2-[羟基(苯基)甲基]-3-碘-1-苯基丙-2-烯-1-酮 | 109572-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-[羟基(苯基)甲基]-3-碘-1-苯基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: (Z)-2-(Hydroxy-phenyl-methyl)-3-iodo-1-phenyl-propenone
• 英文别名: 2-[Hydroxy(phenyl)methyl]-3-iodo-1-phenylprop-2-en-1-one；2-[hydroxy(phenyl)methyl]-3-iodo-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 109572-49-8
• 化学式: C₁₆H₁₃IO₂
• 分子量: 364.183
• InChiKey: MMDDNHPCGNEMFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-苯基-2-丙炔-1-酮 在 magnesium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以88%的产率得到2-[羟基(苯基)甲基]-3-碘-1-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  MgI 2促进α，β-炔酮的立体选择性羟醛偶联

  摘要：

  通过在三组分反应中串联形成CC和CI键，已经实现了（Z）-β-碘乙烯基酮的高度立体选择性合成。这种新的催化利用MgI 2作为路易斯酸以及用于迈克尔型加成的碘源。α，β-乙炔酮最初被转化为活性的β-碘代烯丙基酯中间体，然后可以被多种醛类攻击，从而以优异的收率提供Z选择性的Baylis-Hillman加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02746-6

文献信息

• Stereoselective aldol coupling of α,β-acetylenic ketones promoted by MgI2
  作者：Han-Xun Wei、Jiali Hu、David W. Purkiss、Paul W. Paré

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02746-6

  日期：2003.1

  A highly stereoselective synthesis of (Z)-β-iodovinyl ketone has been achieved with the tandem formation of CC and CI bonds in a three-component reaction. This new catalysis utilizes MgI2 as a Lewis acid as well as an iodine source for a Michael-type addition. α,β-Acetylenic ketone is initially converted to an active β-iodo allenolate intermediate and then can be attacked by a variety of aldehydes

  通过在三组分反应中串联形成CC和CI键，已经实现了（Z）-β-碘乙烯基酮的高度立体选择性合成。这种新的催化利用MgI 2作为路易斯酸以及用于迈克尔型加成的碘源。α，β-乙炔酮最初被转化为活性的β-碘代烯丙基酯中间体，然后可以被多种醛类攻击，从而以优异的收率提供Z选择性的Baylis-Hillman加合物。