2-[苄基(亚硝基)氨基]乙酸 | 6344-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[苄基(亚硝基)氨基]乙酸
• 英文名称: N-nitroso-N-benzylglycine
• 英文别名: [Benzyl(nitroso)amino]acetic acid；2-[benzyl(nitroso)amino]acetic acid
• CAS: 6344-41-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: LUWNKLQQXFAZGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[苄基(亚硝基)氨基]乙酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 10-benzyl-9,10-diazatetracyclo<6.3.0.0.^4,110.^5,9>undecane
  参考文献：
  名称：

  9,10-二氮杂四环-[6.3.0.0。的合成和反应。4,11 0. 5,9 ]十一烷†

  摘要：

  sydnones和1,5-环辛二烯之间的串联1,3-偶极环加成反应可提供9,10-二氮杂四环[6.3.0.0。]。4,11 0. 5,9 ]十一烷（Weintraub反应）适度至良好收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330333
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甘氨酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[苄基(亚硝基)氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Sydnone环加成路线到基于吡唑的Combretastatin A4类似物

  摘要：

  康维他汀是一类重要的微管蛋白结合剂。在这个家族中，许多化合物是有效的肿瘤血管破坏剂（VDA），并且在临床治疗癌症中显示出了希望。我们已经开发了一种合成的合成路线，可通过吡咯酮的高度区域选择性炔烃环加成反应，基于吡唑核心合成康他汀类似物。这些化合物显示出对人脐静脉内皮细胞增殖的中等至高效力。此外，有证据表明，这些新型VDA具有与CA4P相同的作用方式，并且可逆地与β-微管蛋白结合，这被认为是避免毒性的关键特征。来自体外研究的最具活性的化合物被推向了体内模型，并促使肿瘤细胞坏死的增加。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01128

文献信息

• Expanding available pyrazole substitution patterns by sydnone cycloaddition reactions
  作者：A.W. Brown、J.P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.049

  日期：2017.6

  We report the use of alkynylsilanes for the regiocontrolled synthesis of pyrazoles from functionalised sydnones. The strategies outlined herein allow a range of pyrazoles to be accessed with substitution patterns that are otherwise not directly obtained with high selectivity by alkyne cycloadditions. Moreover, this study serendipitously highlighted a simple and convenient procedure for the synthesis

  我们报告了炔基硅烷用于从功能化的sydnones的吡唑的区域控制合成。本文概述的策略允许使用取代模式来访问一定范围的吡唑，否则该取代模式不能通过炔烃环加成直接以高选择性获得。而且，该研究偶然地强调了通过TBAF和二氯甲烷的组合来合成芳基单氟甲基醚的简单和方便的方法。
• Sydnone Cycloaddition Route to Pyrazole-Based Analogs of Combretastatin A4
  作者：Andrew W. Brown、Matthew Fisher、Gillian M. Tozer、Chryso Kanthou、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01128

  日期：2016.10.27

  tumor vascular disrupting agents (VDAs) and have shown promise in the clinic for cancer therapy. We have developed a modular synthetic route to combretastatin analogs based on a pyrazole core through highly regioselective alkyne cycloaddition reactions of sydnones. These compounds show modest to high potency against human umbilical vein endothelial cell proliferation. Moreover, evidence is presented

  康维他汀是一类重要的微管蛋白结合剂。在这个家族中，许多化合物是有效的肿瘤血管破坏剂（VDA），并且在临床治疗癌症中显示出了希望。我们已经开发了一种合成的合成路线，可通过吡咯酮的高度区域选择性炔烃环加成反应，基于吡唑核心合成康他汀类似物。这些化合物显示出对人脐静脉内皮细胞增殖的中等至高效力。此外，有证据表明，这些新型VDA具有与CA4P相同的作用方式，并且可逆地与β-微管蛋白结合，这被认为是避免毒性的关键特征。来自体外研究的最具活性的化合物被推向了体内模型，并促使肿瘤细胞坏死的增加。
• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2022094244A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (I SR) and for treating related diseases, disorders, and conditions.

  本文提供了一些化合物、组合物和方法，用于调节综合应激反应（ISR）和治疗相关疾病、疾患和病况。
• Hydrazino Acids. II. Alkyl-, Aralkyl-, and Hydroxyalkyl-α-hydrazino Acids
  作者：G. Pollak、H. Yellin、A. Carmi

  DOI：10.1021/jm00332a021

  日期：1964.3
• 464. Further studies on the sydnones
  作者：Ronald A. Eade、J. Campbell Earl

  DOI：10.1039/jr9480002307

  日期：——