2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrrole | 26214-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrrole
• CAS: 26214-57-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN
• 分子量: 191.66
• InChiKey: KIVHGSJWPYGKQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  329.2±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrrole 在 (Rc,Sp)-DuanPhos 、 di(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以97%的产率得到(R)-5-methyl-2-(4-chlorophenyl)-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的未保护的简单吡咯的对映选择性部分氢化容易获得手性 1-吡咯啉

  摘要：

  已成功开发出高对映选择性 Rh 催化的未保护的简单 2-烷基-5-芳基二取代吡咯的部分氢化，生成了一系列手性 1-吡咯啉衍生物，通常具有优异的结果（95%–99% 产率，91%–96 % ee )。此外，2,5-aryl-1 H-吡咯被很好地氢化，收率高，对映选择性好。这种高效的协议具有易于获得的底物、广泛的底物范围、良好的官能团兼容性、市售的铑前体和手性配体。它提供了一种获得手性 1-吡咯啉衍生物的通用途径，这些衍生物在有机合成和药物化学中具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.04.027
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-1,4-戊二酮 在 甲醇 、 magnesium nitride 作用下， 以95%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  氮化镁作为氨的方便来源：吡咯的制备

  摘要：

  据报道，1,4-二羰基化合物与氮化镁在甲醇中的环缩合反应合成了多种吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083504

文献信息

• Discovery of novel positive allosteric modulators of the α7 nicotinic acetylcholine receptor: Scaffold hopping approach
  作者：István Ledneczki、Pál Tapolcsányi、Eszter Gábor、András Visegrády、Márton Vass、János Éles、Patrik Holm、Anita Horváth、Anikó Pocsai、Sándor Mahó、István Greiner、Balázs Krámos、Zoltán Béni、János Kóti、Anna E. Káncz、Márta Thán、Sándor Kolok、Judit Laszy、Ottilia Balázs、Gyula Bugovits、József Nagy、Mónika Vastag、Ágota Szájli、Éva Bozó、György Lévay、Balázs Lendvai、Zsolt Némethy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113189

  日期：2021.3

  The paper focuses on the scaffold hopping-based discovery and characterization of novel nicotinic alpha 7 receptor positive modulator (α7 nAChR PAM) ligands around the reference molecule (A-867744). First, substantial efforts were carried out to assess the importance of the various pharmacophoric elements on the in vitro potency (SAR evaluation) by chemical modifications. Subsequently, several new

  本文重点研究基于支架跳跃的发现和表征参考分子（A-867744）周围的新型烟碱α7受体正调节剂（α7nAChR PAM）配体。首先，进行了大量努力以评估各种药效基团对化学修饰的体外效价（SAR评估）的重要性。随后，合成并表征了具有多功能杂芳族中心核的几种新衍生物。确定了一种有前途的，含吡唑的新化学型，具有良好的物理化学和体外参数。还进行了基于同源性建模的回顾性分析。除具有良好的体外特性外，最先进的衍生物图69还显示了在啮齿动物认知模型中的体内功效（在小鼠位置识别测试中东pol碱引起的失忆）和可接受的药代动力学特性。根据体内数据，所得具有先进药物样特征的分子有可能在生物学相关剂量范围内改善认知能力，从而进一步增强了α7nACh受体在认知过程中的支持作用的观点。
• Rhenium-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Alcohols and Amines to Afford Nitrogen-Containing Aromatics and More
  作者：Matthias Mastalir、Mathias Glatz、Ernst Pittenauer、Günter Allmaier、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00034

  日期：2019.2.15

  An efficient synthesis of quinolines, pyrimidines, quinoxalines, pyrroles, and aminomethylated aromatic compounds catalyzed by a well-defined Re(I) PNP pincer complex is described. All reactions proceed with liberation of dihydrogen and elimination of water. Under optimized reaction conditions a wide range of organic functional groups are tolerated. This study demonstrates that rhenium catalysts are

  描述了由明确定义的Re（I）PNP钳形配合物催化的喹啉，嘧啶，喹喔啉，吡咯和氨基甲基化芳族化合物的有效合成。所有反应均以释放二氢和除去水进行。在优化的反应条件下，可以耐受各种有机官能团。这项研究表明，与类似的Mn（I）配合物相比，rh催化剂在脱氢过程中的表现非常好，催化剂的负载量更低，反应时间更短。
• [EN] PYRROLE DERIVATIVES AS ANTIMYCOBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLE SERVANT DE COMPOSES ANTI-MYCOBACTERIENS
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2004026828A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Novel pyrrole derivatives of formula (I), and their pharmaceutically acceptable acid addition salts having superior antimycobacterial activity against clinically sensitive as well as resistant strains of Mycobacterium tuberculosis as well as having lesser toxicity compared to known compounds. The use of the novel compounds of formula (I) for treatment of latent tuberculosis including Multi Drug Resistant Tuberculosis (MDR TB). The methods for preparation of the novel compounds, pharmaceutical compositions containing the novel compounds and method of treating MDR TB by administration of compounds of formula (I).

  公式(I)的新型吡咯衍生物及其药学上可接受的酸盐，在临床上对结核分枝杆菌的敏感和耐药菌株具有优越的抗结核活性，且与已知化合物相比具有较低的毒性。利用公式(I)的新型化合物治疗潜伏性结核病，包括多药耐药结核病（MDR TB）。制备新型化合物的方法，含有新型化合物的药物组合物以及通过给予公式(I)化合物治疗MDR TB的方法。
• Magnesium Nitride as a Convenient Source of Ammonia: Preparation of Pyrroles
  作者：Steven Ley、Gemma Veitch、Katy Bridgwood、Karen Rands-Trevor

  DOI：10.1055/s-0028-1083504

  日期：——

  The synthesis of a diverse array of pyrroles is reported from the cyclocondensation of 1,4-dicarbonyl compounds with magnesium nitride in methanol.

  据报道，1,4-二羰基化合物与氮化镁在甲醇中的环缩合反应合成了多种吡咯。
• A Method for Pyrrole Synthesis through Intramolecular Cyclization of γ-Alkynyl Oximes Promoted by SmI2
  作者：Songlin Zhang、Yiqiong Wang、Lingyu Zhang

  DOI：10.1055/a-1932-5749

  日期：2022.12

  A new strategy for the synthesis of pyrrole through intramolecular cyclization of γ-alkynyl oximes promoted by SmI2 is reported for the first time. In contrast to the prior methods, the selection of oxime instead of oxime ether or ester as substrate makes the synthetic method without accompaniment of organic waste (ArCO2H, AcOH, or ROH) because the hydroxyl group in oxime acts as the leaving group

  首次报道了由SmI 2促进的γ-炔基肟分子内环化合成吡咯的新策略。与之前的方法相比，选择肟代替肟醚或酯作为底物，使得合成方法不伴有有机废物（ArCO 2 H、AcOH 或 ROH），因为肟中的羟基作为离去基团和最后在反应中以水分子的形式被除去。从合成的角度看，该一锅法得到了一系列吡咯，底物范围广，反应条件可行。