2-[羟基(苯基)甲基]-1-苯基丙-2-烯-1-酮 | 156996-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-[羟基(苯基)甲基]-1-苯基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-[hydroxy(phenyl)methyl]-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-phenyl-2-methylenepropiophenone；2-(Hydroxy-phenylmethyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 156996-53-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: NKFKEGDCAAMYFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[羟基(苯基)甲基]-1-苯基丙-2-烯-1-酮 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到1,2-联苯甲酰乙烷
  参考文献：
  名称：

  New Type of Photochemical Carbon Skeletal Rearrangement:  Transformation of α,β-Unsaturated Carbonyl to 1,4-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja972393g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 番木鳖碱N-氧化物水合物 、 L-脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 42.0h， 以8%的产率得到2-[羟基(苯基)甲基]-1-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  芳基乙烯基酮的森田-贝利斯-希尔曼反应的协同催化方法

  摘要：

  芳基乙烯基酮的Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应是首次通过脯氨酸和Brucine N-氧化物的协同催化而实现的。通过脯氨酸亚胺鎓中间体活化醛的独特方式已被确定为芳基乙烯基酮成功进行MBH反应的关键反应参数。研究了在典型的亲核催化条件下导致1：2 MBH产物的反应途径。一项系统的研究揭示了导致MBH产物为1：2的两种不同反应途径：（1）正常MBH产物与芳基乙烯基酮的第二反应是反应初期的主要反应途径，以及（2）羟醛反应Rauhut-Currier产品与醛的合成途径 （酒精产物的自催化作用）是反应后期的主要反应途径。 醛醇缩合反应-生物碱-催化-酮-亲核试剂

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260468

文献信息

• The Use of α-Trimethylsilyl-α,β-Unsaturated Ketones as 1-Acylethenyl Anion Synthon
  作者：Kozo Matsumoto、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1994.1211

  日期：1994.7

  Treatment of α-trimethylsilyl-α,β-unsaturated ketones with tetrabutylammonium fluoride in the presence of aldehydes provided α-(1-hydroxyalkyl)-α,β-unsaturated ketones in good yields. The reaction proceeded via allenolate. The new method was successfully applied to a synthesis of α-(1-hydroxyalkyl)-α,β-unsaturated esters from α-trimethylsilyl-α,β-unsaturated esters.

  在醛的存在下用四丁基氟化铵处理 α-三甲基甲硅烷基-α,β-不饱和酮，以良好的收率提供了 α-(1-羟烷基)-α,β-不饱和酮。反应通过烯丙醇酯进行。新方法成功应用于由α-三甲基甲硅烷基-α,β-不饱和酯合成α-(1-羟烷基)-α,β-不饱和酯。
• Huang, Bin; Sheng, Shou-Ri; Huang, Yi-Xiang, Journal of Chemical Research, 2006, # 10, p. 623 - 625
  作者：Huang, Bin、Sheng, Shou-Ri、Huang, Yi-Xiang、Xin, Qin、Song, Li-Yan、Luo, Nian-Hua

  DOI：——

  日期：——
• Matsumoto Kozo, Oshima Koichiro, Utimoto Kiitiro, Chem. Lett, (1994) N 7, S 1211-1214
  作者：Matsumoto Kozo, Oshima Koichiro, Utimoto Kiitiro

  DOI：——

  日期：——
• A Cooperative Catalysis Approach to the Morita-Baylis-Hillman Reaction of Aryl Vinyl Ketones
  作者：Kyungsoo Oh、Jian-Yuan Li

  DOI：10.1055/s-0030-1260468

  日期：2011.6

  achieved for the first time through cooperative catalysis of proline and brucine N-oxide. A unique mode of activation of the aldehydes through proline iminium intermediates has been identified as a key reaction parameter for the successful MBH reaction of aryl vinyl ketones. The reaction pathways leading to 1:2 MBH products under typical nucleophilic catalysis conditions were investigated. A systematic

  芳基乙烯基酮的Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应是首次通过脯氨酸和Brucine N-氧化物的协同催化而实现的。通过脯氨酸亚胺鎓中间体活化醛的独特方式已被确定为芳基乙烯基酮成功进行MBH反应的关键反应参数。研究了在典型的亲核催化条件下导致1：2 MBH产物的反应途径。一项系统的研究揭示了导致MBH产物为1：2的两种不同反应途径：（1）正常MBH产物与芳基乙烯基酮的第二反应是反应初期的主要反应途径，以及（2）羟醛反应Rauhut-Currier产品与醛的合成途径 （酒精产物的自催化作用）是反应后期的主要反应途径。 醛醇缩合反应-生物碱-催化-酮-亲核试剂
• New Type of Photochemical Carbon Skeletal Rearrangement:  Transformation of α,β-Unsaturated Carbonyl to 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：Shoji Matsumoto、Yasutaka Okubo、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/ja972393g

  日期：1998.4.1