diethyl 2-[(E)-6-oxohept-2-enyl]-2-prop-2-enylpropanedioate | 930573-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-[(E)-6-oxohept-2-enyl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 930573-27-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: DWCINOSQNKYRRW-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[(E)-6-oxohept-2-enyl]-2-prop-2-enylpropanedioate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以25%的产率得到diethyl (3bS,6aR,7aS)-3-methyl-1,2,3b,4,6,6a,7,7a-octahydrocyclopenta[a]pentalene-5,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  线性酮通过三亚甲基二甲基甲烷生成的三喹烷

  摘要：

  含有酮和二烯官能团的线性化合物与TMS-重氮甲烷的阴离子反应，生成亚烷基羧苯，进行分子内环丙烷化，然后形成三亚甲基甲烷二基，再经[2 + 3]环加成反应生成线性稠合的三喹烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.099
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 diethyl 2-[(E)-6-oxohept-2-enyl]-2-prop-2-enylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  线性酮通过三亚甲基二甲基甲烷生成的三喹烷

  摘要：

  含有酮和二烯官能团的线性化合物与TMS-重氮甲烷的阴离子反应，生成亚烷基羧苯，进行分子内环丙烷化，然后形成三亚甲基甲烷二基，再经[2 + 3]环加成反应生成线性稠合的三喹烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.099

文献信息

• Triquinanes from linear ketones via trimethylenemethane diyls
  作者：Hee-Yoon Lee、Won-Yeob Kim、Sejin Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.099

  日期：2007.2

  reacted with the anion of TMS–diazomethane to produce alkylidene carbenes that underwent intramolecular cyclopropanation followed by the formation of trimethylenemethane diyls which underwent [2+3] cycloaddition reaction to produce linearly fused triquinanes.

  含有酮和二烯官能团的线性化合物与TMS-重氮甲烷的阴离子反应，生成亚烷基羧苯，进行分子内环丙烷化，然后形成三亚甲基甲烷二基，再经[2 + 3]环加成反应生成线性稠合的三喹烷。