxabicyclo<3,2,0>heptan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢溴酸 、 1,8-双二甲氨基萘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 环丁羧酸,2-甲基-,甲基酯,(1S,2R)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  （1R，2S）-（+）-顺-1-甲氧基羰基-2-甲基环丁烷的合成，拆分和绝对立体化学

  摘要：

  分五个步骤有效地制备了未被反式异构体污染的外消旋顺式-1-甲氧基羰基-2-甲基环丁烷。从（R）-（-）-苯基甘醇中分离出相应的酰胺。由（+）-顺式-1-甲氧基羰基-2-甲基环丁烷的酰胺的X射线晶体结构测定表明，它具有（1R，2S）绝对立体化学，构型分配的修正。

  DOI：

  10.1021/jo0009550

文献信息

• Heterobicyclic metalloprotease inhibitors
  申请人：Bluhm Harald

  公开号：US20080221092A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates generally to amide containing heterobicyclic containing pharmaceutical agents, and in particular, to amide containing heterobicyclic metalloprotease inhibiting compounds. More particularly, the present invention provides a new class of heterobicyclic MMP-3 and/or MMP-13 inhibiting compounds that exhibit an increased potency and selectivity in relation to currently known MMP-13 and MMP-3 inhibitors.

  本发明通常涉及含有酰胺的杂双环含有药物作用的化合物，特别地，涉及含有酰胺的杂双环金属蛋白酶抑制剂。更具体地，本发明提供了一类新型的杂双环MMP-3和/或MMP-13抑制剂化合物，相对于目前已知的MMP-13和MMP-3抑制剂，这些化合物表现出更高的效力和选择性。
• Enzymes in organic synthesis 49. Resolutions of racemic monocyclic esters with pig liver esterase.
  作者：Eric J. Toone、J.Bryan Jones

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82360-5

  日期：1991.1

  Pig liver esterase (PLE)- catalyzed hydrolyses of the racemic methyl esters of cyclobutane-, cyclohexane-, and cyclohex-4-ene-carboxylic acids bearing cis-2-methyl or cis-2-bromomethyl substituents are highly stereoselective, giving the corresponding acid products of greater-than-or-equal-to 97% ee. The stereoselectivity of the enzyme exhibits the expected reversal for such compounds, with the absolute configurations of the cyclobutane and cyclohexane acids being of the opposite absolute configuration types, and cyclopentane substrates such as cis-1-carbomethoxy-2-methylcyclopentane representing the change-over structures and giving products of only 22% ee. This stereoselectivity reversal, and the absolute configurations preferred, are as predicted by the recently proposed active site model for the enzyme.
• Bridgehead substituted bicyclo[2.1.0]pentanes
  作者：Paul G. Gassman、Kevin T. Mansfield

  DOI：10.1021/jo01279a013

  日期：1967.4
• Synthesis, Resolution, and Absolute Stereochemistry of (1<i>R</i>,2<i>S</i>)-(+)-<i>cis</i>-1-Methoxycarbonyl-2-methylcyclobutane
  作者：John E. Baldwin、Richard C. Burrell

  DOI：10.1021/jo0009550

  日期：2000.10.1

  Racemic cis-1-methoxycarbonyl-2-methylcyclobutane uncontaminated with the trans isomer was prepared efficiently in five steps; the corresponding amides from (R)-(-)-phenylglycinol were separated. An X-ray crystallographic structure determination of the amide from (+)-cis-1-methoxycarbonyl-2-methylcyclobutane showed that it was of (1R,2S) absolute stereochemistry, a revision of configurational assignment

  分五个步骤有效地制备了未被反式异构体污染的外消旋顺式-1-甲氧基羰基-2-甲基环丁烷。从（R）-（-）-苯基甘醇中分离出相应的酰胺。由（+）-顺式-1-甲氧基羰基-2-甲基环丁烷的酰胺的X射线晶体结构测定表明，它具有（1R，2S）绝对立体化学，构型分配的修正。